Bài 35. Cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ

TiÕt 44 : Bµi 35
Cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ
Chúng ta biết rằng trên thế giới, người ta đã tìm ra hàng chục triệu hợp chất hữu cơ. Chúng gấp 10 lần hợp chất không chứa cacbon, nhưng tại sao số lượng hợp chất hữu cơ lại nhiều đến như vậy? Hoá trị và liên kết các nguyên tử trong phân tử như thế nào? CTPT cho ta biết điều gì? Bài học hôm nay sẽ trả lời các câu hỏi đó.
C
Vấn đề 1:
Tại sao với ít nguyên tố lại có thể tạo thành nhiều hợp chất hữu cơ?
?
H
Công thức thực nghiệm cho biết tỉ lệ về số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử. Thí dụ: (CH2O)n
Công thức phân tử cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử. Thí dụ: C2H6O.
Công thức cấu tạo cho biết thứ tự kết hợp và cách liên kết các nguyên tử trong phân tử. Thí dụ:
H

H  C  H

H
C
?
H
C
Vấn đề 2:
Hoá trị của nguyên tử C phải chăng có sự thay đổi?
?
C
?
H
Vấn đề 3:
Tại sao nhiều chất hữu cơ có cùng CTPT nhưng tính chất của chúng khác nhau?
?
C
H
O
N
Vấn đề 4:
Các nguyên tử trong hợp chất hữu cơ sắp xếp hỗn độn hay trật tự?
?
C
H
O
N
C
!
H
Franklin (1825 – 1899)
Đưa ra quan niệm về hoá trị
O
N
!
Kekulé (1829 – 1896)
Đã thiết lập rằng C luôn luôn có hoá trị 4
C
!
Năm 1858, nhà bác học Cu-pe nêu lên rằng:
“Các nguyên tử C khác các nguyên tử của nguyên tố khác, có khả năng kết hợp với nhau thành mạch: mạch có thể không phân nhánh, hoặc phân nhánh hoặc có thể là mạch vòng.”
C
C
C
But-lê-rop (1828-1886)
Năm 1861, But-lê-rop đã đưa ra một số luận điểm cơ bản là cơ sở hình thành một học thuyết gọi là THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC.
TRẬT TỰ SẮP XẾP CÁC NGUYÊN TỬ TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ:
But-lê-rop khẳng định:
Các nguyên tử liên kết theo đúng hoá trị.
Sắp xếp theo thứ tự nhất định.
Thay đổi sắp xếp sẽ tạo chất mới.
- Cacbon có hoá trị II trong hợp chất CO
Trong hợp chất CO2 có hoá trị IV,
Trong H2O H có hoá trị I và O có hoá trị II
Trong hợp chất hữu cơ. Các nguyên tố H, O,... Cũng có hóa trị như vậy còn C chỉ có hoá trị IV
Tính hoá trị của C, H, O trong các hợp chất: CO, CO2, H2O ?
?
I/ ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ:
1/ Hoá trị và liên kết giữa các nguyên tử:
?
Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị của chúng: C(IV); O(II); H(I),...Mỗi liên kết được biểu diễn bằng một nét gạch nối giữa hai nguyên tử
Ví dụ: CH4
Từ CTPT C2H6O viết được các CTCT nào? Đọc trật tự sắp xếp giữa các nguyên tử C, O.
CH3 – CH2 – OH (Rượu Êtylic)
CH3 – O – CH3 (Ête mêtylic)
Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một trật tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi cấu tạo hoá học. Sự thay đổi liên kết sẽ tạo ra chất mới.
TD:
Em hãy biểu diễn các liên kết bằng các cách khác nhau trong phân tử:
a) C4H10 b) C4H8
Bài tập
Mạch thẳng
Mạch nhánh
Mạch vòng
2/ Mạch cacbon
Những nguyên tử C trong phân tử hợp chất hữu cơ có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch cacbon.
Có 3 loại mạch cacbon: -Mạch thẳng (Mạch không phân nhánh)
- Mạch nhánh
- Mạch vòng
?
Trong hợp chất hữu cơ, C có hoá trị 4. Những nguyên tử C có thể kết hợp với những nguyên tử của các nguyên tố khác (như H, O, N, Cl…) mà còn kết hợp trực tiếp với nhau tạo thành các dạng mạch C khác nhau (thẳng, nhánh, vòng).
Với 4 C có các dạng mạch C thẳng, nhánh, vòng.
C – C – C – C (mạch thẳng)
C – C – C (mạch nhánh)

C
C – C (mạch vòng)
 
C – C

Hãy biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử C2H6O

(2)
(1)
Rượu etylic
Đimetyl ete
Rượu etylic là chất lỏng tan vô hạn
trong nước, có thể pha thành rượu
để uống
Đimetyl ete là chất khí, có tính chất
ức chế thần kinh, dùng làn thuốc
gây mê trong phòng mổ
Tại sao cùng một CTPTmà có 2 chất có tính chất khác nhau như vậy?
Cùng một CTPTmà có những chất khác nhau do trật tự sắp xếp các nguyên tử trong phân tử khác nhau nên hợp chất hữu cơ có số lượng rất lớn.
3/ Trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử
Qua bài tập trên em nhận xét gì về trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ?

Mỗi hợp chất hữu cơ có một trật tự liên kết xác định giữa các nguyên tử trong phân tử.
?
II/ CÔNG THỨC CẤU TẠO:
Công thức biểu diễn đầy đủ liên kết các nguyên tử trong phân tử gọi là công thức cấu tạo.
Ví dụ:

Viết gọn: CH3- CH2- OH
Bài tập:
Viết công thức cấu tạo đầy đủ và thu gọn của các chất có công thức phân tử: C2H5Cl và C3H8
Đáp án:
C
C
H
H
Cl
H
H
H
H
C
C
H
H
C
H
H
H
H
H
Viết gọn : CH3 - CH2 - Cl
Viết gọn : CH3 - CH2 - CH3
C2H5Cl
C3H8
Bài tập : Hãy chỉ ra chỗ sai trong các công thức sau và hãy viết lại cho đúng.
Bài tập : Hãy nối các ý ở cột A vào công thức ở cột B sao cho phù hợp:
CH3
CH3
CH2
CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG ĐẾN TÍNH CHẤT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ:
But-lê-rop khẳng định:
Tính chất của các chất phụ thuộc vào:
Thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố)
Cấu tạo hoá học (thứ tự sắp xếp)
Có 2 chất sau:
C
C
H
Cl
4 : chất
4 : chất
khí
lỏng
,
,
dễ cháy
không cháy
Nhận xét sự khác nhau giữa 2 chất trên về:
Thành phần nguyên tố.
Tính chất
Kết luận 1:
Bản chất khác nhau  Tính chất khác nhau
Có 2 chất sau:
C
C
4
5
: chất
: chất
khí
lỏng
Nhận xét sự khác nhau giữa 2 chất trên về:
Thành phần nguyên tố.
Số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố
Tính chất
Kết luận 2:

H
H
10
12
Số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố khác nhau
Tính chất khác nhau

Có 2 chất cùng CTPT C2H6O sau:
CH3 – CH2 – H
CH3 – – CH3
: chất
: chất
lỏng
khí
Nhận xét sự khác nhau giữa 2 chất trên về:
Thành phần nguyên tố
Số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố.
Thứ tự liên kết (cấu tạo hoá học)
Tính chất
Kết luận 3:
Cấu tạo hoá học khác nhau  Tính chất khác nhau
O
O
,
,
tan trong nước
không tan
,
,
t/d Na
không t/d Na
Cấu tạo Tính chất
Kết luận 3:
Cấu tạo hóa học khác nhau  Tính chất khác nhau
But-lê-rop khẳng định:
Tính chất của các chất phụ thuộc vào:
Thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố)
Cấu tạo hoá học (thứ tự sắp xếp)
TD:
CỦNG CỐ
Câu 1: Tính chất của một chất phụ thuộc vào những yếu tố nào?
Thứ tự sắp xếp (cấu tạo hoá học)
Số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố
Bản chất nguyên tử của mỗi nguyên tố
Tất cả các câu trên đều đúng
Câu 2: Các nguyên tử trong phân tử chất hữu cơ
Sắp xếp hỗn độn và theo đúng hoá trị
Sắp xếp trật tự và theo đúng hoá trị
Sắp xếp trật tự theo hoá trị thay đổi của mỗi nguyên tố trong chất hữu cơ.
Tất cả đều sai
Câu 3: Chọn câu phát biểu đúng:
Cấu tạo hoá học của một chất có thể được xác định khi nghiên cứu tính chất của chất đó.
Cấu tạo hoá học của một chất có thể được biểu thị bằng CTCT.
Ứng với một CTPT chất hữu cơ chỉ có một chất.
Câu a và b là đúng.