Stereochemistry
Chia sẻ bởi Lương Bảo Toàn |
Ngày 23/10/2018 |
196
Chia sẻ tài liệu: stereochemistry thuộc Bài giảng khác
Nội dung tài liệu:
HÓA HỌC LẬP THỂ
© 2005 Hóa Học Việt Nam
All Rights Reserved
Stereochemistry
Hãy click vào đây để xem tiếp tài liệu
Xin chân thành cảm ơn anh Phạm Ngọc Ba (ĐHSP Hà Nội),anh Lê Kiều Hưng (ĐHSP Vinh), anh Water (Hải Phòng); đã nhận xét và đóng góp những ý kiến quí báu cho bản dịch này.
Xin chân thành cảm ơn bạn Huỳnh Thị Tuyết Vân (sinh viên Khoa Xây Dựng, ĐH Cần Thơ) đã giúp chúng tôi thiết kế các hình ảnh dạng gif thật sinh động.
Acknowledgements
The Young Vietnamese Chemistry Specialists
Sự sắp xếp trong không gian của các nhóm xung quanh cacbon tứ diện có thể thấy rõ qua việc mô hình hóa phân tử…
… hoặc biểu diễn bằng việc chuyển đổi cấu trúc ngưng tụ sang cấu trúc ba chiều dùng các đường gạch nối và hình cái nêm
CH3
Mô hình hóa cấu trúc lập thể là một yếu tố rất quan trọng để kiểm tra mặt phẳng đối xứng của các phân tử
CH3
Mô hình hóa cấu trúc lập thể là một yếu tố rất quan trọng để kiểm tra mặt phẳng đối xứng của các phân tử
CH3
Mặt phẳng
đối xứng
Mô hình hóa cấu trúc lập thể là một yếu tố rất quan trọng để kiểm tra mặt phẳng đối xứng của các phân tử
Không có mặt phẳng
Đối xứng
Mặt phẳng
đối xứng
Hệ quả của hình tứ diện là một mặt phẳng không đối xứng nội điều này xảy ra khi có bốn nhóm thế khác nhau đính với một tâm tứ diện…..
Hệ quả của hình tứ diện là một mặt phẳng không đối xứng nội điều này xảy ra khi có bốn nhóm thế khác nhau đính với một tâm tứ diện…..
Không có mặt phẳng
Đối xứng
Ảnh hưởng mạng lưới của sự không đối xứng này làm phát sinh ra một phân tử mới mà không thể chồng khít lên trên phân tử ban đầu gọi là ảnh gương của nó
Mặt phẳng gương
Một nguyên tử cabon được đính với bốn nhóm thế khác nhau được gọi là cabon bất đối xứng(chiral carbon) và một cặp ảnh gương không chồng khít lên nhau gọi là đồng phân đối ảnh(enatiomers)
Cặp đồng phân đối ảnh
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Không có tâm
bất đối
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Không có tâm
bất đối
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Tám tâm bất đối sẽ có đồng phân lập thể
Các đồng phân không đối ảnh có tính chất hóa học và tính chất vật lý giống nhau(ngoại trừ khi chúng tương tác với phân tử không đối xứng khác) chúng chỉ khác là làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực theo hai hướng khác nhau, do đó những hợp chất không có tâm đối xứng thường được gọi bằng thuật ngữ ‘quang hoạt”
Mặt phẳng của ánh sáng phân cực có thể
được mô tả bằng vector điện và vector từ
tương tự, vector tổng là mặt phẳng thẳng đứng
Mặt phẳng của ánh sáng phân cực có thể được mô tả bằng vector điện và vector từ tương tự; vector tổng là mặt phẳng thẳng đứng
Phần điện và phần từ được
hấp thụ khác nhau; vector
tổng được thay thế
Mặt phẳng của ánh sáng phân cực có thể được mô tả bằng vector điện và vector từ tương tự; vector tổng là mặt phẳng thẳng đứng
Phần điện và phần từ được
hấp thụ khác nhau; vector
tổng được thay thế
Phần điện và phần từ được
hấp thụ khác nhau; vector
tổng được thay thế
Độ quay cực riêng,
=
Góc quan sát được (độ)
Khoảng cách l (dm) x nồng độ C (g/mL)
=
Độ quay cực riêng bằng góc quan sát được (α) chia cho tích của độ dài
buổng chứa mẫu (l)(tính bằng dm) với nồng độ (C) tính bằng g/mL
Trong đó D kí hiệu độ dài sóng ánh sáng của đèn Natri
Cấu hình riêng
Hướng mà trong đó một phân
tử quang hoạt quay ánh sáng
là riêng biệt cho từng phân tử
cho trước,
nhưng không liên quan đến
sự định hướng của các nhóm
phân tử bao quanh tâm bất đối
Cấu hình riêng
Để biểu thị cấu hình tuyệt đối, một hệ thống danh pháp đã được ra đời trong đó các nhóm xung quanh tâm bất đối được sắp xếp theo tính ưu tiên. Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất được đặt ở đằng sau mặt phẳng mà bạn đang làm việc trên đây, và hướng(cùng chiều hay ngược chiều kim đồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định.
Cấu hình riêng
Để biểu thị cấu hình tuyệt đối, một hệ thống danh pháp đã được ra đời trong đó các nhóm xung quanh tâm bất đối được sắp xếp theo tính ưu tiên. Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất được đặt ở đằng sau mặt phẳng mà bạn đang làm việc trên đây, và hướng(cùng chiều hay ngược chiều kim đồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định.
Ngược chiều kim đồng hồ
là cấu hình S
Cấu hình riêng
Để biểu thị cấu hình tuyệt đối, một hệ thống danh pháp đã được ra đời trong đó các nhóm xung quanh tâm bất đối được sắp xếp theo tính ưu tiên. Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất được đặt ở đằng sau mặt phẳng mà bạn đang làm việc trên đây, và hướng(cùng chiều hay ngược chiều kim đồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định.
Cấu hình riêng
Để biểu thị cấu hình tuyệt đối, một hệ thống danh pháp đã được ra đời trong đó các nhóm xung quanh tâm bất đối được sắp xếp theo tính ưu tiên. Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất được đặt ở đằng sau mặt phẳng mà bạn đang làm việc trên đây, và hướng(cùng chiều hay ngược chiều kim đồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định.
Cùng chiều kim đồng hồ
là cấu hình R
Cấu hình riêng
Nhắc lại qui tắc
Sắp xếp các nguyên tử đính trực tiếp với alken theo số nguyên tử.
Nếu có sự ràng buộc ở bất kỳ nguyên tử nào thì nhìn đến nguyên tử thứ 2 hoặc thứ 3 cho đến khi tìm được sự khác biệt với các nguyên tử khác.
Đếm các liên kết bội xung quanh cùng một nguyên tử
Nếu các nhóm có tính ưu tiên cao nhất ở cùng một phía của liên kết đôi thì phân tử là đồng phân Z, nếu các nhóm thề có tính ưu tiên cao nhất nằm khác phía với nhau của liên kết đôi thì phân tử là đồng phân E.
Cho đồng phân Z và E
Nhắc lại qui tắc
Cho cấu hình S và R
Sắp xếp các nguyên tử đính trực tiếp với tâm cacbon bất đối theo số nguyên tử.
Nếu có sự ràng buộc ở bất kỳ nguyên tử nào thì nhìn đến nguyên tử thứ 2 hoặc thứ 3 cho đến khi tìm được sự khác biệt với các nguyên tử khác.
Đếm các liên kết bội xung quanh cùng một nguyên tử
Quay nhóm có tính ưu tiên thấp nhất ra phía sau; nếu một đường nối ba nhóm có tính ưu tiên cao nhất theo thứ tự giảm dần theo chiều quay của kim đồng hồ thì phân tử là R, ngược lại nếu theo thứ tự ngược chiều kim đồng hồ thì phân tử là S
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Trước hết xác định tính ưu tiên
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Trước hết xác định tính ưu tiên
Có hai nguyên tử cacbon của 2 nhóm thế đính với nguyên tử cacbon bất đối do đó phải xem xét các nguyên tử đính với các nguyên tử cacbon này và sắp xếp lại các nhóm
Sau đó, lật nghiêng phân tử về phía bạn, để cho nhóm có tính ưu tiên thấp nhất (nhóm các nguyên tử hydro) ra phía đằng sau….
Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất
Sau đó, lật nghiêng phân tử về phía bạn, để cho nhóm có tính ưu tiên thấp nhất (nhóm các nguyên tử hydro) ra phía đằng sau….
Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất
Sau đó, lật nghiêng phân tử về phía bạn, để cho nhóm có tính ưu tiên thấp nhất (nhóm các nguyên tử hydro) ra phía đằng sau….
Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất
Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất
Sau đó sắp xếp các nhóm theo tính ưu tiên giảm dần
để xác định cấu hình…
S
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây…
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây…
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây…
R
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây…
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây…
R
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây…
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây…
Hydro đang hướng
về phía sau..
Hydro không chỉ về phía
sau nhưng chúng ta có thể
quay phân tử xung quanh
trục C--Br
Trong phân tử này
chúng ta cần lật Hydro
ra phía sau..
Chúng ta dễ dàng quay phân tử xung quanh trục C–H
sau đó lật ngược phân tử ra phía sau…
Nhóm metyl có tính ưu tiên thấp nhất
và phân tử đã ở đúng vị trí của nó
Chuyền đổi cấu trúc 3 chiều của phân tử sang công thức chiếu Fischer
Điều này có thể đơn giản hóa bằng cách
dùng công thức chiếu 2 D thay vì biểu diễn các
phân tử ở dạng 3D. Công thức 2D mà chúng
ta sẽ thiết lập thường được gọi là công thức
Chiếu Fischer.
Chuyền đổi cấu trúc 3 chiều của phân tử sang công thức chiếu Fischer
Để có được công thức chiếu Fischer, vẽ phân tử của bạn
với hai liên kết thẳng đứng đang hướng vể phía bạn,
sau đó….
Chuyền đổi cấu trúc 3 chiều của phân tử sang công thức chiếu Fischer
Để có được công thức chiếu Fischer, vẽ phân tử của bạn
với hai liên kết thẳng đứng đang hướng vể phía bạn,
sau đó dát mỏng phân tử thành hình phẳng.
Chuyền đổi cấu trúc 3 chiều của phân tử sang công thức chiếu Fischer
Để có được công thức chiếu Fischer, vẽ phân tử của bạn
với hai liên kết thẳng đứng đang hướng vể phía bạn,
sau đó dát mỏng phân tử thành hình phẳng.
Chuyền đổi cấu trúc 3 chiều của phân tử sang công thức chiếu Fischer
Kết quả là hình vẽ phẳng không còn nguyên tử cacbon trung tâm
mà chỉ là hai đường thẳng cắt nhau đơn giản. Cũng có thể hiểu
ngầm rằng vẽ công thức 2 chiếu như thế này là nói đến hóa lập thể tuyệt đối và nên xem phương pháp này là một cách ngắn gọn để vẽ
trung tâm lập thể.
Chuyền đổi cấu trúc 3 chiều của phân tử sang công thức chiếu Fischer
Kết quả là hình vẽ phẳng không còn nguyên tử cacbon trung tâm
mà chỉ là hai đường thẳng cắt nhau đơn giản. Cũng có thể hiểu
ngầm rằng vẽ công thức 2 chiếu như thế này là nói đến hóa lập thể tuyệt đối và nên xem phương pháp này là một cách ngắn gọn để vẽ
trung tâm lập thể.
Các nhóm thẳng đứng
đang hướng về phía bạn
Chuyền đổi cấu trúc 3 chiều của phân tử sang công thức chiếu Fischer
Kết quả là hình vẽ phẳng không còn nguyên tử cacbon trung tâm
mà chỉ là hai đường thẳng cắt nhau đơn giản. Cũng có thể hiểu
ngầm rằng vẽ công thức 2 chiếu như thế này là nói đến hóa lập thể tuyệt đối và nên xem phương pháp này là một cách ngắn gọn để vẽ
trung tâm lập thể.
Các nóm thẳng đứng
đang hướng về phía bạn
Các nhóm nằm ngang đang
hướng ra phía sau…
Chuyển từ công thức chiếu Fischer sang….
Chuyển từ công thức chiếu Fischer sang….
Đơn giản vẽ lại cấu trúc biểu diễn tính chất lập thể
Chuyển từ công thức chiếu Fischer sang….
Chuyển từ công thức chiếu Fischer sang….
Làm giống như chúng ta đã nói ở những slide trước
Chuyển từ công thức chiếu Fischer sang….
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tư sau:
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tư sau:
Trước hết sắp xếp các nguyên tử……
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tư sau:
Xác định cấu hình tuyệt đối
Vẽ lại cấu trúc phân tử ở dạng 3D….
Vẽ lại cấu trúc phân tử ở dạng 3D….
Xác định hóa lập thể……….
…Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất bao giờ cũng
ở dưới cùng.
Bạn có thề sắp xếp thứ tự của các nhóm trong phân tử theo tính ưu tiên trực tiếp trên công thức chiếu Fischer, và từ đó có thề xác định được cấu
hình của phân tử.
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Sắp xếp các nguyên tử……
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Sắp xếp các nhóm theo tính lập thể…..
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Sằp xếp các nguyên tử…
Sắp xếp các nhóm theo tính lập thể….
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Vấn đề chúng ta gặp phải ở đây là nhóm
có tính ưu tiên thấp nhất đã không nằm dưới
cùng hay trên cùng trong phân tử….
Bằng cách chuyển phân tử sang dạng 3D và vận dụng cách sắp xếp
các nhóm theo tính lập thề cổ điển…
Chúng ta sẽ thấy ngay vấn đề qua một movie nhỏ sau đây.
Như thế này sẽ giúp
các bạn hình dung
một cách dễ dàng hơn…
Nhưng điều gì sẽ xảy ra nếu bạn chỉ đơn giản quay công thức chiếu Fischer……?
Nhưng điều gì sẽ xảy ra nếu bạn chỉ đơn giản quay công thức chiếu Fischer……?
Nhưng điều gì sẽ xảy ra nếu bạn chỉ đơn giản quay công thức chiếu Fischer……?
Nhưng điều gì sẽ xảy ra nếu bạn chỉ đơn giản quay công thức chiếu Fischer……?
Nhưng chúng ta đã biết là
phân tử đã cho có cấu hình R
Việc quay công thức chiếu
Fischer đã phát sinh ra một
đồng phân đối ành….
Qui tắc vận dụng công thức chiếu Fischer
Không bao giờ quay phân tử một góc
điều này sẽ làm phát
sinh một đồng phân đối ảnh.
Qui tắc vận dụng công thức chiếu Fischer
Không bao giờ quay phân tử một góc
điều này sẽ làm phát
sinh một đồng phân đối ảnh.
Thật ra thì việc sắp xếp lại vị trí của các nhóm xung quanh nguyên
tử trung tâm trong một công thức chiếu Fischer có thể phát sinh ra
một số đồng phân đối ảnh. Đây cũng là một công cụ tốt cho việc
thành lập mối quan hệ giữa các phân tử bất đối. Nó thường được
xem là phương pháp ‘chuyển đổi’.
Nếu lấy công thức chiếu Fischer cùa phân từ ban đầu ( cấu hình R )
và hoán vị bất cứ 2 nhóm bất kỳ trong phân tử sẽ phát sinh ra một
cấu trúc đối ảnh mới.
Nếu lấy công thức chiếu Fischer cùa phân từ ban đầu ( cấu hình R )
và hoán vị bất cứ 2 nhóm bất kỳ trong phân tử sẽ phát sinh ra một
cấu trúc đối ảnh mới.
Nếu lấy công thức chiếu Fischer cùa phân từ ban đầu ( cấu hình R )
và hoán vị bất cứ 2 nhóm bất kỳ trong phân tử sẽ phát sinh ra một
cấu trúc đối ảnh mới.
Nếu lấy công thức chiếu Fischer cùa phân từ ban đầu ( cấu hình R )
và hoán vị bất cứ 2 nhóm bất kỳ trong phân tử sẽ phát sinh ra một
cấu trúc đối ảnh mới.
Một lần hoán vị phát sinh ra một đồng phân đối ảnh
Hoán vị
Thực hiện hoán vị lần thứ hai
Hoán vị
Lần 1
Hoán vị lần thứ 2
Thực hiện hoán vị lần thứ hai
….hoán vị lần thứ 2 đưa phân tử về dạng lập thể ban đầu..
Hoán vị
Lần 1
Hoán vị lần 2
Qui tắc vận dụng công thức chiếu Fischer
Không bao giờ quay phân tử một góc
điều này sẽ làm phát
sinh một đồng phân đối ảnh.
Khi bạn hoán vị các nhóm, lần thứ nhất cho ra một đồng phân đối
ảnh, lần hoán vị thứ 2 đưa phân tử quay về dạng lập thể ban đầu
lần hoán vị thứ ba lại tạo ra đồng phân đối ảnh….
Bạn nên nhớ rằng phương pháp”hoán vị” chỉ mang tính hình thức
điều này có nghĩa là nó sẽ không làm thay đổi bất cứ một tính
chất hóa học hay vật lý nào trong phân tử.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Xác định cấu hình tuyệt đối của mỗi trung tâm bất đối trong
phân tử dưới đây
Nguyên tử carbon ở phía trên chứa nhóm thế có tính ưu tiên thấp nhất
nằm phía trên cùng của phân tử….
Nhưng nhóm thế có tính ưu tiên thấp nhất trên nguyên tử carbon nằm phía dưới không ở vị trí mà chúng ta mong muốn….
1
3
2
R
Do đó chúng ta phải thực hiện hai lần hoán vị để đưa nhóm có tính
ưu tiên thấp nhất trên nguyên tử carbon nằm phía dưới về đúng
vị trí….
R
Hoán vị lần 1
Hoán vị lần thứ 2
Trong phân tử này, cà hai nguyên tử carbon, nằm trên và nằm dưới
đểu có cấu hình tuyệt đối R
R
Hoán vị lần 1
Hoán vị lần thứ 2
1
2
3
R
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Chúng ta bắt đầu bằng việc chọn một phân tử như đã đề cập,
và chuyển phân từ thứ hai thành phân tử thứ nhất bằng cách
hoán vị các nhóm, xem xét mỗi trung tâm bất đối riêng biệt.
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu hai hoán vị (H:CH3 và
sau đó là CH3:OH) do đó chúng giống nhau ( chúng ta
kí hiệu phần giống nhau bẳng chữ i nghĩa là identical)
i
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu hai hoán vị (H:CH3 và
sau đó là CH3:OH) do đó chúng giống nhau ( chúng ta
kí hiệu phẩn giống nhau bằng chữ i nghĩa là identical)
Nguyên tử carbon ở phía dưới: yêu cầu hai hoán vị (Etyl:CH3
sau đó là CH3:OH), do đó chúng giống nhau.
Như vậy hai phân tử này giống hệt nhau
i
i
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu hai hoán vị (H:CH3
và sau đó là CH3:OH) do đó chúng có tính đối ảnh ( chúng ta kí
hiệu tính đối ảnh bẳng chữ e có nghĩa là enantiomeric)
e
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu một hoán vị (H:CH3)
do đó chúng có tính đối ảnh ( chúng ta kí hiệu tính
đối ảnh bẳng chữ e có nghĩa là enantiomeric)
e
Nguyên tử carbon ở phía dưới: chúng đã mang tính đối ảnh
Do đó hai phân tử này là
đồng phân đối ảnh của nhau
e
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu một hoán vị (H:CH3)
do đó chúng giống nhau.
i
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu một hoán vị (H:CH3)
do đó chúng giống nhau.
Nguyên tử carbon ở phía dưới: yêu cầu một hoán vị (OH:CH3)
do đó chúng mang tính đối ảnh.
e
i
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu một hoán vị (H:CH3)
do đó chúng giống nhau.
Nguyên tử carbon ở phía dưới: yêu cầu một hoán vị (OH:CH3)
do đó chúng mang tính đối ảnh.
e
i
Do đó hai phân tử không là những đồng phân đối quang
của nhau có nghĩa là chúng không
phải là những enatiomer
Đồng phân không đối quang là những đồng phân lập thể mà chúng
không là ảnh gương của nhau. Điều này có nghĩa là những phân
tử có một hoặc hơn một trung tâm lập thể là giống nhau, và một
hoặc hơn một trung tâm lập thể là đối ảnh trong cấu hình của chúng.
Giống nhau
Đối ảnh
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: hai hoán vị (H:CH3 và
CH3:OH) do đó chúng đối ảnh.
Nguyên tử carbon ở phía dưới: không cần hóan vị
chúng đã có sẵn tính đối ảnh.
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: hai hoán vị (H:CH3 và
CH3:OH) do đó chúng đối ảnh.
Nguyên tử carbon ở phía dưới: không cần hóan vị
chúng đã có sẵn tính đối ảnh.
Do đó hai phân tử là enantiomers
Hai lần hoán vị trên cấu trúc của phân tử bên phải rõ ràng
đã chuyển hai phân tử sang dạng vật ảnh và ảnh gương
của nhau…
Hợp chất Meso
Hợp chất Meso là những hợp chất có các chứa trung tâm bất đối, nhưng lại có
tính đối xứng nội phân tử. Những loại phân tử này đều có mặt phẳng đối
xứng nội phân tử.
Mặt phẳng đối xứng
Xác định các trung tâm bất đối trong phân tử dưới đâyCó mặt phẳng đối xứng nội phân tử nào không?
Một lần hoán vị đã cho ra mặt phẳng đối xứng nội của của phân tử, do đó
phân tử ban đầu không phải là hợp chất meso
Xác định các trung tâm bất đối trong phân tử dưới đâyCó mặt phẳng đối xứng nội phân tử nào không?
Xác định các trung tâm bất đối trong phân tử dưới đâyCó mặt phẳng đối xứng nội phân tử nào không?
Meso
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của các phân tử dưới đây?
và
và
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của các phân tử dưới đây?
Đồng phân
không đối ảnh
e
i
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của các phân tử dưới đây?
Đồng phân
không đối ảnh
e
i
Giống nhau
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Không có tâm đối xứng
hay còn gọi là “achiral” có
nghĩa là vật và ảnh gương
có thể chồng khít lên nhau.
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Không có tâm đối xứng
hay còn gọi là “achiral” có
nghĩa là vật và ảnh gương
có thể chồng khít lên nhau.
2
٭
٭
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Không có tâm đối xứng
hay còn gọi là “achiral” có
nghĩa là vật và ảnh gương
có thể chồng khít lên nhau.
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Không có tâm đối xứng
hay còn gọi là “achiral” có
nghĩa là vật và ảnh gương
có thể chồng khít lên nhau.
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Không có tâm đối xứng
hay còn gọi là “achiral” có
nghĩa là vật và ảnh gương
có thể chồng khít lên nhau.
Meso
Có bao nhiêu tâm bất đối trong các phân tử dưới đây?
Đây có phải là những phân tử bất đối hay không?
© 2005 Hóa Học Việt Nam
All Rights Reserved
Stereochemistry
Hãy click vào đây để xem tiếp tài liệu
Xin chân thành cảm ơn anh Phạm Ngọc Ba (ĐHSP Hà Nội),anh Lê Kiều Hưng (ĐHSP Vinh), anh Water (Hải Phòng); đã nhận xét và đóng góp những ý kiến quí báu cho bản dịch này.
Xin chân thành cảm ơn bạn Huỳnh Thị Tuyết Vân (sinh viên Khoa Xây Dựng, ĐH Cần Thơ) đã giúp chúng tôi thiết kế các hình ảnh dạng gif thật sinh động.
Acknowledgements
The Young Vietnamese Chemistry Specialists
Sự sắp xếp trong không gian của các nhóm xung quanh cacbon tứ diện có thể thấy rõ qua việc mô hình hóa phân tử…
… hoặc biểu diễn bằng việc chuyển đổi cấu trúc ngưng tụ sang cấu trúc ba chiều dùng các đường gạch nối và hình cái nêm
CH3
Mô hình hóa cấu trúc lập thể là một yếu tố rất quan trọng để kiểm tra mặt phẳng đối xứng của các phân tử
CH3
Mô hình hóa cấu trúc lập thể là một yếu tố rất quan trọng để kiểm tra mặt phẳng đối xứng của các phân tử
CH3
Mặt phẳng
đối xứng
Mô hình hóa cấu trúc lập thể là một yếu tố rất quan trọng để kiểm tra mặt phẳng đối xứng của các phân tử
Không có mặt phẳng
Đối xứng
Mặt phẳng
đối xứng
Hệ quả của hình tứ diện là một mặt phẳng không đối xứng nội điều này xảy ra khi có bốn nhóm thế khác nhau đính với một tâm tứ diện…..
Hệ quả của hình tứ diện là một mặt phẳng không đối xứng nội điều này xảy ra khi có bốn nhóm thế khác nhau đính với một tâm tứ diện…..
Không có mặt phẳng
Đối xứng
Ảnh hưởng mạng lưới của sự không đối xứng này làm phát sinh ra một phân tử mới mà không thể chồng khít lên trên phân tử ban đầu gọi là ảnh gương của nó
Mặt phẳng gương
Một nguyên tử cabon được đính với bốn nhóm thế khác nhau được gọi là cabon bất đối xứng(chiral carbon) và một cặp ảnh gương không chồng khít lên nhau gọi là đồng phân đối ảnh(enatiomers)
Cặp đồng phân đối ảnh
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Không có tâm
bất đối
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Không có tâm
bất đối
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Tám tâm bất đối sẽ có đồng phân lập thể
Các đồng phân không đối ảnh có tính chất hóa học và tính chất vật lý giống nhau(ngoại trừ khi chúng tương tác với phân tử không đối xứng khác) chúng chỉ khác là làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực theo hai hướng khác nhau, do đó những hợp chất không có tâm đối xứng thường được gọi bằng thuật ngữ ‘quang hoạt”
Mặt phẳng của ánh sáng phân cực có thể
được mô tả bằng vector điện và vector từ
tương tự, vector tổng là mặt phẳng thẳng đứng
Mặt phẳng của ánh sáng phân cực có thể được mô tả bằng vector điện và vector từ tương tự; vector tổng là mặt phẳng thẳng đứng
Phần điện và phần từ được
hấp thụ khác nhau; vector
tổng được thay thế
Mặt phẳng của ánh sáng phân cực có thể được mô tả bằng vector điện và vector từ tương tự; vector tổng là mặt phẳng thẳng đứng
Phần điện và phần từ được
hấp thụ khác nhau; vector
tổng được thay thế
Phần điện và phần từ được
hấp thụ khác nhau; vector
tổng được thay thế
Độ quay cực riêng,
=
Góc quan sát được (độ)
Khoảng cách l (dm) x nồng độ C (g/mL)
=
Độ quay cực riêng bằng góc quan sát được (α) chia cho tích của độ dài
buổng chứa mẫu (l)(tính bằng dm) với nồng độ (C) tính bằng g/mL
Trong đó D kí hiệu độ dài sóng ánh sáng của đèn Natri
Cấu hình riêng
Hướng mà trong đó một phân
tử quang hoạt quay ánh sáng
là riêng biệt cho từng phân tử
cho trước,
nhưng không liên quan đến
sự định hướng của các nhóm
phân tử bao quanh tâm bất đối
Cấu hình riêng
Để biểu thị cấu hình tuyệt đối, một hệ thống danh pháp đã được ra đời trong đó các nhóm xung quanh tâm bất đối được sắp xếp theo tính ưu tiên. Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất được đặt ở đằng sau mặt phẳng mà bạn đang làm việc trên đây, và hướng(cùng chiều hay ngược chiều kim đồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định.
Cấu hình riêng
Để biểu thị cấu hình tuyệt đối, một hệ thống danh pháp đã được ra đời trong đó các nhóm xung quanh tâm bất đối được sắp xếp theo tính ưu tiên. Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất được đặt ở đằng sau mặt phẳng mà bạn đang làm việc trên đây, và hướng(cùng chiều hay ngược chiều kim đồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định.
Ngược chiều kim đồng hồ
là cấu hình S
Cấu hình riêng
Để biểu thị cấu hình tuyệt đối, một hệ thống danh pháp đã được ra đời trong đó các nhóm xung quanh tâm bất đối được sắp xếp theo tính ưu tiên. Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất được đặt ở đằng sau mặt phẳng mà bạn đang làm việc trên đây, và hướng(cùng chiều hay ngược chiều kim đồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định.
Cấu hình riêng
Để biểu thị cấu hình tuyệt đối, một hệ thống danh pháp đã được ra đời trong đó các nhóm xung quanh tâm bất đối được sắp xếp theo tính ưu tiên. Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất được đặt ở đằng sau mặt phẳng mà bạn đang làm việc trên đây, và hướng(cùng chiều hay ngược chiều kim đồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định.
Cùng chiều kim đồng hồ
là cấu hình R
Cấu hình riêng
Nhắc lại qui tắc
Sắp xếp các nguyên tử đính trực tiếp với alken theo số nguyên tử.
Nếu có sự ràng buộc ở bất kỳ nguyên tử nào thì nhìn đến nguyên tử thứ 2 hoặc thứ 3 cho đến khi tìm được sự khác biệt với các nguyên tử khác.
Đếm các liên kết bội xung quanh cùng một nguyên tử
Nếu các nhóm có tính ưu tiên cao nhất ở cùng một phía của liên kết đôi thì phân tử là đồng phân Z, nếu các nhóm thề có tính ưu tiên cao nhất nằm khác phía với nhau của liên kết đôi thì phân tử là đồng phân E.
Cho đồng phân Z và E
Nhắc lại qui tắc
Cho cấu hình S và R
Sắp xếp các nguyên tử đính trực tiếp với tâm cacbon bất đối theo số nguyên tử.
Nếu có sự ràng buộc ở bất kỳ nguyên tử nào thì nhìn đến nguyên tử thứ 2 hoặc thứ 3 cho đến khi tìm được sự khác biệt với các nguyên tử khác.
Đếm các liên kết bội xung quanh cùng một nguyên tử
Quay nhóm có tính ưu tiên thấp nhất ra phía sau; nếu một đường nối ba nhóm có tính ưu tiên cao nhất theo thứ tự giảm dần theo chiều quay của kim đồng hồ thì phân tử là R, ngược lại nếu theo thứ tự ngược chiều kim đồng hồ thì phân tử là S
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Trước hết xác định tính ưu tiên
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Trước hết xác định tính ưu tiên
Có hai nguyên tử cacbon của 2 nhóm thế đính với nguyên tử cacbon bất đối do đó phải xem xét các nguyên tử đính với các nguyên tử cacbon này và sắp xếp lại các nhóm
Sau đó, lật nghiêng phân tử về phía bạn, để cho nhóm có tính ưu tiên thấp nhất (nhóm các nguyên tử hydro) ra phía đằng sau….
Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất
Sau đó, lật nghiêng phân tử về phía bạn, để cho nhóm có tính ưu tiên thấp nhất (nhóm các nguyên tử hydro) ra phía đằng sau….
Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất
Sau đó, lật nghiêng phân tử về phía bạn, để cho nhóm có tính ưu tiên thấp nhất (nhóm các nguyên tử hydro) ra phía đằng sau….
Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất
Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất
Sau đó sắp xếp các nhóm theo tính ưu tiên giảm dần
để xác định cấu hình…
S
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây…
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây…
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây…
R
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây…
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây…
R
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây…
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây…
Hydro đang hướng
về phía sau..
Hydro không chỉ về phía
sau nhưng chúng ta có thể
quay phân tử xung quanh
trục C--Br
Trong phân tử này
chúng ta cần lật Hydro
ra phía sau..
Chúng ta dễ dàng quay phân tử xung quanh trục C–H
sau đó lật ngược phân tử ra phía sau…
Nhóm metyl có tính ưu tiên thấp nhất
và phân tử đã ở đúng vị trí của nó
Chuyền đổi cấu trúc 3 chiều của phân tử sang công thức chiếu Fischer
Điều này có thể đơn giản hóa bằng cách
dùng công thức chiếu 2 D thay vì biểu diễn các
phân tử ở dạng 3D. Công thức 2D mà chúng
ta sẽ thiết lập thường được gọi là công thức
Chiếu Fischer.
Chuyền đổi cấu trúc 3 chiều của phân tử sang công thức chiếu Fischer
Để có được công thức chiếu Fischer, vẽ phân tử của bạn
với hai liên kết thẳng đứng đang hướng vể phía bạn,
sau đó….
Chuyền đổi cấu trúc 3 chiều của phân tử sang công thức chiếu Fischer
Để có được công thức chiếu Fischer, vẽ phân tử của bạn
với hai liên kết thẳng đứng đang hướng vể phía bạn,
sau đó dát mỏng phân tử thành hình phẳng.
Chuyền đổi cấu trúc 3 chiều của phân tử sang công thức chiếu Fischer
Để có được công thức chiếu Fischer, vẽ phân tử của bạn
với hai liên kết thẳng đứng đang hướng vể phía bạn,
sau đó dát mỏng phân tử thành hình phẳng.
Chuyền đổi cấu trúc 3 chiều của phân tử sang công thức chiếu Fischer
Kết quả là hình vẽ phẳng không còn nguyên tử cacbon trung tâm
mà chỉ là hai đường thẳng cắt nhau đơn giản. Cũng có thể hiểu
ngầm rằng vẽ công thức 2 chiếu như thế này là nói đến hóa lập thể tuyệt đối và nên xem phương pháp này là một cách ngắn gọn để vẽ
trung tâm lập thể.
Chuyền đổi cấu trúc 3 chiều của phân tử sang công thức chiếu Fischer
Kết quả là hình vẽ phẳng không còn nguyên tử cacbon trung tâm
mà chỉ là hai đường thẳng cắt nhau đơn giản. Cũng có thể hiểu
ngầm rằng vẽ công thức 2 chiếu như thế này là nói đến hóa lập thể tuyệt đối và nên xem phương pháp này là một cách ngắn gọn để vẽ
trung tâm lập thể.
Các nhóm thẳng đứng
đang hướng về phía bạn
Chuyền đổi cấu trúc 3 chiều của phân tử sang công thức chiếu Fischer
Kết quả là hình vẽ phẳng không còn nguyên tử cacbon trung tâm
mà chỉ là hai đường thẳng cắt nhau đơn giản. Cũng có thể hiểu
ngầm rằng vẽ công thức 2 chiếu như thế này là nói đến hóa lập thể tuyệt đối và nên xem phương pháp này là một cách ngắn gọn để vẽ
trung tâm lập thể.
Các nóm thẳng đứng
đang hướng về phía bạn
Các nhóm nằm ngang đang
hướng ra phía sau…
Chuyển từ công thức chiếu Fischer sang….
Chuyển từ công thức chiếu Fischer sang….
Đơn giản vẽ lại cấu trúc biểu diễn tính chất lập thể
Chuyển từ công thức chiếu Fischer sang….
Chuyển từ công thức chiếu Fischer sang….
Làm giống như chúng ta đã nói ở những slide trước
Chuyển từ công thức chiếu Fischer sang….
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tư sau:
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tư sau:
Trước hết sắp xếp các nguyên tử……
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tư sau:
Xác định cấu hình tuyệt đối
Vẽ lại cấu trúc phân tử ở dạng 3D….
Vẽ lại cấu trúc phân tử ở dạng 3D….
Xác định hóa lập thể……….
…Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất bao giờ cũng
ở dưới cùng.
Bạn có thề sắp xếp thứ tự của các nhóm trong phân tử theo tính ưu tiên trực tiếp trên công thức chiếu Fischer, và từ đó có thề xác định được cấu
hình của phân tử.
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Sắp xếp các nguyên tử……
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Sắp xếp các nhóm theo tính lập thể…..
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Sằp xếp các nguyên tử…
Sắp xếp các nhóm theo tính lập thể….
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây
Vấn đề chúng ta gặp phải ở đây là nhóm
có tính ưu tiên thấp nhất đã không nằm dưới
cùng hay trên cùng trong phân tử….
Bằng cách chuyển phân tử sang dạng 3D và vận dụng cách sắp xếp
các nhóm theo tính lập thề cổ điển…
Chúng ta sẽ thấy ngay vấn đề qua một movie nhỏ sau đây.
Như thế này sẽ giúp
các bạn hình dung
một cách dễ dàng hơn…
Nhưng điều gì sẽ xảy ra nếu bạn chỉ đơn giản quay công thức chiếu Fischer……?
Nhưng điều gì sẽ xảy ra nếu bạn chỉ đơn giản quay công thức chiếu Fischer……?
Nhưng điều gì sẽ xảy ra nếu bạn chỉ đơn giản quay công thức chiếu Fischer……?
Nhưng điều gì sẽ xảy ra nếu bạn chỉ đơn giản quay công thức chiếu Fischer……?
Nhưng chúng ta đã biết là
phân tử đã cho có cấu hình R
Việc quay công thức chiếu
Fischer đã phát sinh ra một
đồng phân đối ành….
Qui tắc vận dụng công thức chiếu Fischer
Không bao giờ quay phân tử một góc
điều này sẽ làm phát
sinh một đồng phân đối ảnh.
Qui tắc vận dụng công thức chiếu Fischer
Không bao giờ quay phân tử một góc
điều này sẽ làm phát
sinh một đồng phân đối ảnh.
Thật ra thì việc sắp xếp lại vị trí của các nhóm xung quanh nguyên
tử trung tâm trong một công thức chiếu Fischer có thể phát sinh ra
một số đồng phân đối ảnh. Đây cũng là một công cụ tốt cho việc
thành lập mối quan hệ giữa các phân tử bất đối. Nó thường được
xem là phương pháp ‘chuyển đổi’.
Nếu lấy công thức chiếu Fischer cùa phân từ ban đầu ( cấu hình R )
và hoán vị bất cứ 2 nhóm bất kỳ trong phân tử sẽ phát sinh ra một
cấu trúc đối ảnh mới.
Nếu lấy công thức chiếu Fischer cùa phân từ ban đầu ( cấu hình R )
và hoán vị bất cứ 2 nhóm bất kỳ trong phân tử sẽ phát sinh ra một
cấu trúc đối ảnh mới.
Nếu lấy công thức chiếu Fischer cùa phân từ ban đầu ( cấu hình R )
và hoán vị bất cứ 2 nhóm bất kỳ trong phân tử sẽ phát sinh ra một
cấu trúc đối ảnh mới.
Nếu lấy công thức chiếu Fischer cùa phân từ ban đầu ( cấu hình R )
và hoán vị bất cứ 2 nhóm bất kỳ trong phân tử sẽ phát sinh ra một
cấu trúc đối ảnh mới.
Một lần hoán vị phát sinh ra một đồng phân đối ảnh
Hoán vị
Thực hiện hoán vị lần thứ hai
Hoán vị
Lần 1
Hoán vị lần thứ 2
Thực hiện hoán vị lần thứ hai
….hoán vị lần thứ 2 đưa phân tử về dạng lập thể ban đầu..
Hoán vị
Lần 1
Hoán vị lần 2
Qui tắc vận dụng công thức chiếu Fischer
Không bao giờ quay phân tử một góc
điều này sẽ làm phát
sinh một đồng phân đối ảnh.
Khi bạn hoán vị các nhóm, lần thứ nhất cho ra một đồng phân đối
ảnh, lần hoán vị thứ 2 đưa phân tử quay về dạng lập thể ban đầu
lần hoán vị thứ ba lại tạo ra đồng phân đối ảnh….
Bạn nên nhớ rằng phương pháp”hoán vị” chỉ mang tính hình thức
điều này có nghĩa là nó sẽ không làm thay đổi bất cứ một tính
chất hóa học hay vật lý nào trong phân tử.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Chuyển các phân tử dưới đây sang công thức chiếu Fischer
và xác định cấu hình tuyệt đối của chúng.
Xác định cấu hình tuyệt đối của mỗi trung tâm bất đối trong
phân tử dưới đây
Nguyên tử carbon ở phía trên chứa nhóm thế có tính ưu tiên thấp nhất
nằm phía trên cùng của phân tử….
Nhưng nhóm thế có tính ưu tiên thấp nhất trên nguyên tử carbon nằm phía dưới không ở vị trí mà chúng ta mong muốn….
1
3
2
R
Do đó chúng ta phải thực hiện hai lần hoán vị để đưa nhóm có tính
ưu tiên thấp nhất trên nguyên tử carbon nằm phía dưới về đúng
vị trí….
R
Hoán vị lần 1
Hoán vị lần thứ 2
Trong phân tử này, cà hai nguyên tử carbon, nằm trên và nằm dưới
đểu có cấu hình tuyệt đối R
R
Hoán vị lần 1
Hoán vị lần thứ 2
1
2
3
R
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Chúng ta bắt đầu bằng việc chọn một phân tử như đã đề cập,
và chuyển phân từ thứ hai thành phân tử thứ nhất bằng cách
hoán vị các nhóm, xem xét mỗi trung tâm bất đối riêng biệt.
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu hai hoán vị (H:CH3 và
sau đó là CH3:OH) do đó chúng giống nhau ( chúng ta
kí hiệu phần giống nhau bẳng chữ i nghĩa là identical)
i
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu hai hoán vị (H:CH3 và
sau đó là CH3:OH) do đó chúng giống nhau ( chúng ta
kí hiệu phẩn giống nhau bằng chữ i nghĩa là identical)
Nguyên tử carbon ở phía dưới: yêu cầu hai hoán vị (Etyl:CH3
sau đó là CH3:OH), do đó chúng giống nhau.
Như vậy hai phân tử này giống hệt nhau
i
i
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu hai hoán vị (H:CH3
và sau đó là CH3:OH) do đó chúng có tính đối ảnh ( chúng ta kí
hiệu tính đối ảnh bẳng chữ e có nghĩa là enantiomeric)
e
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu một hoán vị (H:CH3)
do đó chúng có tính đối ảnh ( chúng ta kí hiệu tính
đối ảnh bẳng chữ e có nghĩa là enantiomeric)
e
Nguyên tử carbon ở phía dưới: chúng đã mang tính đối ảnh
Do đó hai phân tử này là
đồng phân đối ảnh của nhau
e
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu một hoán vị (H:CH3)
do đó chúng giống nhau.
i
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu một hoán vị (H:CH3)
do đó chúng giống nhau.
Nguyên tử carbon ở phía dưới: yêu cầu một hoán vị (OH:CH3)
do đó chúng mang tính đối ảnh.
e
i
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu một hoán vị (H:CH3)
do đó chúng giống nhau.
Nguyên tử carbon ở phía dưới: yêu cầu một hoán vị (OH:CH3)
do đó chúng mang tính đối ảnh.
e
i
Do đó hai phân tử không là những đồng phân đối quang
của nhau có nghĩa là chúng không
phải là những enatiomer
Đồng phân không đối quang là những đồng phân lập thể mà chúng
không là ảnh gương của nhau. Điều này có nghĩa là những phân
tử có một hoặc hơn một trung tâm lập thể là giống nhau, và một
hoặc hơn một trung tâm lập thể là đối ảnh trong cấu hình của chúng.
Giống nhau
Đối ảnh
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: hai hoán vị (H:CH3 và
CH3:OH) do đó chúng đối ảnh.
Nguyên tử carbon ở phía dưới: không cần hóan vị
chúng đã có sẵn tính đối ảnh.
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của hai phân tử dưới đây?
Nguyên tử carbon ở phía trên: hai hoán vị (H:CH3 và
CH3:OH) do đó chúng đối ảnh.
Nguyên tử carbon ở phía dưới: không cần hóan vị
chúng đã có sẵn tính đối ảnh.
Do đó hai phân tử là enantiomers
Hai lần hoán vị trên cấu trúc của phân tử bên phải rõ ràng
đã chuyển hai phân tử sang dạng vật ảnh và ảnh gương
của nhau…
Hợp chất Meso
Hợp chất Meso là những hợp chất có các chứa trung tâm bất đối, nhưng lại có
tính đối xứng nội phân tử. Những loại phân tử này đều có mặt phẳng đối
xứng nội phân tử.
Mặt phẳng đối xứng
Xác định các trung tâm bất đối trong phân tử dưới đâyCó mặt phẳng đối xứng nội phân tử nào không?
Một lần hoán vị đã cho ra mặt phẳng đối xứng nội của của phân tử, do đó
phân tử ban đầu không phải là hợp chất meso
Xác định các trung tâm bất đối trong phân tử dưới đâyCó mặt phẳng đối xứng nội phân tử nào không?
Xác định các trung tâm bất đối trong phân tử dưới đâyCó mặt phẳng đối xứng nội phân tử nào không?
Meso
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của các phân tử dưới đây?
và
và
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của các phân tử dưới đây?
Đồng phân
không đối ảnh
e
i
Hãy cho biết mối quan hệ lập thể của các phân tử dưới đây?
Đồng phân
không đối ảnh
e
i
Giống nhau
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Không có tâm đối xứng
hay còn gọi là “achiral” có
nghĩa là vật và ảnh gương
có thể chồng khít lên nhau.
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Không có tâm đối xứng
hay còn gọi là “achiral” có
nghĩa là vật và ảnh gương
có thể chồng khít lên nhau.
2
٭
٭
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Không có tâm đối xứng
hay còn gọi là “achiral” có
nghĩa là vật và ảnh gương
có thể chồng khít lên nhau.
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Không có tâm đối xứng
hay còn gọi là “achiral” có
nghĩa là vật và ảnh gương
có thể chồng khít lên nhau.
Đối với mỗi phân tử dưới đây hãy:
i. Nếu phân tử là bất đối xứng hãy xác định xem có tất cả bao nhiêu
tâm đối xứng?
ii. Nêu phân tử không có tâm bất đối, xác định tính trùng vật ảnh
iii. Nếu phân tử là một hợp chất meso, không cần xác định tâm bất
đối mà hãy xác định “meso”
Không có tâm đối xứng
hay còn gọi là “achiral” có
nghĩa là vật và ảnh gương
có thể chồng khít lên nhau.
Meso
Có bao nhiêu tâm bất đối trong các phân tử dưới đây?
Đây có phải là những phân tử bất đối hay không?
* Một số tài liệu cũ có thể bị lỗi font khi hiển thị do dùng bộ mã không phải Unikey ...
Người chia sẻ: Lương Bảo Toàn
Dung lượng: |
Lượt tài: 3
Loại file:
Nguồn : Chưa rõ
(Tài liệu chưa được thẩm định)