Bài 39. Benzen

www.themegallery.com
Company Logo
BÀI 35
( 2 tiết)

MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
www.themegallery.com
Company Logo
NỘI DUNG BÀI :
(Tiết 1)

A-BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN , DANH PHÁP,CẤU TẠO
II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
PHẢN ỨNG THẾ
PHẢN ỨNG CỘNG
PHẢN ỨNG OXI HOÁ

(Tiết 2)

B-MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I-STIREN
II-NAPTALEN

C.ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM

Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
www.themegallery.com
Company Logo
A. Benzen và các đồng đẳng:
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP:
1.Dãy đồng đẳng của benzen :
C6H6 (benzen) , C7H8 (toluen), C8H10,. . .
 Lập thành dãy đồng đẳng benzen.
 Công thức chung là:CnH2n – 6 (n ≥ 6)
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
www.themegallery.com
Company Logo
Một số hidrocarbon thơm đầu dãy đồng đẳng Benzen :
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
2. Đồng phân,danh pháp
www.themegallery.com
Company Logo
Nhận xét: Hai chất đầu dãy không có đồng phân hidrocacbon thơm,từ C8H10 trở đi có đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh benzen và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh
www.themegallery.com
Company Logo
Cách gọi tên hệ thống của các đồng đẳng benzen:
Vị trí nhánh ankyl + tên nhánh ankyl + benzen
Ví dụ :
Metylbenzen
Propylbenzen
1,2 - etylmetylbenzen
1,4 - etylmetylbenzen
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
www.themegallery.com
Company Logo
Lưu ý: Đánh số các nguyên tử cacbon sao cho tổng chỉ số vị trí nhỏ nhất và các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên nhánh ankyl.
1,2,4 - trimetylbenzen
1,4,6 - trimetylbenzen
Cách gọi tên đúng
Cách gọi tên sai
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
Ví dụ:
www.themegallery.com
Company Logo
3. Cấu tạo
Benzen có đặc điểm cấu tạo như thế nào? Từ đó nêu công thức cấu tạo có thể có của benzen?
hoặc
Mô hình đặc
Mô hình rổng
hoặc
Công thức cấu tạo của benzen
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
www.themegallery.com
Company Logo
II. Tính chất vật lý:
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
Ở điều kiện thường:
Các hidrocacbon thơm đều tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn, nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Các hidrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
www.themegallery.com
Company Logo
III.Tính chất hóa học :
Trung tâm phản ứng
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
Đặc điểm cấu tạo của benzen và các đồng đẳng:
Dựa vào đặc điểm cấu tạo của benzen và các đồng đẳng benzen chúng có những tính chất hóa học nào?
Các đồng đẳng của benzen có tính chất của vòng benzen và có tính chất của mạch nhánh ankyl
www.themegallery.com
Company Logo
1. Phản ứng thế
2. Phản ứng cộng
3. Phản ứng oxi hoá
a. Thế nguyên tử hiđro của vòng benzen
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
 Phản ứng với Brom
 Phản ứng với axit nitric
1. Phản ứng thế
www.themegallery.com
Company Logo
 Phản ứng với Brom
+ HBr
Bột Fe
t o
+ Br2
t o
4-bromtoluen
(p-bromtoluen )
2-bromtoluen
(o-bromtoluen )
+ Br2
brombenzen
41%
59%
+ HBr
+ HBr
Bột Fe
H
Br
+Br
Bột Fe,to
+ HBr
brombenzen
+ Br2
Bột Fe,to
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
www.themegallery.com
Company Logo
 Phản ứng với axit nitric
+ H2O
H2SO4
đặc
nitrobenzen
+ HNO3
H2SO4
đặc
đặc
+ H2O
+ H2O
p- nitrotoluen
o-nitrotoluen
+ HNO3
đặc
H
NO2
+HO
H2SO4 đặc
nitrobenzen
+ H2O
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
Quan sát thí nghiệm
www.themegallery.com
Company Logo
Quy tắc thế :
Khi vòng benzen có sẵn các nhóm ankyl ( -CH3,-C2H5… ) hay các nhóm –Br, -OH,-NH2, - OCH3… phản ứng thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.
Qua các ví dụ trên hãy phát biểu quy tắc thế ?
o
o
m
m
p
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
www.themegallery.com
Company Logo
b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
+ Br2
to
+ HBr
toluen
Benzyl bromua
Lưu ý : Khi các ankyl benzen tham gia phản ứng thế với các halogen thì phản ứng xảy ra tương tự như ankan.
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
www.themegallery.com
Company Logo
2. Phản ứng cộng :
a.Cộng hiđrô:
Ni , to
xyclohexan
+3 H2
Ngoài khả năng tham gia phản ứng cộng H2, benzen còn có khả năng tham gia phản ứng cộng Cl2 .
b. Cộng clo:
ánh sáng
Hexacloran (6.6.6)
+ 3 Cl2
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
www.themegallery.com
Company Logo
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
Phản ứng oxi hoá hoàn toàn
3. Phản ứng oxi hoá
Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
Lưu ý:
Trước đây hexacloran được dùng để sản xuất thuốc trừ sâu do có độc tính cao nhưng phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng
Quan sát thí nghiệm
www.themegallery.com
Company Logo
Hoàn thành các PTHH sau :
+ Cl2
Fe,to
(nóng chảy)
+ Br2
to
+ HBr
- HCl
+ H2O
4 - Clo toluen
(p - Clo toluen)
2- Clo toluen
(o - Clo toluen)
nitrobenzen
benzylbromua
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương
CỦNG CỐ
www.themegallery.com
Company Logo
Kết thúc
Lớp nghiệp vụ sư phạm
Nguyễn Ánh Dương