Bài 39. Benzen

bài giảng hoá học 9
Giáo viên : Vũ Phương Nga
Trường THCS Mê Linh
Kiểm tra bài cũ
Câu 1 : Viết công thức cấu tạo của Metan, etilen, axetilen?
Câu 2 : Cho biết tính chất hoá học đặc trưng của metan,etilen; axetilen?
Đáp án
Câu 1 : Công thức cấu tạo của:
Metan
Câu 2 : Tính chất hoá học đặc trưng
- Metan có phản ứng thế vì phân tử chỉ có liên kết đơn
- Etilen, axetilen có phản ứng cộng vào liên kết kém bền trong liên kết đôi và liên kết ba
Năm 1825
Tiết 49: BENZEN
Thành phần của chất có 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử hiđrô
Có công thức là C6H6 : Benzen
C6H6
Tiết 49: BENZEN
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA BENZEN
- Trạng thái của ben zen
- Màu sắc của benzen
- Các tính chất vật lý khác của benzen:
: Là chất lỏng
:Không màu, không mùi
Nhẹ hơn nước,hoà tan dầu ăn và nhiều chất khác như nến, cao su, iot
Ben zen độc
C6H6
Giấc mơ về vòng benzen của nhà hóa học Kekulé
Benzen dùng làm dung môi và là nguyên liệu để tổng hợp chất nổ được nhà khoa học người Anh Michael Faraday (1791-1867) phát hiện từ năm 1825, nhưng sau đó vài chục năm người ta vẫn chưa biết được kết cấu của nó.
Người ta hiểu phân tử benzen rất đối xứng nhưng lại không tưởng tượng ra được là 6 nguyên tử carbon hóa trị 4 và 6 nguyên tử hydro hóa trị 1 tổ hợp sắp xếp đối xứng với nhau như thế nào để hình thành phân tử benzen ổn định.
Một ngày mùa đông năm 1865, Friedrich August Kekulé (1829-1896), nhà hóa học người Đức ngồi ngủ gật cạnh bếp lò trong sự mệt mỏi của công việc nghiên cứu. Trong giấc mơ, cùng với ảo giác những nguyên tử, phân tử carbon và hydro nối nhau và nhảy múa thành một dây xích,

Nhà hóa học Friedrich August Kekulé (Ảnh: utexas)
Kekulé bỗng nhiên bừng tỉnh và hiểu rằng benzen là vật chất kết cấu dạng vòng, đó chính là một vòng benzen hình 6 cạnh, ở mỗi đỉnh của hình lục lăng này đính một nguyên tử carbon và một nguyên tử hydro, như trong sách giáo khoa về hóa học hữu cơ mà học sinh đang học ngày nay.
ông đã nhìn thấy có một con rắn, quay đầu, miệng ngoặm cái đuôi của mình và xoay tròn trước mặt.

Tiết 49: BENZEN
C6H6
Tiết 49: BENZEN
Tiết 49: BENZEN
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
CỦA BENZEN
- Là chất lỏng
- Nhẹ hơn nước,hoà tan
dầu ăn và nhiều chất khác như nến, cao su, iot
Ben zen độc
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
Quan sát mô hình benzen
Dạng rỗng
Dạng đặc
Quan sát hình ảnh và cho biết nhận xét của em về vị trí các liên kết kém bền trong vòng benzen?
Chú ý: Các liên kết kém bền trong vòng benzen không cố định mà luôn di chuyển quanh vòng tạo nên hệ liên hợp khép kín bền vững làm cho liên kết kém bền trong vòng benzen bền hơn liên kết kém bền trong etilen và axetilen
C6H6
Tiết 49: BENZEN
Tiết 49: BENZEN
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
CỦA BENZEN
- Là chất lỏng
- Nhẹ hơn nước,hoà tan
dầu ăn và nhiều chất khác như nến, cao su, iot
Ben zen độc
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
CH
CH
CH
CH
CH
CH
Hoặc
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
Cấu tạo phân tử bezen
hoặc
hoặc
cH
Hc
CH
cH
cH
Hc
Bài tập1 :Một bạn học sinh viết công thức cấu tạo của benzen theo các cách dưới đây . Em hãy chọn cách viết đúng
(a)
(b)
(c)
(e)
(d)
Đặc điểm cấu tạo :
- 6 nguyên tử cacbon liên kết với nhau tạo thành vòng 6 cạnh đều.
- Phân tử có 3 liên kết đơn xen kẽ giữa 3 liên kết đôi
C6H6
Tiết 49: BENZEN
Tiết 49: BENZEN
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
CỦA BENZEN
- Là chất lỏng
- Nhẹ hơn nước,hoà tan
dầu ăn và nhiều chất khác như nến, cao su, iot
Ben zen độc
Hoặc
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN
1. Benzen có cháy không?
1. Benzen có cháy không?
Benzen dễ cháy tạo ra CO2, H2O. Khi benzen cháy trong khô ng khí ngoài CO2 và H2O còn sinh ra muội than
Phương trình phản ứng:
2. Benzen có phản ứng thế với brom không?
Thí nghiệm; Đốt nóng hỗn hợp benzen, brôm lỏng nguyên chất, sắt bột
Dụng cụ và hoá chất thí nghiệm
C6H6
Tiết 49: BENZEN
Tiết 49: BENZEN
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
CỦA BENZEN
- Là chất lỏng
- Nhẹ hơn nước,hoà tan
dầu ăn và nhiều chất khác như nến, cao su, iot
Ben zen độc
Hoặc
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN
2. Benzen có phản ứng thế với brom không?
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN
1. Benzen có cháy không?
Quan sát thí nghiệm đốt nóng hỗn hợp gồm C6H6, Brôm lỏng nguyên chât, sắt bột và nhận xét hiện tượng xảy ra?
Hiện tượng thí nghiệm:
Hỗn hợp gồm dd Na0H và phenolphtalein mất màu
Màu đỏ nâu của brôm bị mất đi và có chất khí không màu bay ra là khí Hyđrôbrômua (HBr) và chất lỏng còn lại là Brômbenzen (C6H5Br)
C6H6
Mô tả phản ứng của benzen với Brôm lỏng (xúc tác Fe nhiệt độ)
+ Br - Br
Br
H
Br
+
Trong phản ứng trên nguyên tử nào trong phân tử benzen được thay thế bởi nguyên tử nào?
Tiết 49: BENZEN
Tiết 49: BENZEN
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
CỦA BENZEN
- Là chất lỏng
- Nhẹ hơn nước,hoà tan
dầu ăn và nhiều chất khác như nến, cao su, iot
Ben zen độc
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN
2. Benzen có phản ứng thế với Brôm không?
Viết gọn:
Hoặc
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
Phương trình phản ứng
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
+ Br
+ HBr
Br-
Brômbenzen
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN
1. Benzen có cháy không?
C6H6
Tiết 49: BENZEN
Tiết 49: BENZEN
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
CỦA BENZEN
- Là chất lỏng
- Nhẹ hơn nước,hoà tan
dầu ăn và nhiều chất khác như nến, cao su, iot
Ben zen độc
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN
2. Benzen có phản ứng thế với Brôm không?
Hoặc
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN
1. Benzen có cháy không?
3. Benzen có tham gia phản ứng cộng không?
Hãy quan sát quá trình mô tả phản ứng cộng của benzen với khí H2 (xúc tác Ni,to
P= 10atm
+ 3 H2
Ni, t0
Mô tả phản ứng cộng của benzen với khí h2 (xúc tác Ni nhiệt độ)
Như vậy Benzen không tham gia phản ứng cộng với Brôm trong dd chứng tỏ Benzen khó tham gia phản ứng cộng hơn etilen và axetilen. Tuy nhiên trong điều kiện thích hợp benzen có thể tham gia phản ứng cộng với một số chất như với H2 và với Clo...
C6H6
Listen to the song: happy new year
Tiết 49: BENZEN
Bài 1: Cho biết chất nào trong các chất sau đây có thể làm mất màu dung dịch Brôm
b) CH2 = CH-CH2-CH3
c) CH3-C = CH
_
d) CH3-CH3
Bài 2: BENZEN phản ứng được với tất cả các chất trong nhóm chất nào sau đây
A. O2, Cl2, HBr
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
CỦA BENZEN
- Là chất lỏng
- Nhẹ hơn nước,hoà tan
dầu ăn và nhiều chất khác như nến, cao su, iot
Ben zen độc
Hoặc
a)
B. Dung dịch Brôm, H2, Cl2
D. Tất cả các đáp án trên
đều sai
C. H2, O2, Br2(l)
Nhóm 1, 3, 5
Nhóm 2, 4, 6
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
- Benzen tham gia phản ứng cháy, phản ứng thế và khó tham gia phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
0
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
C6H6
Listen to the song: happy new year
Tiết 49: BENZEN
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
CỦA BENZEN
- Là chất lỏng
- Nhẹ hơn nước,hoà tan
dầu ăn và nhiều chất khác như nến, cao su, iot
Ben zen độc
Hoặc
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
- Benzen tham gia phản ứng cháy, phản ứng thế và khó tham gia phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN
IV. ứng dụng
Quan sát hình vẽ và hãy kể những ứng dụng của benzen?
Benzen là nguyên liệu để sản xuất chất dẻo, phẩm nhuộm, thuốc trừ sâu...
Benzen còn được sử dụng làm dung môi trong công nghiệp và trong phòng thí nghiệm
C6H6
Bài 39: benzen Công thức phân tử: C6H6
Phân tử khối: 78
I. tính chất vật lý (SGK / 123)
II. Cấu tạo phân tử
III. Tính chất hoá học
1. Benzen có cháy không?
to
2. Benzen có phản ứng thế với brom không?
Fe,to
3. Benzen có tham gia phản ứng cộng không?
Ni;to
XiClohexan
Bài tập 1: Hãy chọn câu đúng nhất trong mỗi câu sau:
Cấu tạo đặc biệt của benzen là:
IV. ứng dụng
Benzen là nguyên liệu để sản xuất chất dẻo, phẩm nhuộm, thuốc trừ sâu...
Benzen còn được sử dụng làm dung môi trong công nghiệp và trong phòng thí nghiệm
- 6 nguyên tử cacbon liên kết với nhau tạo thành vòng 6 cạnh đều. Phân tử có 3 liên kết đơn xen kẽ giữa 3 liên kết đôi
PTHH: 2C6H6 + 15 02 12C02 + 6H20
PTHH thu gọn:
C6H6(l) + Br2(l) C6H5Br(l) + HBr(K)
PTHH thu gọn:C6H6 + 3H2 C6H12
A. Phân tử có vòng 6 cạnh
B. Phân tử có 3 liên kết đôi
C. Phân tử có vòng 6 cạnh chứa 3 liên kết đơn và 3 liên kết đôi xen kẽ
D. Phân tử có vòng 6 cạnh chứa liên kết đôi và liên kết đơn
Benzen là nguyên liệu để sản xuất chất dẻo, phẩm nhuộm, thuốc trừ sâu...
Benzen còn được sử dụng làm dung môi trong công nghiệp và trong phòng thí nghiệm
Hc
cH
cH
HC
cH
HC
Bài tập 2: Hãy cho biết chất nào trong các chất sau có thể làm mất màu Brôm lỏng ở nhiệt độ cao xúc tác bột Fe
A
B
CH CH
C
CH3 CH3
D
CH2 CH CH CH2
- 6 nguyên tử cacbon liên kết với nhau tạo thành vòng 6 cạnh đều. Phân tử có 3 liên kết đơn xen kẽ giữa 3 liên kết đôi
Listen to the song: happy new year
Tiết 49: BENZEN
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
CỦA BENZEN
- Là chất lỏng
- Nhẹ hơn nước,hoà tan
dầu ăn và nhiều chất khác như nến, cao su, iot
Ben zen độc
Hoặc
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
- Benzen tham gia phản ứng cháy, phản ứng thế và khó tham gia phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA BENZEN
Hướng dẫn về nhà
-Ôn lại lý thuyết
-Làm bài tập 1, 2, 3, 4 SGK (125)
Hướng dẫn bài 3:
-viết phương trình phản ứng
-Tính số mol Brômbenzen (n=m/N)
-Dựa vào phương trình tính số mol benzen
-Dựa vào hiệu suất tính khối lượng benzen
C6H6
Chất Benzen gây bệnh ung thư vẫn được sử dụng với hàm lượng cao trong một số loại đồ uống. - 10/1/2008 14h:7
Theo kết quả nghiên cứu của các nhà khoa học thuộc Cơ quan bảo vệ môi trường (EPA) và Cơ quan quản lý thực phẩm và dược phẩm Mỹ (FDA) thì có 9% trong số 199 loại nước giải khát được kiểm tra có nồng độ benzene cao hơn tiêu chuẩn nồng độ Benzene 5 phần tỷ (ppb) của Cơ quan bảo vệ môi trường Mỹ (EPA).
Các nhà nghiên cứu cho biết những sản phẩm nào chứa nồng độ benzene cao hơn tiêu chuẩn của EPA sẽ được các nhà sản xuất điều chỉnh lại công thức chế biến hoặc loại bỏ chất benzene. Các nhà nghiên cứu cho biết có một
sản phẩm đã bị đình chỉ sản xuất. Nồng độ benzene trong các sản phẩm bị bắt phải điều chỉnh sẽ là 1.1 ppb hoặc thấp hơn. Khoảng 71% các sản phẩm được kiểm tra có nồng độ benzene thấp hơn 1 ppb. Dựa trên kết quả của cuộc kiểm tra và các hoạt động của ngành công nghiệp chế biến đồ uống, FDA khẳng định rằng nồng độ benzene được phát hiện trong các sản phẩm đồ uống đã không tạo ra tâm lý quan toàn cho người tiêu dùng.
Nhà nghiên cứu Patricia Nyman thuộc cơ quan FDA và các đồng nghiệp của mình chỉ ra rằng nồng độ benzene có thể được hình thành ở mức phần tỉ trong một số loại nước giải khát có chứa chất bảo quản thực phẩm, muối benzoate và axít ascorbic (Vitamin C).
Vào đầu những năm 90, ngành công nghiệp chế biến nước giải khát của Mỹ đã phát hiện ra chất benzene trong một số loại đồ uống và đã điều chỉnh công thức chế biến các sản phẩm đó. Vào năm 2005, chất benzene lại được phát hiện trong một số loại nước giải khát bởi vì các nhà sản xuất mới đã không ý thức về vấn đề này. Một vài nhà sản xuất đã bỏ thêm Vitamin C vào đồ uống nhằm đáp ứng nhu cầu của người tiêu dùng về các sản phẩm đem lại sức khỏe.
Cuộc nghiên cứu đã phát hiện ra rằng công thức chế biến, thời hạn sử dụng và điều kiện bảo quản là các yếu tố chính ảnh hưởng đến việc hình thành chất benzene. Bản báo cáo cũng đề cập đến việc phẩm định nội bộ phương pháp phân tích để xác định chất benzene trong nước giải khát của FDA.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
HÀNG 1: GỒM 8 CHỮ CÁI
Loại phản ứng céng hîp liªn tiÕp nhiÒu ph©n tö nhá ®Ó taä thµnh chuçi ph©n tö lín
HÀNG 6: GỒM 4 CHỮ CÁI
Tất cả hiđrocacbon đều tham gia phản ứng này, sản phẩm phẩm tạo thành là CO2 và H2O
HÀNG 7: GỒM 8 CHỮ CÁI
Tên gọi của một hiđrocacbon trong công thức cấu tạo có một liên kết ba.
HÀNG 4: GỒM 8 CHỮ CÁI
Phương pháp dùng để điều chế dầu nặng thành xăng.
HÀNG 5: GỒM 4 CHỮ CÁI
Chất cả etilen, axetilen, cùng làm mất màu của dung dịch của chất đó
HÀNG 11: GỒM 5 CHỮ CÁI
Tên gọi của hiđrocacbon làm mất màu khí clo khi có ánh sáng mà trong công thức chỉ có 1C.
HÀNG 9: GỒM 6 CHỮ CÁI
Tên của hợp chất hữu cơ có công thức mạch vòng gồm 6 nguyên tử cacbon.
HÀNG 2: GỒM 6 CHỮ CÁI
Tên gọi của chất hữu cơ trong công thức cấu tạo có 2 C, 1 liên kết đôi.
HÀNG 10: GỒM 3 CHỮ CÁI
Khí nào chiếm 20% thành phần không khí.
HÀNG 8: GỒM 4 CHỮ CÁI
Phản ứng chỉ xảy ra ở hiđrocacbon có liên kết đôi hoặc liên kết ba.
HÀNG 3: GỒM 6 CHỮ CÁI
Tên gọi hợp chất mà dân gian hay dùng để điều chế axetilen
Than
( C )
Khí thiên nhiên
( CH4 )
Axetilen
( C2H2 )
C + O2 CO2
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
to
to
to
Hoạt động nhóm
394
880
1320
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
0
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
Hết giờ
Kiểm tra bài cũ
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
0
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60