Bài 39. Benzen

Lớp 11A10 kính chào các thầy cô
Chúc các thầy cô luôn mạnh khoẻ
Benzen và các chất trong dãy đồng đẳng
Chương IV
HIđrocacbon thơm
I) Đồng đẳng, Đồng phân, Danh pháp
Đồng đẳng
Cho biết công thức phân tử của các chất trong dãy đồng đẵng Benzen?
C6H6
C7 H8 ( C6H5 - CH3 )
? Cho biết công thức tổng quát của dãy đồng đẵng benzen?
Công thức tổng quát :
Cn H2n-6 ( n>= 6, nguyên)
2) Đồng phân
VD: C8 H10:
?Vi?t các công thức cấu tạo thuộc dãy đồng đẵng benzen có công thức phân tử C8H10 ?
Benzen
Toluen (metylbenze)
?Đồng đẵng benzen có máy loại đồng phân
là những loại nào ?
2 loại đồng phân
+ đồng phân loại nhóm thế
+ đồng phân vị trí nhóm thế
đều có vòng benzen
3) Danh pháp
a)Danh pháp quốc tế
Bước 1: Đánh số vòng benzen bắt đầu từ vị trí có nhóm thế
VD:

Đúng
Sai
? Cách đánh nào đúng? Vì sao ?
Nếu có nhiều nhánh: Đánh số sao cho tổng chỉ số là nhỏ nhất
? Gọi tên các đồng đẵng có công thức sau ?
1-etyl-3-metylbenzen
1,2-đimetylbezen
Chú ý : nhánh đọc trước được đánh số trước
Bước 2: Gọi tên
Tên = Vị trí nhánh + Tên nhánh + benzen
Nếu có nhiều nhánh khác nhau đọc theo thứ tự chư cái ; a,b,c....
Nếu có nhiều nhánh giống nhau thêm ; đi. Tri.tetra.trước tên nhánh
Một số tên thường
Metylbenzen
Hay Toluen
1,2-đimetylbenzen
Hay o-đimetylbenzen
o-metylToluen
o-xilen
1,3-đimetylbenzen
Hay m-đimetylbenzen
m-metylToluen
m-xilen
1,4-đimetylbenzen
Hay p-đimetylbenzen
p-metylToluen
p-xilen
b) danh pháp thường
Cách đánh số vòng theo danh pháp thưòng
o
o
m
m
p
o: ortho
m: meta
p: para
II) Cấu tạo
a) Công thức kecule

1)
2)
? Benzen có cấu tạo như thế nào?
Benzen cấu tạo vòng-lục giác đều gồm 3 liên kết đơn xen kẻ 3liên kết đôi
Cấu tạo
AL2O3, Cr2O3, 450oc
b) Công thức theo thuyết hiên đại
Phản ứng đặc trưng của hợp chất no và hợp chất không no là gì?
Hợp chất no
Phản ứng đặc trưng là phản ứng thế
Hợp chất không no
Phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng
Benzen là hợp chất rất không no
Benzen dễ tham gia phản ứng thế khó tham gia phản ứng cộng Độ dài liên kết các liên kết trong vòng là như nhau
Benzen thể hiện là hợp chất no
Cấu tạo
Công thức kecule còn phù hợp không?
Công thức kecule có nhiều hạn chế không giải thích được tính no của benzen.
Benzen có cấu tạo vòng 6 cạnh ,cả phân tử nằm trên một mặt phẳng, 6 obitan của 6 nguyên tử cacbon xen phủ lẩn nhau tạo liên kết pi ở khắp vòng
Cấu tạo
Benzen thể hiên tính chất vừa no vừa không no Dễ tham gia phản ứng thế khó tham gia phản ứng cộng ( tính thơm )
b) công thức theo thuyết hiên đại
III. Tính chất vật lí
+ Benzen là chất lỏng không màu , có mùi thơm đặc trưng, nhẹ hơn nước
+ không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ
+ Ben zen có thể sử dụng làm dung môi hoà tan một số chất hữu cơ
+ nhiệt độ sôi : 800c, nhiệt độ đông đặc : 5,50c
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế
a) Tác dụng với Br2 khan ( xúc tác: bột Fe)




Toluen tham gia phản ứng brom hoá ở vòng một cách dễ dàng hơn tạo sản phẩm thế ở vị trí o hoặc p
Tính chất hoá học
Br -- Br
Fe
to
+
+
HBr
Tính chất hoá học
o-Bromtoluen
p-Bromtoluen
? Viết phương trình phản ứng của toluen với Brom khan xúc tác bột Fe?
Tính chất hoá học
Toluen khi tham gia phản ứng với brom
+ nếu xúc tác là Fe thì thế vào nhân thơm
+ nếu xúc tác là ánh sáng thì tham gia phản ứng thế ở nhánh và khả năng phản ứng mạnh hơn cả CH4

+
Br2
HBr
ánh sáng
Khuếch tán
Chú ý
? Toluen phản ứng với Br2 khi chiếu ánh sáng khuếch tán như thế nào ? Viết phương trình phản ứng?
+
Có kết luận gì về sự ảnh hưởng của xúc tác đối với sản phẩm thế Brom của Toluen?
Với các đồng đẵng khác cùng tương tự
phản ứng mạnh hơn cả CH4
b) Phản ứng nitro hoá (Tác dụng HNO3 ,xt H2SO4 )
H2SO4
H2O
+
H2SO4
Axit H2SO4 đóng vai trò là chất xúc tác
Nitrobenzen
+
+
H2O
+
Tính chât hoá học
Phản ứng xãy ra chậm hơn so với ben zen
?Toluen cũng tham gia phản ứng nitro hoá một cách dễ dàng hơn tạo ra 2 đồng phân ở vị trí o,p. Viết phương trình phản ứng?
HNO3
+
H2SO4
H2SO4
+
H2O
+
H2O
o-nitrotoluen
p-nitroToluen
Với lượng dư HNO3
+
3HNO3
H2SO4
+
3H2O
2,4,6- TrinitroToluen
TNT
Tính chât hoá học
c) Phnả ứng ankyl hoá
CH3Cl
+
AlCl3
450oC
HCl
+
HCl
+
RCl
AlCl3
450oC
+
HCl
R là gốc hiđrocacbon
Tại sao Toluen tham gia phản ứng thế Brom hoặc thế Nitrô thì cho sản phẩm thế vào vị trí o hoặc p. nhưng sản phẩm nitrôhoá của benzen khi tham gia phản ứng nitrô hoá tiếp lại cho sản phẩm thế ở vị trí m?
3) Quy luật thế
Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm thế R

Nếu R là nhóm thế loại 1:
-ankyl, -NH2 , -OH.thi phan ứng thế ở vòng benzen xãy ra nhanh hơn và ưu tiên thế vào vị trí o hoặc p
Nếu R là nhóm thế loại 2 :
-NO2,- CHO,- COOH... Khả năng tham gia thế vòng benzen giảm và ưu tiên thế ở vị trí m
Tính chât hoá học
Kết luận:
Nhóm thế loại 1 làm khả năng phản ứng tăng Nhóm thế loại 2 làm khả năng phản ứng giảm Vòng thơm làm khả năng thế nhánh dễ dáng hơn ankan tương ứng
Viết phương trình phản ứng thế của các hợp chất sau với Brom khan (xúc tác: bột Fe) ?
VD
+
Br2
Br2
+
HBr
+
+
HBr
HBr
+
Tính chât hoá học
2) Phản ứng cộng
? Viết phương trình phản ứng cộng của benzen với H2 ?
a) Cộng H2
+
3H2
b) Cộng Cl2.
Ni t0
? Viết phương trình phản ứng cộng của benzen với Cl2?
+
Cl2
ánh sáng mặt trời
3
Tính chât hoá học
1,2,3,4,5,6- hecxacloxiclohecxan
? Xúc tác có ánh hưởng như thế nào đến sản phẩm của phản ứng giữa toluen và halozen?
Benzen
+
Halozen
Thế nhân thơm
Thế nhánh
Cộng vòng
Fe
to
ánh sáng khuếch tán
ánh sáng mặt trời
3) Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng cháy
? Viết phương trình phản ứng cháy của benzen và phản ứng chung của dãy đồng đẵng ?
C6H6
+
O2
CO2
H2O
CnH2n-6
+
O2
CO2
H2O
+
+
b) Phản ứng oxi hoá bằng KMnO4
Benzenkhông bị oxi hoá bởi KMnO4 / H2SO4 nhưng toluen và các đồng đẵng khác thì bị oxi hoá bởi KMnO4 / H2SO4 tạo thành axit hữu cơ
5
+
KMnO4
H2 SO4
MnSO4
K2SO4
H2O
6
9
14
3
+
5
6
+
6
3
6
n
(n-3)
+
+
Tính chât hoá học
+
KMnO4
H2SO4
CO2
MnSO4
K2SO4
H2O
+
+
+
+
+
5
12
28
18
6
12
5
5
Tính chât hoá học
HNO3
H2SO4
Br2
Fe.to
Cl2
askt
Cl2
as mặt trời
H2
Ni
RCl
AlCl3, 450o
KMnO4
H2SO4

cảm ơn các thầy cô
Chúc tất cả các em học tốt
V) ứng dụng
Là nguyên liệu trong công nghiệp hoá học - Tổng hợp phẩm nhuộm dược phẩm - Thuốc trừ sâu , chất dẻo - Làm dung môi hữu cơ
VI) Điều chế
+ lấy từ nguyên liệu thiên nhiên : nhựa chưng cất than đá, dầu mỏ
+ Tổng hợp