Bai luyen tap hoa

Bài số 11
Câu 1.
1. Khi tương tác etylen với hidroclorua trong etanol thì việc tạo thành dietylete được ưu tiên, tuy nhiên cũng phản ứng này nếu có thêm hidroiodua thì sẽ nhận được iotetan là chủ yếu. Hãy giải thích nguyên nhân sự khác nhau của hai phản ứng đó.
2. a) Trình bày sự chuyển vị benzylic đối với 1,2 – xiclohexadion.
b) Viết sơ đồ tổng hợp xiclo undexylamin từ xiclo dodecanon (qua giai đoạn tạo thành axit)
3. a) Cần đưa thêm một nhóm CH2 vào bromankan. Hãy đề nghị sơ đồ tổng hợp 5 giai đoạn, trong đó giai đoạn 4 là giai đoạn khử theo Buvô - Blăng.
b) Thiết lập sơ đồ tổng hợp 5 giai đoạn hợp chất benzedrin (C6H5CH2CH(CH3)NH2) từ toluen qua giai đoạn 3 tạo thành 1 – xian – 1 – phenyl – 2 – propanon .
Câu 2.
Axit mevalonic giữ vai trò quan trọng trong quá trình sinh tổng hợp tecpenoit và steroit.
1. Khi đun với dung dịch axit vô cơ, axit mevalonic (M) có cấu hình R bị tách nước sinh ra lacton L. Dùng công thức cấu trúc trình bày cơ chế của phản ứng này.
2. Khử nhóm >C=O của L thành nhóm >CHOH ta được sản phẩm P.
a) P có bao nhiêu đồng phân quang học? Viết công thức cấu trúc của chúng kèm theo kí hiệu R, S
b) P dễ bị thủy phân nhờ chất xúc tác là axit hay bazơ? Nêu cơ chế của phản ứng thủy phân đó và cho biết sản phẩm Q thu được có tính quang hoạt không?
3. Trong quá trình tổng hợp cholesterol, axit mevalonic được chuyển hóa thành Squalen (qua ancol isopentylic, geraniol và fanesol). Bằng một loạt phản ứng liên tiếp: epoxi hóa, proton hóa, đóng vòng, chuyển dịch – H và – Me rồi tách proton, Squalen được chuyển thành lanosterol, từ đây mới chuyển hóa tiếp thành cholesterol.
a) Dùng công thức cấu tạo trình bày các giai đoạn phản ứng từ Squalen đến lanosterol.
b) Dùng các kí hiệu E, Z, R, S điền vào nối đôi thích hợp trong phân tử Squalen và vào nguyên tử C* trong phân tử lanosterol.
Câu 3 :
1. Cho một sơ đồ chuyển hoá:


a) Viết công thức cấu trúc của B, C, D và sản phẩm trung gian của quá trình tạo ra mỗi sản phẩm b) C và D là những chất đồng phân thuộc loại gì ? Nêu phương pháp phân biệt hai chất đó.
c) Từ A và các hoá chất cần thiết khác hãy điều chế :




2. Từ o- hoặc p- nitro etyl benzen và các tác nhân vô cơ cần thiết hãy tổng hợp 6 đồng phân của diclo etyl benzen và gọi tên các đồng phân đó.