Tiết 52,53: Dãy đồng đẳng của axetilen

Tiết 52,53
Trước hết kiểm tra BÀI CŨ
Vieát phöông trình phaûn öùng cuûa bieán
hoùa sau:
C2H5OH  CH2=CH – CH=CH2  cao su buna
n-butan



2C2H5OH CH2=CH – CH=CH2 + 2H2O + H2
n CH2=CH – CH=CH2 (-CH2 – CH = CH – CH2 -)n
CH2=CH – CH=CH2 + 2H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3


Câu 1
ĐÁP
Vieát coâng thöùc caáu taïo caùc ñoàng phaân
cuûa coâng thöùc phaân cuûa ankañien coù coâng
thöùc phaân töû C5H8 vaø ñoïc teân

CH2= C= CH – CH2 – CH3 pentañien-1,2
CH2= CH – CH = CH – CH3 pentañien-1,3
CH2= CH – CH – CH = CH2 pentañien-1,4
CH3 – CH = C = CH – CH3 pentañien-2,3
CH2= C= C – CH3 3-metyl butañien-1,2
CH3
CH2= C – C = CH3 2-metyl butañien-1,3
CH3

Câu 2
ĐÁP
DÃY ĐỒNG ĐẲNG
CỦA AXETILEN

I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, VÀ CẤU TẠO
1- Đồng đẳng
2- Đồng phân
3- Danh pháp
4- Cấu tạo
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1- Phản ứng cộng
2- Phản ứng trùng hợp
3- Phản ứng thế bỡi kim loại
4- Phản ứng oxi hóa
III- ĐIỀU CHẾ,
IV- ỨNG DỤNG
DÀN BÀI
Học bài mới
( ANKIN )
I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,  DANH PHÁP, VÀ CẤU TẠO
1-Đồng đẳng:
Axetilen C2H2 và các chất đồng đẳng C3H4 , C4H6 ?hợp thành một dãy đồng đẳng gọi là ankin có công thức chung CnH2n ? 2 ( n ? 2)
Ankin là những hidrocacbon không no, có liên kết ba trong phân tử .
2- Danh pháp: Ankin cũng phát xuất từ tên ankan tương ứng chỉ đổi đuôi an thành in.

Thí dụ: C2H2 : etin (axetilen), C3H4 : propin,
C4H6 : butin , C5H8 : pentin

3- Đồng phân:
Ankin từ C4 trở lên có đồng phân về vị trí liên kết ba.
Thí dụ: C4H6 có 2 đồng phân:
CH3?CH2?C ? CH ; CH3?C ? C?CH3
butin-1 butin-2
Ankin không có đồng phân cis - trans như anken.
4-Cấu tạo:
Bốn nguyên tử trong phân tử axetilen đều nằm
trên một đường thẳng.

Mô hình phân tử axetilen

Liên kết ba là tập hợp của một liên kết ĩ bền và
2 liên kết � kém bền . Trong đa số phản ứng
hóa học các liên kết � bị đứt ra để trở� thành
liên kết đôi,rồi liên kết ba.

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
Do có liên kết ba trong phân tử, ankin dễ
cho phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa khử.
Ngoài ra, ankin còn cho phản ứng thế nguyên
tử hidro ở liên kết ba bằng nguyên tử kim loại.
1/ Phản ứng cộng:
a. Cộng hidro: Khi có Ni làm xúc tác, ankin
cộng với H2 theo 2 giai đoạn sinh ra anken rồi
ankan:
Giai đoạn 1: CH ? CH + H2 CH2 = CH2
Giai đoạn 2: CH2 = CH2 + H2 CH3 ? CH3


Nếu dùng Pd làm xúc tác, thì phản ứng dừng lại
ở giai đoạn tạo thành anken:
CH ? CH + H2 CH2 = CH2
b. Cộng với brom hoặc clo: cũng theo 2 giai đoạn:
CH ? CH + Br2 ? CHBr = CHBr
CHBr = CHBr + Br2 ? CHBr2 ?CHBr2
c. Cộng với axit (HCl, HCN, CH3COOH?):
CH ? CH + HCl ? CH2 = CHCl
Phản ứng cộng có thể tiếp diễn cho CH3? CHCl2 .
Cộng với nước có HgSO4 làm xúc tác ở 8O0C cho anđehit axetic ( CH3 ?CHO )
2/ Phản ứng trùng hợp:
a- Nhị hợp:
2CH ? CH CH2 = CH?C? CH (vinyl axetilen)
b. Tam hợp:
3CH ? CH C6H6 (benzen)
3/ Phản ứng thế bỡi kim loại:
Axetilen tác dụng với bạc oxit trong amoniac cho kết tủa vàng nhạt:
HC ? CH + Ag2O AgC ? CAg? + H2O
4/ Phản ứng oxi hóa: ( bac axetilua)
a- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy):
2C2H2 + 5O2 ? 4CO2? + 2H2O + 1320kj
CnH2n - 2 + O2 ? nCO2? + (n-1)H2O

b- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: ankin làm mất màu tím dung dịch KMnO4.
III- ĐIỀU CHẾ AXETILEN:
1/ Thủy phân canxi cacbua ( trong PTN):
CaC2 + 2H2O ? C2H2 + Ca(OH)2
CaC2 được sản xuất bằng cách nung CaO với C trong lò điện ở 20000C
CaO + 3C ? CaC2 + CO
2/ Nhiệt phân metan ( trong công nghiệp)
2CH4 C2H2 + 3H2

IV- ỨNG DỤNG:
Ngoài ứng dụng làm nhiên liệu cho đèn xì, axetilen cò giữ một vai trò quan trọng công nghiệp hóa học:
-Các sản phẩm cộng HCl, HCN, CH3COOH, ? vào axetilen là những monome rất quan trọng như dùng để tổng hợp chất dẻo PVC, cao su buna?
-Dùng để sản xuất axit axetic. Vinyl axetilen dùng trong sản xuất cao su tổng hợp .
Củng cố:
* Vì có liên kết 3 trong phân tử nên ankin dễ cho phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa, Ngoài ra những ankin có liên kết ba ở đầu mach còn có thể cho được phản ứng thế bởi kim loại:
2HC?C-CH3+ Ag2O 2AgC?C?CH3?+ H2O
* Thừơng ta dùng phản ứng trên để phân biệt
anken và ankin-1 .
* Ankin cộng với H2 khi dùng xúc tác Pd thì dừng lại ở liên kết đôi.
Bài tập soạn ở nhà:
Töøø baøi 1 ñeán baøi 7 trang 106
Saùch giaùo khoa Hoùa lôùp 11