Ankin f.rtf

Công thức - cấu tạo - cách gọi tên


1. Cấu tạo
- Trong phân tử có một liên kết ba (gồm 1 liên kết
và 2 liên kết
).
- Đặc biệt phân tử axetilen có cấu hình đường thẳng ( H - C = C - H : 4 nguyên tử nằm trên một đường thẳng).
- Trong phân tử có 2 liên kết
làm độ dài liên kết C = C giảm so với liên kết C = C và C C. - C Các nguyên tử C không thể quay tự do quanh liên kết ba.
2. Đồng phân
- Hiện tượng đồng phân là do mạch C khác nhau và do vị trí nối ba khác nhau.
- Ngoài ra còn đồng phân với ankađien và hiđrocacbon vòng.
3. Cách gọi tên
Tương tự như anken nhưng có đuôi in.
Ví dụ:
        

Tính chất vật lý


- Khi n tăng, nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần.
n = 2 - 4 : chất khí
n = 5 -16 : chất lỏng.
n
17 : chất rắn.
- Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ. Ví dụ axetilen tan khá nhiều trong axeton.
Tính chất hoá học


1. Phản ứng oxi hoá ankin
a) Phản ứng cháy


Phản ứng toả nhiệt
b) Oxi hoá không hoàn toàn (làm mất màu dung dịch KMnO4) tạo thành nhiều sản phẩm khác nhau.
Ví dụ:
      

Khi oxi hoá ankin bằng dung dịch KMnO4 trong môi trường H2SO4, có thể gây ra đứt mạch C ở chỗ nối ba để tạo thành anđehit hoặc axit.
2. Phản ứng cộng: Có thể xảy ra theo 2 nấc.
a) Cộng H2 (to, xúc tác):


b) Cộng halogen (làm mất màu nước brom)


c) Cộng hiđrohalogenua (ở 120oC - 180oC với HgCl2 xúc tác) và các axit (HCl, HCN, CH3COOH,…)

 
Vinyl clorua được dùng để trùng hợp thành nhựa P.V.C:
       

Phản ứng cộng HX có thể xảy ra đến cùng:
   
 
      Đối với các đồng đẳng của axetilen, phản ứng cộng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp.
Ví dụ: 
       

d) Cộng H2O: Cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp:
       

3. Phản ứng trùng hợp
      
 
4. Phản ứng thế: Chỉ xảy ra đối với axetilen và các ankin khác có nối ba ở cacbon đầu mạnh R - C = CH:


       Khi cho sản phẩm thế tác dụng với axit lại giải phóng ankin:
      

Điều chế


1. Điều chế axetilen
a) Tổng hợp trực tiếp


b) Từ metan


c) Thuỷ phân canxi cacbua


d) Tách hiđro của etan

 
2. Điều chế các ankin
a) Tách hiđrohalogenua khỏi dẫn xuất đihalogen
      

b) Phản ứng giữa axetilenua với dẫn xuất halogen
      

Ứng dụng của ankin


Chỉ có axetilen có nhiều ứng dụng quan trọng.
- Để thắp sáng (khí đất đèn).
- Dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại.
- Dùng để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác nhau: anđehit axetic, cao su tổng hợp (policlopren), các chất dẻo và các dung môi,…