Hóa 9

Bài 1: a/Viết cấu trúc các sản phẩm của các phản ứng sau:                   (1)     (2)    (3) D-glucozơ →  A → B →  C với (1) là (C6H5)3CCl, piriđin, (2) là (CH3CO)2º,piriđin, (3) là HBr khô,CH3COOH. b/ Khi cho D-glucozơ tác dụng với H2 có Ni làm xúc tác tạo ra sorbitol (rượu 6 lần rượu).Khi cho D-glucozơ tác dụng với axit HNO3 tạo ra axit glucaric (ddicacboxxylic).Tìm các đồng phân chất đầu và chất cuối .Biểu diễn các hợp chất bằng công thức Fisơ và R,S. Bài 2: Tìm sơ đồ tổng hợp các quá trình sau: a/ D-glucozơ  → α-metyl- D-glucozơ b/ D-glucozơ  → 2,3,4,6-tetrametyl- D-glucozơ c/ D-glucozơ → 2,3,4,6-tretraaxetyl-α-D-glucopiranozyl bromua (axeto bromo-glucozơ d/ Axetobrom glucozơ → 2,3,4,6-tetraaxetyl-β -D-glucozơ e/ Axetobrom glucozơ và 1,2,3,4-tetraaxetyl-β -D-glucozơ → β-gentiobiozơ octaaxetat f/ D-glucozơ → pentaaxetyl-D-gulononitrin g/ D-glucozơ → α-metyl- D-glucozit h/ D-glucozơ → n-hexan i/ D-glucozơ → D-sorbitol k/ D-manozơ → axit mannonic l/ D-arabinozơ → D-mannozơ m/ D-mannozơ → D-arabinozơ n/ D-glucozơ → D-arabinozơ o/Từ glucozơ → 2,3,5-triaxetyl glucozơ p/Từ D-glucozơ và phenol→  phenyl β -D-glucopiranozit Bài3: a/Hãy tìm quy trình tổng hợp vitamin C từ β -D-glucozơ.Tại sao vitamin C lại có tính axit và được gọi là axit L-ascobic.Nguyên tử hiđro nào trong phân tử vitamin C có tính axit mạnh nhất? Tại sao? b/ Xenlobiozơ giống mantozơ là có tính khử và khi thủy phân tạo thành hai phân tử glucozơ   1/ Hãy viết các phương trình phản ứng xảy ra?    2/ So sánh sự khác nhau về cấu tạo giữa Xenlobiozơ và mantozơ. Bài 4: a/ Chất anđôzơ dãy D nào khi đun nóng với axit H2SO4 loãng tạo thành 2-furandehit ,khi bị oxi hóa bằng HNO3 tạo thành axit hiđroxiaxit hai chức có ba nhóm nguyên tử OH ,còn khi khử hóa lại tạo thành ancol có hoạt tính quang học? b/ Từ monosaccarit có thành phần C6H12O6 điều chế ra dẫn xuất hidroxinitrin.Khi khử hóa sản phẩm thủy ngân dẫn xuất hidroxinitrin thu được axit 2-metylhexanoic.Hãy xác định cấu tạo của monosaccarit trên.Biết rằng nó cho cùng một ozazon như D-glucozơ. Bài 5: a/ Trong mật ong có một chất đường không có tính khử là melexitozơ có công thức phân tử C18H32O16,khi thủy phân nó bằng axit cho D-frutozơ và hai phân tử D-glucozơ.Mặt khác khi thủy phân không hoàn toàn nó cho D-glucozơ và disaccarit turanozơ.Còn thủy phân bằng men mantoza tạo thành D-glucozơ và D-fructozơ.Khi thủy phân bằng men khác cho saccarozơ.Metyl hóa melexitozơ,sau đó thủy phân thu được 1,4,6-tri-O-metyl- D-fructozơ,và hai phân tử 2,3,4,6-tetra-O-metyl- D-glucozơ.Hãy suy ra công thức cấu tạo của melexitozơ. b/ Trong mật mía có một chất đường có tính khử là (+)-rafinozơ có công thức phân tử C18H32O16.Khi thủy phân nó bằng axit cho các sản phẩm là D-fructozơ , D-glactozơ và D-glucozơ.Khi thủy phân bằng men α-galactoziđa cho α-galactozơ và saccarozơ .Khi thủy phân bằng men invecta (men thủy phân saccarozơ) cho D-fructozơ và disaccarit melebiozơ.Khi metyl hóa rafinozơ rồi thủy phân cho các sản phẩm chính là: 1,3,4,6-tetra-O-metyl- D-fructozơ 2,3,4,6-tetra-O-metyl- D-glactozơ và 2,3,4-tri-O-metyl- D-glucozơ. Hãy suy ra cấu tạo của rafinozơ.