Bài 39. Benzen

GV: NGUYỄN PHƯƠNG NGA
KÍNH CHÀO CÁC THẦY CÔ VÀ CÁC EM HỌC SINH
Chương 7
HIDROCACBON THƠM
NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
Benzen
Toluen
Naphtalen
Tiết 51 -Bài 35:
Benzen và đồng đẳng.
một số Hidrocacbon thơm khác
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
1/ Dãy đồng đẳng benzen:
2/ Đồng phân:
Viết các đồng phân hiđrocacbon thơm của
C8H10?
- Đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh.
Có 2 loại đồng phân:
- Đồng phân về vị trí tương đối các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
VD: C8H10
(1)
(2)
(3)
(4)
3/ Danh pháp:
a) Tên thay thế :
số chỉ vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen.
1,2 - đimetylbenzen
1,3 - đimetylbenzen
1,4 - đimetylbenzen
etylbenzen
b) Tên thông thường :
2
3
4
5
6
1
(o) ortho
(m) meta
(p) para
(o)
(m)
Gốc ankyl
1,2 - đimetylbenzen
1,3 -đimetylbenzen
1,4 -đimetylbenzen
o- đimetylbenzen
m- đimetylbenzen
p- đimetylbenzen
o-xilen
m-xilen
p-xilen
Biểu diễn CTCT của benzen :
*
4/ Cấu tạo:
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Trạng thái :
Mùi :
ts :
tnc :
Độ tan :
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Trạng thái :
Mùi :
ts :
tnc :
Độ tan :
Là chất lỏng hoặc rắn
Mùi đặc trưng
ts tăng dần theo phân tử khối
tnc giảm dần, có sự bất thường ở xilen
không tan trong nước, hoà tan nhiều
chất hữu cơ.
Câu 1:
Có bao nhiêu đồng phân thuộc dãy đồng đẳng benzen ứng với công thức phân tử của C8H10 ?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Câu 2: Gọi tên thay thế của hợp chất có công thức cấu tạo sau:
CH3
A. 4- etyl-1,3- đimetylbenzen
B. 1- etyl-4,6- đimetylbenzen
C. 1- etyl-2,4- đimetylbenzen
D. 1- đimetyl-2- etylbenzen
Câu 3: Chọn phát biểu đúng?
A. Công thức chung của dãy đồng đẳng benzen là CnH2n+6.
D. Benzen có cấu tạo hình lục giác đều.
C. Khi nhóm thế ở vị trí số 3 so với gốc ankyl thì goi là ortho.
B. Có 6 nguyên tử cacbon và 4 nguyên tử hiđro tạo thành hệ
liên hợp khép kín trong vòng benzen.
Cảm ơn sự theo dõi của thầy cô
và các em!
Kiểm tra bài cũ:
a)Hãy gọi tên H.C có CTCT như sau:






b) Viết CTCT của H.C có tên gọi :
2,4,6- trinitrotoluen.
Đáp án:
a) 4-etyl-1,2-dimetylbenzen
b)
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Đặc điểm cấu tạo của benzen và đồng đẳng, từ đó dự đoán trung tâm phản ứng của H.C thơm?





- H.C thơm có 2 trung tâm phản ứng:
+ Vòng benzen
+ Gốc ankyl
Quan sát TN sau:
1.Phản ứng thế :
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với halogen:
Benzen có phản ứng thế với Brom không?
-Benzen không phản ứng với brom ở điều kiện thường.
Benzen có phản ứng thế với Brom khi có bột Fe không?
Quan sát TN :
Benzen có phản ứng thế với Brom khi có bột Fe không?
+ Thấy màu của dung dịch brom nhạt dần, mẫu giấy quỳ hóa đỏ
bột Fe
t0
+ Br2
Br
+ HBr
brombenzen
+ HBr
Br
o-bromtoluen
+ Br2
Bột Fe
CH3
t0
CH3
+ HBr
p-bromtoluen
toluen
CH3
Br
Phản ứng với axit nitric
+ HNO3(®)
+ H2O
H2SO4®
NO2
nitrobenzen
CH3
2-nitrotoluen
CH3
CH3
4-nitrotoluen
H2SO4®
+ HNO3(®)
+ H2O
+ H2O
NO2
NO2
Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.
* Quy tắc thế:
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh:
+ Br2
CH2Br
benzylbromua
CH3
t0
+ HBr
+ 3H2
xiclohexan
Ni, t0
+ 3Cl2
Hexacloran (666)
ánh sáng
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
2.Phản ứng cộng:
a, Cộng H2:
b, Cộng Clo:
Benzen có phản ứng thế với Brom không?
3. Phản ứng oxi hóa:
a, Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
b, Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
-Benzen và toluen không làm mất màu dd KMnO4 ở điều kiện thường.
-Toluen làm mất màu dd KMnO4 khi đun nóng.
KMnO4
+ MnO2 + KOH+ H2O
+
2
CnH2n-6 +
3n - 3
2
O2
t0
n CO2 + (n-3) H2O
2
2
Kali benzoat
BT 1: Toluen và benzen đều có thể tác dụng được với những chất nào sau đây:
1) Dd brom /CCl4 2) Dd KMnO4
3) H2, xt Ni, to 4) Br2, có bột Fe, to
BT 2: Ankylbenzen khi tham gia PU thế với halogen sẽ ưu tiên vào vị trí:
a) Ortho, meta
b) Meta, para
c) Ortho, para
BT 3: Chất A là một H.C thơm. Đốt cháy hoàn toàn 3,12g A cần dùng vừa hết 6,72 lít oxi( đkc). Xác định CTPT A?
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Cảm ơn sự theo dõi của
thầy cô và các em!