Bài 39. Benzen

Chương 7
HIDROCACBON THƠM
NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
KÊ-KU-LÊ
CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.
Các hiđrocacbon thơm được chia thành : 2 loại
+ Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen (aren đơn vòng)
+ Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen (aren đa vòng).


benzen
toluen
stiren
naphtalen
biphenyl
điphenylmetan
HIDROCACBON THƠM
BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học.
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của benzen
- Benzen:
C6H6
- Đồng đẳng:
C7H8,
- CT chung:
CnH2n-6 (n ≥ 6)
C8H10,
C9H12,…
2. Đồng phân, danh pháp
a. Đồng phân:
Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl
xung quanh vòng benzen
- Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon của nhánh
Từ C8H10 trở lên có đồng phân hidrocacbon thơm
b. Danh pháp:
- Tên thông thường( xem bảng 7.1 trang 151)
Benzen
Toluen
ortho – xilen
Viết tắt là
(o-xilen)
meta – xilen
Viết tắt là
(m-xilen)
para – xilen
Viết tắt là
(p-xilen)
b. Danh pháp:
- Tên hệ thống:
Tên nhóm ankyl (tên gốc R) + benzen
* Dạng 1 nhánh
Ví dụ
metylbenzen
etylbenzen
propylbenzen
b. Danh pháp:
- Tên hệ thống:
* Dạng nhiều nhánh
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen
Chú ý:
- Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
2
1
1
2
4
Ví dụ cách đánh số:
Đúng
Sai
1,2,4-trimetylbenzen
Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí
+ Vị trí 1,2 – gọi là vị trí ortho (o)
+ Vị trí 1,3 – gọi là kí hiệu meta (m)
+ Vị trí 1,4 – gọi là kí hiệu para (p)
1-etyl- 2-metylbenzen
1 – etyl – 3 - metylbenzen
o-etylmetylbenzen
m-etylmetylbenzen
Chú ý: -
- Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gốc ankyl
1
2
1
3
Ví dụ: Gọi tên các chất có CTCT sau :
o - đimetylbenzen
1,3 - đimetylbenzen
m – đimetylbenzen
1,2 - đimetylbenzen
1,4 - đimetylbenzen
p - đimetylbenzen
3. Cấu tạo
Dạng rỗng
Dạng đặc
Mô hình phân tử benzen
- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng
- Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều
Hoặc
II. Tính chất vật lý.
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng.
p-Xilen
m-Xilen
o-Xilen
1,4-(CH3)2C6H4
1,3-(CH3)2C6H4
1,2-(CH3)2C6H4
-25,2 144 0,880
-47,9 139 0,864
13,2 138 0,861
2. Tính tan và màu sắc.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
* Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối.
* Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.
VD: So sánh nhiệt độ sôi của benzen và toluen
<
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với halogen.
Benzen có phản ứng thế với Brom không? Viết ptpư?
Khí hiđrobromua
+ Br2
+ HBr
Brombenzen
Chú ý: Ở điều kiện thường benzen không làm mất màu dung dịch Br2
bột Fe
t0
+ Br2, Fe
- HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(41%)
(59%)
Các ankylbenzen ưu tiên nhóm thế gắn vào vòng benzen ở vị trí o,p
(o)
(p)
* Quy tắc thế:
Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.
b. Thế nguyên tử H ở mạch nhánh.
Benzyl bromua
C6H5CH2-: benzyl, C6H5-: phenyl
Xúc tác: Fe, to thế vào nhân thơm.
Ở điều kiện ánh sáng thế vào mạch nhánh.
a/s
2. Phản ứng cộng.
- Benzen, ankylbenzen không làm mất màu dd nước brom.
as, Ni
Hexaxiclohexan
- Cộng clo
- Cộng hidro
Xiclohexan
3. Phản ứng oxi hoá.
a. Oxi hoá hoàn toàn.
CnH2n-6+
O2
nCO2+(n-3) H2O
t0
b. Oxi hoá không hoàn toàn.
- Benzen không làm mất màu dd thuốc tím.
Câu 1: Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu đồng phân chứa vòng benzen?
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
CỦNG CỐ:
C
Câu 2: Hợp chất nào sau đây không phải là
đồng đẳng của benzen
A.
C.
D.
B.
C
Câu 3: Gọi tên chất sau đây?
1
2
4
Toluen (hoặc metylbenzen)
Đúng
Câu 4: Cách đánh số sau đúng hay sai?
Câu 5: Chọn đáp án đúng:
Ankylbenzen tham gia phản ứng thế với Brom khi có mặt của chất xúc tác, sẽ ưu tiên thế vào vị trí:
A.     Ortho, meta.
B.     Ortho, para.
C.     Meta, para.
D.    Para.
B
Hướng dẫn học ở nhà
- Viết các đồng phân và gọi tên các hidrocacbon thơm có công thức phân tử C8H10, C9H12?
Xem phần tư liệu trang 161.
Làm các bài tập trong sách bài tập.
Chuẩn bị các nội dung còn lại của bài học( bỏ phần II của B(Naphtalen)).