Bài 37. Etilen

Dãy đồng đẳng của etilen
(anken hay olefin)
Giáo viên:
Trường: THPT
Mục đích yêu cầu
*Nắm vững công thức, tên gọi của các anken
*Nắm được đặc điểm cấu tạo của các phân tử, từ đo suy ra tính chất hoá học của các anken.
*Viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hoá hoàn toàn
*Biết phương pháp điều chế CH2=CH2
Nội dung
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Cấu tạo anken
III.Tính chất hoá học
IV.ứng dụng và điều chế anken
I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1.Đồng đẳng.

*C2H4, C3H6, C4H8,.,CnH2n tạo thành dãy đồng đẳng của etilen(gọi là anken hay olefin).

* ĐN: Anken là các hiđrocacbon mạch hở, có một nối đôi trong phân tử.
CTTQ: CnH2n (n?2)

2.Danh pháp
Xuất phát từ tên gọi của ankan tương ứng
a .Danh pháp quốc tế
Đổi -an ? -en
.a. Danh pháp thường
Đổi -an ? -ilen
Ví dụ : C2H4 : Etilen hay Eten
C3H6 : Propilen hay propen
3.Đồng phân
Từ C4H8 trở lên có đồng phân.
a. Đồng phân mạch C
CH3- CH2- CH=CH2

b. Đồng phân vị trí nối đôi
CH3- CH2- CH = CH2 (Buten-1)
CH3- CH2= CH- CH3 (Buten-2

Chú ý : Khi gọi tên phải chỉ rõ vị trí nối đôi. (Đánh số nguyên tử C từ phía gần nối đôi)
d. đồng phân không gian:
Do thay đổi vị trí của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian.
Điều kiện để có đồng phân cis, trans
1.Phân tử có nối đôi
2.Hai nhóm thế ở cùng một C có nối đôi phải khác nhau
Lưu ý: cis: 2 nhóm thế nhỏ hơn cùng một phía nối đôi.
trans: 2 nhóm thế nhỏ hơn ở hai phía khác nhau.
C.Đồng phân xicloankan
(đồng phân khác loại)
Các đồng phân có thể có của C3H6 ?
Viết các đồng phân có thể có của C5H10 ?
II.Cấu tạo anken
1. Cấu tạo etilen
Nhận xét: Các nguyên tử nằm trong cùng một mặt phẳng.
Góc HCH=HCC=CCC=1200
Trong phân tử các anken có một liên kết đôi
(gồm 1k ?bền vững và 1lk ? kém bền vững).
Liên kết trong phân tử anken
II.Tính chất hoá học
A.Nhận xét chung: Trong phân tử có một liên kết ? kém bền nên khả năng phản ứng cao.
B.Các phản của ứng anken
1.Phản ứng cộng
a.Cộng tác nhân đối xứng
b.Cộng tác nhân bất đối xứng
2.Phản ứng trùng hợp
3.Phản ứng oxi hoá
1.Phản ứng cộng
a. Phản ứng cộng tác nhân đối xứng(Cl2,H2)
Cộng halogen
CH2 = CH2 + Br-Br ? CH2Br - CH2Br
(Màu vàng) 1,2-dibrometan (không màu
Phản ứng này làm mất màu nước brom được dùng để nhận ra liên kết bội
Cộng hiđro
CH2 = CH2 + H2 CH3 - CH3


b. Cộng tác nhân bất đối xứng
Cộng HA (HI, HBr, HCl, H-HSO4, HOH.)
CH2 = CH2 + H-Cl CH3-CH2-Cl
Với đồng đẳng phản ứng dễ hơn






Quy tắc cộng Maccopnhicop
Nội dung :Trong phản ứng cộngHA nguyên tử H (hay phần mang điện tích dương) cộng vào nguyên tử cacbon có nhiều H hơn ,còn nguyên tử A(Cl,Br,OH-tức phần mang điện tích âm ) sẽ cộng vào nguyên tử cacbon có ítH hơn
Như vậy sản phẩm phản ứng xác định theo quy tắc trên sẽ là sản phẩm chính
2.Phản ứng trùng hợp
nCH2 = CH2 (-CH2 - CH2 - )n
P.E (polietilen)
*Điều kiện để có phản ứng trùng hợp:
-Monome có lk kép
-Có nhiệt độ, xúc tác, áp suất thích hợp.

Chú ý : Cách viết phương trình phản ứng trùng hợp




Các anken có 2 gốc ankyl ở 2 C nối đôi rất khó trùng hợp.

3.Phản ứng oxi hoá
a. Cháy trong không khí

( Phản ứng oxi hoá hoàn toàn)

C2H4 + 3O2 ? 2CO2 + 2H2O

Tq : CnH2n + 3n/2 O2 ? nCO2 + nH2O

Lưu ý : Khi anken cháy nCO2/nH2O = 1 và ngược lại điều này đúng cho cả hỗn hợp anken


b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
Các anken làm mất màu dung dịch thuốc tím


Phản ứng này dùng để nhận ra liên kết kép
Sản xuất anđehit axetic
IV. ứng dụng
Chất dẻo
Phản ứng trùng hợp
Viết các phản ứng thể hiện ứng dụng của etilen ?
Sơ đồ phản ứng trong ứng dụng anken
V. Điều chế
1.Trong phòng thí nghiệm
Đehiđrat hoá ancol tương ứng

2. Trong công nghiệp
+Lấy từ khí cracking đầu mỏ
+ Đehiđro hoá ankan tương ứng
CnH2n+2 CxH2x+2 + CyH2y
Một số phương pháp điều chế khác
1.Tách X2 của dẫn xuất halogen
CH3- CH2Br - CH2Br + Zn ? CH3-CH=CH2 + ZnBr2
2.Thuỷ phân dẫn xuất halogen trong kiềm - rượu.
R-CH2 - CH2 - Cl + KOH ? R-CH2 = CH2 + KCl + H2O
Câu hỏi phần I
1. Cho biết công thức một vài đồng đẳng của etilen C2H4 ?
2.Viết công thức cấu tạo của C2H4 ? Cho biết đặc điểm cấu tạo cua etilen ?
Từ đó cho biết định nghĩa anken ?
3. Cho công thức tổng quát của dãy đồng dẳng anken ? Chứng minh công thức này ?
4.Có phải các chất có công thức dạng CnH2n đều là anken không?
Câu hỏi phần II
1. Quan sát mô hình phân tử etilen và cho biết những đặc điểm cấu tạo của etilen và anken nói chung
2. So sánh đặc điểm cấu tạo của etilen và metan?
3. Từ đặc điểm cấu của anken, hãy dự đoán tính chất hoá học của anken?
Câu hỏi phần III
1.Viết phương trình phản ứng cộng của propen và HCl ?
2.Từ cách xác định sản phẩm chính hãy tìm ra quy luật xác định sản phẩm của phản ứng cộng
3.Viết phương trình phản ứng cộng HBr của isopren?
4.Viết phương trình phản ứng trùng hợp buten-2 ?

Câu hỏi phần IV
1. Từ những tính chất hoá học đặc trưng của anken hãy cho biết một vài ứng dụng của anken và dẫn xuất của anken ?
2. Viết các phương trình phản ứng xảy ra trong các ứng dụng kể trên ?
3. Xem xét các phản ứng đã học của ankan và anken, cho biết phản ứng nào có thể dùng để điều chế anken ?