Chủ đề BDHSG hóa học hữu cơ THCS

CÁC CHỦ ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI – MÔN HÓA 9
(PHẦN HOÁ HỌC HỮU CƠ)
CHỦ ĐỀ 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỌC HỮU CƠ.
I. HỢP CHẤT HỮU CƠ.
1. Khái niệm:
Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, H2CO3, muối cacbonat, muối xianua, muối cacbua…..)
2. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ.
- Thành phần các nguyên tố tạo nên hợp chất hữu cơ rất ít, chủ yếu là các nguyên tố: C, H, O, N (và một số nguyên tố khác S, P, Cl, một số ít kim loại …) Nhưng số lượng các hợp chất hữu cơ rất nhiều.
- Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hoá trị.
- Phần lớn hợp chất hữu cơ dễ bay hơi, dễ cháy, kém bền với nhiệt.
- Một số hợp chất hữu cơ không tan trong nước nhưng tan được trong dung môi hữu cơ.
- Các phản ứng trong hoá học hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn và theo nhiều hướng khác nhau tạo nên hỗn hợp sản phẩm.
3. Phân loại hợp chất hữu cơ.
Hợp chất hữu cơ chia làm 2 loại:
- Hiđrocacbon: là hợp chất mà trong phân tử chỉ có C và H.





Ankan
(Hiđrocacbon non)
CnH2n+2
(n ( 1)
Anken (Hiđrocacbon không no có 1 nối đôi) CnH2n
(n ( 2)
Ankađien (Hiđrocacbonkhông no có 2 liên kết đôi) CnH2n-2
(n ( 3)
Ankin (Hiđrocacbon không no có 1 liên kết ba) CnH2n-2
(n ( 3)

Xicloankan (Hiđrocacbon vòng no) CnH2n
(n ( 3)
Aren (Hiđrocacbon thơm) CnH2n-6
(n ( 6)

 - Dẫn xuất của hiđrocacbon: ngoài C, H còn có các nguyên tố khác như O, N, halogen …Dẫn xuất của hiđrocacbon gồm:
- Dẫn xuất halogen:Khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hoặc nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen: CxHyClz, CxHyBrz, CxHyIz….
+ Dẫn xuất có oxi: Ancol, axit cacboxylic, este, chất béo, tinh bột, gluxic:
II. CẤU TẠO HOÁ HỌC.
1. Nội dung thuyết cấu tạo.
- Các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ sắp xếp theo một trật tự nhất định.
- Các nguyên tử trong phân tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị của chúng:
C có hoá trị IV ( có 4 gạch nối:
; = C =; - C (
H, Cl có hoá trị I ( có 1 gạch nối: - H; - Cl
O có hoá trị II ( có 2 gạch nối: - O -; = O
N có hoá trị III ( có 3 gạch nối
; - N =; N (
- Các nguyên tử cacbon không những liên kết với những nguyên tử nguyên tố khác mà còn liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch cacbon.
Có 3 loại mạch cacbon:
+ Mạch thẳng:




+ Mạch vòng (phân tử từ 3C trở lên)

2. Một số lưu ý khi viết CTCT. Giả sử hợp chất có CTPT: CxHyOzNtXv
Xác định độ bất bão hoà ( = 
- Nếu ( = 0 => chỉ có cấu tạo mạch hở, liên kết đơn.
- Nếu ( = 1 => Có 1 liên kết ( hoặc 1 vòng.
- Nếu ( = 2 => Có 2 liên kết ( hoặc 1 vòng + 1 liên kết (.
III. DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ.
1. Tên thông thường.
Thường đặt tên theo nguồn gốc tìm ra chúng, đôi khi có phần đuôi để chỉ rõ hợp chất thuộc loại nào?
VD: Axit fomic HCOOH (formica: kiến)
Axit axetic CH3COOH (axetus: giấm)
Mentol C10H20O (metha piperita: bac hà)
2. Tên IUPAC.
a) Tên gốc chức: Tên phần gốc + tên phần địnhchức.
VD: CH3CH2Cl: etyl clorua
CH3 - CH2 - O - CH3: etyl metyl ete
b) Tên thay thế: Tên phần thế + tên mạch cacbon chính + tên phần địnhchức. Có thể có hoặc không
VD: CH3CH3: (et + an) etan
CH3 – CH2Cl (clo + et + an) cloetan
1 2 3 4
CH2 = CH – CH2 – CH3 but - 1 - en
1 2 3 4
CH3 – CH – CH = CH2 but – 3 – en – 2 - ol
(
OH
3. Bảng tên số đếm và tên mạch cacbon chính.
Số đếm
Mạch cacbon chính

mono
đi
tri
tetra
penta
hexa
hepta
octa
nona
deca
C met
C-C et
C-C-C prop
C-C-C-C but
C-C-C-C-C pent
C-C-C-C-C-C hex
C-C-C-C-C-C-C hept
C-C-C-C-C-C-C-C oct
C-C-C-C-C-C-C-C-C non
C-C-C-C-C-C-C-C-C-C đec

4. Đồng đẳng, đồng phân.
a. Đồng đẳng.
- Đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau.
VD : Dãy đồng đẳng của ankan : CH4, C2H6, C3H8 ... CnH2n+2
- Khối lượng mol các chất trong cùng dãy đồng đẳng lập thành cấp số cộng công sai d = 14.
Lưu ý : Khái niệm đồng đẳng rất rộng, ở trên chỉ giới hạn đồng đẳng metylen.
b. Đồng phân.
- Đồng phân là hiện tượng có 2 hay nhiều chất có cùng CTPT nhưng khác nhau về CTCT do đó khác nhau về tính chất hoá học.
- Phân loại đồng phân: gồm đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học. (Ở đây chỉ xét về đồng phân cấu tạo). Đồng phân cấu tạo gồm:
+ Đồng phân mạch cacbon: do sự sắp xếp mạch cacbon khác nhau.
VD: CH3 – CH = CH – CH3; CH3 – C = CH2 H2C ( CH2
( ( (
CH3 H2C ( CH2
+ Đồng phân cách chia cắt mạch cacbon: do sự chia cắt mạch cacbon khác nhau.
VD: CH3COOCH3 và HCOOC2H5
+ Đồng phân vị trí:Do sự khác nhau về vị trí nối đôi, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm chức trong phân tử.
VD: CH3 – CH2 – CH2 – OH và CH3 – CH – CH3
(
OH
CH2 = CH – CH2 – CH3 và CH3 – CH = CH - CH3
+ Đồng phân nhóm chức: do sự thay đổi cấu tạo nhóm chức trong phân tử.
VD: CH3 – O – CH3 và CH3 – CH2 – OH
+ Đồng phân liên kết: do sự thay đổi liên kết giữa các nguyên tử cacbon với nhau.
VD: CH3 – CH2 – C ( CH và CH2 = CH – CH = CH2

IV. MỘT SỐ BÀI TẬP VIẾT CTCT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ GỌI TÊN.
VD1: Viết CTCT của hợp chất C5H12.
Hướng dẫn: C5H12 thuộc dãy ankan ( chỉ có liên kết đơn trong phân tử và có 2 loại mạch: mạch thẳng và mạch nhánh. Chỉ có đồng phân về mạch cacbon.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Pentan
CH3 – CH – CH2 – CH3 2 – metyl butan
(
CH3
CH3
(
CH3 – C – CH3 2,2-đimetyl propan (neopentan)
(
CH3
VD2: Viết CTCT của C4H8
Hướng dẫn: C4H8 thuộc dãy anken (hoặc thuộc dãy xicloankan)( có 1 liên kết đôi trong phân tử, có cả 3 loại mạch (mạch vòng không có liên kết đôi). Có các đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí.
CH2 = CH – CH2 – CH3 but – 1 – en
CH3 – CH = CH – CH3 but – 2 – en
CH2 = C – CH3 2 – metyt prop – 1- en
(
CH3
H2C ( CH2 CH2
( xiclobutan 1-metyl xiclopropan
H2C ( CH2 H2C CH
(
CH3
VD3: Viết CTCT của C4H6
Hướng dẫn: C4H6 thuộc dãy ankin (hoặc thuộc dãy ankadien)( có 1 liên kết ba (hoặc 2 liên kết đôi) trong phân tử , có cả 3 loại mạch (mạch vòng không có 1 liên kết đôi). Có các đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí, đồng phân liên kết.
CH ( C – CH2 – CH3 but-1-in; CH3 – C ( C – CH3 but-2-in
CH2 = CH – CH = CH2 buta – 1,3 – đien
CH2 = C = CH – CH3 buta – 1,2 – đien
H2C ( CH
( xiclobut -1-en
H2C ( CH


HC CH3 CH2
1-metyl xicloprop-2-en 1-metyl xicloprop-1-en
HC CH HC C CH3

VD 4: Viết CTCT của C3H8O
Hướng dẫn: C3H8O thuộc dẫn xuất có oxi của hiđrocacbon ( có thể có các loại đồng phân nhóm chức, đồng phân vị trí. Mặt khác, C3H8 thuộc gốc no nên trong phân tử chỉ có liên kết đơn.
CH3 – CH2 – CH2 – OH propan-1-ol
CH3 – CH – CH3 propan-2-ol
(
OH
CH3 – O – CH2 – CH3 etyl metyl ete
VD5: Viết CTCT của các xiclo ankan và gọi tên tương ứng với CTPT:
C5H10 ĐA: 5 cấu tạo
C6H12 ĐA: 10 cấu tạo
VD6: Viết CTCT của C7H16. ĐA: 9 cấu tạo.


























CHỦ ĐỀ 2: BÀI TOÁN LẬP CTPT HỢP CHẤT HỮU CƠ
I. XÁC ĐỊNH CTPT DỰA VÀO THÀNH PHẦN KHỐI LƯỢNG CÁC NGUYÊN TỐ VÀ DỰA VÀO PHẢN ỨNG CHÁY (PP khối lượng).
1. Cơ sở lý thuyết:
Giả sử có CTPT hợp chất hữu cơ X (CxHyOzNt ). Để xác định CTPT hợp chất hữu cơ trên, ta dựa vào khối lượng CO2, H2O, N2 (hay NH3) theo các cách sau:

a. Cách 1: tính trực tiếp.
mC = 12.
; mH = 2.
; mN = 28.
;
=>mO = mX – (mC + mH + mN)
Aùp dụng công thức:

Hay:



Hoặc:
=> x, y, t rồi thay vào MX => z
b. Cách 2 : tính gián tiếp.
Sử dụng công thức : x : y : z : t =

=
= a : b : c : d
=> CTTN của X : (CaHbOcNd)n
- Với n = 1 => CTĐGN
- Với n =
=> CTPT của X
c. Cách 3 Dựa vào phản ứng cháy.
CxHyOzNt +
O2
xCO2 +
H2O +
N2
amol ax mol
mol
mol
=> x =
; y =
; t =
; z =

2. Ví dụ minh hoạ.
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 10 gam hợp chất hữu cơ A, sinh ra 33,85 gam CO2 và 6,94 gam H2O. Tỉ khối hơi đối với không khí là 2,69. Xác định CTPT của A.
Giải:
MA = 78.
Do sp cháy gồm CO2, H2O nên thành phần của A gồm C, H, có thể có O.
Cách 1:
Ta có mC = 12.nCO2 = 9,23 gam ; mH = 2nH2O = 0,77 gam
=> mC + mH = 10 = mA => A không có oxi.
Đặt CTPT của A: CxHy
Áp dụng công thức:

=> x = 6; y = 6. Vậy CTPT của A là C6H6.
Cách 2 :
Đặt CTPT của A : CxHyOz
Áp dụng công thức :

=> x = 6 ; y = 6
Với MA = 78 => 12.6 + 6 + 16z = 78 => z = 0. Vậy CTPT của A là C6H6.
Cách 3:
Ta có: nA = 0,128 mol ; nCO2 = 0,77 mol
nH2O = 0,385 mol
PTPƯ cháy: CxHyOz +
O2
xCO2 +
H2O
0,128mol 0,128x mol 0,064 mol
=> 0,128x = 0,77 => x = 6; 0,064y = 0,385 => y = 6
=> z =
=0 Vậy CTPT: C6H6
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,295 gam chất hữu cơ X chứa C, H, O thu được 0,44 gam CO2, 0,225 gam H2O. Trong một thí nghiệm khác, khi phân tích một lượng chất X như trên cho 55,8 cm3 N2 (đo ở đktc). Tỉ khối hơi của X so với H2 là 29,5. Lập CTHH và CTPT của X.
Giải.
MX = 59. Đặt CTPT của X là CxHyOzNt
Aùp dụng công thức:



=> x = 2; y = 5; t = 1
Với MA = 59 => z = 1. Vậy CTPT: C2H5ON
Ví dụ 3 :Hợp chất hữu cơ A chứa C, H, O. Trong đó thành phần % theo khối lượng là 64,865% C và 13,51%H. Xác định CTPT của A, biết khối lượng mol của A là 74.
Giải.
Đặt CTPT của A là CxHyOz.
Áp dụng công thức :




=> x = 4 ; y = 10 ; z = 1
Vậy CTPT của A là C4H10O
Ví dụ 4 : Hợp chất hữu cơ A có thành phần khối lượng các nguyên to như sau : 53,33%C, 15,55%H, còn lại là N. Xác đ?nh CTPT của A, biết A chỉ có 1 nguyên tử N.
Giải.
Đặt CTPT của A : CxHyNt
Aùp dụng công thức : x : y : t =

= 2 : 7 : 1
V? trong A chỉ có 1 nguyên tử N nên CTPT của A là C2H7N.
II. LẬP CTHH DỰA VÀO PHƯƠNG PHÁP THỂ TÍCH.
1. Cơ sở lý thuyết : CxHyOzNt +
O2
xCO2 +
H2O +
N2
1V
V xV
V
V
aV bV cV dV eV
=>

Thay x, y vào

2. Ví dụ minh hoạ.
Ví dụ 1 :Trộn 200ml hơi hợp chất A với 1000ml O2 dư rồi đốt thu được hỗn hợp khí có thể tích bằng 1600ml. Cho hơi nước ngưng tụ còn lại 800ml và cho qua dung dịch KOH dư thấy còn lại 200ml. Xác định CTPT của A, biết các khí đo cùng điều kiện t