Bài 35. Cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ

NHÓM 4

PHAN THỊ ANH NGỌC
NGUYỄN THỊ NGỌC MY
TRẦN VĂN QUÝ
NGUYỄN VĂN LĨNH

CHƯƠNG IX
TỔNG HỢP HỮU CƠ
HOÁ HỌC CÔNG NGHỆ VÀ MÔI TRUỜNG
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN

I. SẢN XUẤT ETANOL:
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
1 . Tính chất và ứng dụng:
Etanol là chất lỏng sôi ở nhiệt độ 78,30C , tạo với không khí hỗn hợp đẳng phí có 95,6% rượu , sôi ở 78,10C , tan vô hạn trong nước.
Dùng làm dung môi etyl axetat ( dùng trong công nghệ sơn, chiết thuốc kháng sinh ), etyl clorua ( điều chế tetraetyl chì, làm chất chống nổ cho xăng),đietylete, etyl amin.
Điều chế 1,3- butađien , CH3CHO, CH3COOH, cao su buna...
-Dùng làm dung môi oha vecni, dược phẩm, nước hoa , etxăng
-Dùng bảo quản thực phẩm, pha chế các loại rượu uống khác nhau, có tác dụng kích thích dịch vị trong ăn uống.
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
Ứng dụng
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN

2. Các phương pháp sản xuất
Phương pháp lên men:
Nguyên liệu : tinh bột ( ngô , khoai lang, khoai tây, sắn…)

Cách sản xuất :
+ Tinh bột đem nấu chín, để nguội, trộn với men, ủ và ngâm, cuối cùng là chưng cất lấy rượu.
+ Ngoài ra, còn sản xuất rượu từ nước ép hoa quả, hoặc từ dịch thải đường, từ nước thải củ các nhà máy sản xuất nước hoa quả.

- Quy trình :
2 (C6H10O5)n + xHO C6H12O6
C6H12O6  C2H5OH + CO2
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
Rắc men
ủ men
Chung c?t
Thành rượu
Các bước tiến hành làm rượu etylic
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
- Có thể thủy phân tinh bột bằng axit hoặc bằng men, để sinh ra các ezim.
- Nhiệt độ ủ: 25 – 350C, thời gian khoảng 50h.
1 tấn ngũ cốc → 280kg etanol + 260kg CO2
- Hổn Hợp phản ứng chứa 8 – 12% etanol → Đem hỗn hợp chưng cất được etanol, còn gọi là rượu chưng cất → tinh chế thành rượu có nồng độ cao và tách khỏi hợp chất.
- CO2 là sản phầm phụ để sản xuất nước đá khô,
- Rượu vang: men từ nước hoa quả 10-12% rượu
- Rượu cần: không chưng cất
- Bia: 3,5-5% rượu, lên men từ mầm đại mạch, hoa hublong , nước và men bia.
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN



b.Phương pháp thủy phân gổ (50% xenlulôzơ)
Gỗ  C6H12O6  C 2H5OH

c. Phương pháp tổng hợp
c1. Đi từ CH3CHO
CH3CHO + H2  C2H5OH
- Xúc tác: Ni/ chất mang Cu ( đồng , Coban, Wonfram cromit)
- Nhiệt độ: 180-2200C
- Hiệu suất: 100%
- Ưu – Nhược : rượu có C cao song giá thành đắt
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
c2. Từ C2H6:
2 C2H6+ O2  2C2H5OH
- P bé hơn áp suất khí quyển (1atm)
- Nhiệt độ: 2700C
- Hiệu suất : 37%
- Sinh ra sản phẩm phụ: CH3OH, HCHO, HCOOH, CH3CHO, CH3COOH
-Ưu – nhược : Phương pháp này được sử dụng ở nhiều nước vì etan rẻ tiền, nhưng lại cho hiệu suất thấp
c3. Từ Etylen
C2H4 + H2O C2H5OH
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
>> Giai đoạn 1: Tạo este
Thực hiện trong tháp hấp thụ.
Nhiệt độ 55-800C, áp suất 10- 35 atm.
Nồng độ H2SO4 94- 98% , xúc tác Ag2SO4
Sản phẩm là mono sunfat và đietyl sunfat
C2H4 + H2SO4  C2H5OS2OH
2C2H4 + H2SO4  (C2HO)2SO2

>> Giai đoạn 2 : Thủy phân este bằng nước
Nhiệt độ : 70- 1000C
Hiệu suất : 86%
Sản phẩm sinh ra là : (C2H5O)2O

C2H5OC2H5 + H2O  2 C2H5OH
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN :
Một số hình ảnh tác hại của rượu
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
II. SẢN XUẤT ANDEHIT FOMIC :
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
1 .Ứng dụng :
Dùng trong công nghiệp tổng hợp hữu cơ , điều chế nhựa fomandehit , ure fomandehit, melanin fomandehit. Fomandehit được dùng làm chất sát trùng, điều chế dung môi….

2 . Phương pháp sản xuất :
Nguyên liệu : metanol
Quy trình :
+ Oxi hóa không hoàn toàn metanol :
CH3OH + 0,5 O2  HCHO + H2O
+ Đêhidro hóa CH3OH ( t0 : 600-720 0C )
CH3OH + 0,5O2  CH2O + H2
+ Đốt cháy hidro hình thành nước nhờ không khí:
H2 + 0,5O2  H2O

A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
III. SẢN XUẤT ANDEHIT AXETIC
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
1. Tính chất và ứng dụng:
- Chất lỏng, dễ bay hơi, sôi ở 210C , tan vô hạn trong nước. Là chất tương đối độc .
- Dùng để sản xuất Axit axetic, anhidrit axetic, anđehit butyric / butanol, 2- etyl hexanol, etyl axetat, cloral, piridin, …..
2. Phương pháp sản xuất :
a. Đi từ C2 H2 :
C2H2 + H2O  CH3CHO + 170KJ/mol
Nhiệt độ 75-950C, xúc tác : HgSO4 (H9O 0,5-1% trong HgSO4 10-20%)
Nếu nhiệt độ tăng và CH2SO4  V tăng, song tăng sản phẩm phụ là andehit crotonic. Để giảm sản phẩm phụ cần đưa CH3CHO ra khỏi vùng phản ứng.


A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
b. Đi từ C2H4 :
Bằng phương pháp oxi hóa , với xúc tác là PdCl2 / CuCl2/ HCl
Theo phản ứng :
2 C2H4 + O2  2CH3CHO
-Cách sản xuất : phương pháp 1 giai đoạn và phương pháp 2 giai đoạn
+ Phương pháp 1 giai đoạn :
• Nguyên liệu : etilen ( 99,9%) , oxi sạch.
• Hiệu suất : 90%
• Nhiệt độ : 120- 1300C , có xúc tác








A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
+ Phương pháp 2 giai đoạn :
• Giai đoạn 1, etilen và không khí đi qua thiết bị ống chứa dd xúc tác , nhiệt độ 105 – 1100C. Etilen chuyển hóa thành axetandehit.Sau đó tách khỏi dd chứa xúc tác , đi qua thiết bị làm lạnh, tới thiết bị hấp thụ. Thu được CH3CHO và nước.

• Giai đoạn 2 , dd xúc tác dẩn qua tháp ở 1000 và 10atm, và đưa không khí vào để khôi phục xúc tác Pd thành Pd+, Cu+ thành Cu2+.Sau đó không khí cùng xúc tác được đưa qua máy bơm quay lại thiết bị phản ứng ống chứa dd xúc tác.
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
IV. SẢN XUẤT CH3COOH :

A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN

1. Tính chất:
- Là hoá chất cơ bản trong ngành tổng hợp hữu cơ.
- Nhiệt độ nung chảy = 16,60C, nhiệt độ S 1180C, tan vô hạn trong nước
Sản xuất thuốc trừ cỏ dại (CH2ClCOOH) este, axetat (dm) PVA, (CH3CO)2O dùng sản xuất xenlubazơ, axitat.

2. Ứng dụng :
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
CH3COOH
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
a.Lên men
sinh học (rỉ đường)
b.Tổng hợp hóa
học từ metanol
Axit axetic
c. oxi hóa
Andehit axetic
(CH3COO)2Mn
60ºC
d.Oxi hóa ankan
và anken
3. Phương pháp sản xuất:
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
Rỉ đường là dạng nguyên liệu chứa saccarose, nhiều yếu tố
kích thích sinh trưởng, biotin
và sảnphẩm thu được hầu như
sạch , không độc.
a. Qui trình công nghệ sản xuất acid acetic từ rỉ đường
a. Qui trình công nghệ sản xuất acid acetic từ rỉ đường
Lên men
Tinh sạch
Rượu etylic
Xử lý rỉ đường
Chưng cất
Xử lí nồng độ
Trộn đều
Lên men
Dịch lên men
Tinh sạch
Bảo quản
Thành phẩm
Đóng thùng
Actobacter
H2SO4
Cấp khí liên tục
Đường
Nước
Nấm men
Rỉ đường
Etylic
A. Acetic
Xử lý rỉ đường
Rỉ đường
H2SO4
Xử lý rỉ đường
Rỉ đường
Nấm men
H2SO4
Xử lý rỉ đường
Rỉ đường
Lên men
Nấm men
H2SO4
Xử lý rỉ đường
Rỉ đường
Chưng cất
Lên men
Nấm men
H2SO4
Xử lý rỉ đường
Rỉ đường
Tinh sạch
Chưng cất
Lên men
Nấm men
H2SO4
Xử lý rỉ đường
Rỉ đường
Rượu etylic
Tinh sạch
Chưng cất
Lên men
Nấm men
H2SO4
Xử lý rỉ đường
Rỉ đường
b. Tổng hợp từ metanol :
Phản ứng cacbonyl hóa metanol tạo thành axit axetic
CH3OH + CO CH3COOH

Xúc tác CoI2, ở nhiệt độ khoảng 2500C và áp suất 680atm, xảy ra trong pha lỏng.
Hiệu suất tính theo CH3OH là 90% , theo CO là 70%
Sản phẩm phụ là CO2, C2H5COOH, C2H5CHO, C2H7CHO, C3H7CHO, C4H9OH, Metyl axetat và metyl iođua.
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
c. Từ andehit axetic
- Phản ứng oxi hóa

CH3CHO +O2  CH3CO-OOH

CH3CO-OOH + CH3CHO  2CH3COOH

Hoặc

2CH3 CHO +O2  (CH3CO)2O + H2O

(CH3CO)2O + H2O  2CH3COOH



A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN

**Điều kiện phản ứng:
Nhiệt độ = 50-700C
Xúc tác : Co- hoặc Mn-axetat(Mn(OOCCH3)2 ) 0,05-0,1%
Áp suất : 3-4atm, hiệu suất 95 - 97% tính theo axetandehit.
Sản phẩm phụ: CO2, metylaxetat, metanol, metylfomilat, fomandehit….

» Để sản phẩm (CH3CO)2O tạo thành nhiều cần dùng xúc tác là Hỗn Hợp (CH3COOH)2 Mn với Ni, Mn và Cu, Co và Cu để dùng lại ở giai đoạn tạo (CH3CO)2O cần lấy nước ra khỏi HH phản ứng .
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
d. Oxi hóa ankan :
Oxi hóa butan :
+ Phản ứng oxi hóa butan bằng oxi hoặc không khí :
C4H10 + O2 CH3COOH + 2 H2O
+ Nhiệt độ 1800C , áp suất 15- 20atm
+ Xúc tác Mn2+ hoặc Coban axetat trong pha lỏng.
+ Hiệu suất thấp : 10-20%
» Trong điều kiện không có xúc tác, phản ứng oxi hóa butan tiến hành ở 170- 1800C, 60- 80 atm, có thể dùng không khí hoặc không khí giàu oxi.
+ Sản phẩm phụ : axetandehit, axeton, metyl etyl xeton, axit fomic, axit propionic, metanol.
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
V. XÀ PHÒNG VÀ CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP :
Xà phòng:
Khái niệm :
Xà phòng là hổn hợp muối natri hoặc kali của các axit béo .
Muối natri của axit béo là xà phòng cứng, muối kali là xà phòng mếm.
b. Thành phần cấu tạo:
Gồm: axit béo , dd kiềm và một số chất phụ gia .
Axit béo :đó là các axit hữu cơ có nguồn gốc từ dầu thực vật và mỡ động vật( có gốc hydrocacbon dài và thẳng)
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN



Dung dịch kiềm : dd NaOH , dd KOH
Chất phụ gia : chất tạo màu, chất tạo mùi thơm, chất tạo bọt và chất độn

c. Phương pháp sản xuất
Nguyên liệu : Là các chất béo thiên nhiên như mỡ động vật hoặc dầu thực vật .

Phương pháp phổ biến : xà phòng hóa chất béo ( este của glixerin và các axit béo )
+ Nấu nhiều giờ chất béo thiên nhiên với dd xôđa hoặc NaOH 17% ( t0 : 1600C ) → glixerin và xà phòng.
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
+ Cho thêm nước muối vào hỗn hợp : xà phòng ở dạng rắn nổi lên, được đưa đi ép và đóng thành bánh, glixerin nằm lại trong dd được tách thu hồi.

(R-COO)3C3H5 + 3NaOH → 3R- COONa + C3H5(OH)3
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN



QUY TRÌNH SẢN XUẤT XÀ PHÒNG
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
2. Chất tẩy rửa tổng hợp :
a. Khái niệm :
Chất giặt rửa tổng hợp( còn gọi là bột giặt ) là các muối
natriankylsunfat RO- SO3Na, Natriankylsunfonat R-SO3Na ( gốc
R có từ 10-18 C )

b. Cấu tạo : gồm 2 phần :
+ Phần ưa nước : Nhóm –SO3Na, dễ dàng bị các phân tử nước hòa
tan
+ Phần kị nước : Gốc ankyl hoặc aryl, chúng ko tan trong nước
mà tan trong dầu mỡ.
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN
c. Phương pháp sản xuất :
Phương pháp sấy phun cổ điển: sử dụng nhiệt để sấy khô hạt được phun từ đỉnh tháp xuống. Đây là phương pháp sản xuất bột giặt theo quy mô công nghiệp đầu tiên trên thế giới.

Phương pháp tạo hạt ướt: đây là phương pháp sản xuất không sử dụng tháp sấy nên nó còn được gọi là công nghệ không “tháp”. Sản phẩm tạo ra từ phương pháp này có tỉ trọng khoảng 550 – 750g/l (Châu Âu và Bắc Mỹ )

Phương pháp nén viên: Đây là phương pháp sản xuất bột giặt đậm đặc có tỉ trọng cao (>1200g/l) , sử dụng cách nén viên của dược phẩm để sản xuất. Có hai loại viên nén dạng khô và dạng dẻo(mềm)(Châu Âu và Bắc Mỹ)
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN



Ngoài ra còn một số phương pháp khác như phương pháp đùn ướt kết hợp với sấy và nghiền mịn, phương pháp sản xuất dạng sợi, phương pháp kết tụ...

d. Ứng dụng :
Dùng để làm sạch vải sợi, quần áo, rửa dụng cụ, bát đĩa, máy
móc, ô tô, sàn nhà….Nhưng không phá hủy nếu dùng cho vải
sợi.

e. Ưu điếm :
- Dùng được trong nước cúng vì không tạo kết tủa như xà phòng, có chứa gốc photphat tạo phức tan với Ca2+ và Mg2+.
Có chất tẩy trắng làm trắng quần áo.
Thường ở dạng bột nên dễ sử dụng .
A. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN :



VI. CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG :
Sản xuất ra được các loại thức uống khá tốt cho con người( không lạm dụng), các loại dấm chua,làm gia vị…
Làm các sản phẩm có lợi cho con người như bột giặt, nước xả..
Chất thải từ quá trình sản xuất gây ô nhiễm môi trường.
Trong quá trình sản xuất, có nhiều chất độc hại ảnh hưởng đến sức khỏe con người cũng như các loài động vật và thực vật.
Có 1 số quá trình sản suất cần yêu cầu kĩ thuật cao nên phải cẩn thận, nếu sơ xuất sẽ gây thiệt hại ảnh hưởng đến môi trường và con người.
Có 1 số chất được sản xuất gây ảnh hưởng đến sức khỏe như lạm dụng rượu bia.
THE END