Stereochemistry

HÓA HỌC LẬP THỂ
© 2005 Hóa Học Việt Nam
All Rights Reserved
Stereochemistry
Hãy click vào đây để xem tiếp tài liệu
Xin chân thành cảm ơn anh Phạm Ngọc Ba (ĐHSP Hà Nội),anh Lê Kiều Hưng (ĐHSP Vinh), anh Water (Hải Phòng); đã nhận xét và đóng góp những ý kiến quí báu cho bản dịch này.
Xin chân thành cảm ơn bạn Huỳnh Thị Tuyết Vân (sinh viên Khoa Xây Dựng, ĐH Cần Thơ) đã giúp chúng tôi thiết kế các hình ảnh dạng gif thật sinh động.
Acknowledgements
The Young Vietnamese Chemistry Specialists
Sự sắp xếp trong không gian của các nhóm xung quanh cacbon tứ diện có thể thấy rõ qua việc mô hình hóa phân tử…
… hoặc biểu diễn bằng việc chuyển đổi cấu trúc ngưng tụ sang cấu trúc ba chiều dùng các đường gạch nối và hình cái nêm
CH3
Mô hình hóa cấu trúc lập thể là một yếu tố rất quan trọng để kiểm tra mặt phẳng đối xứng của các phân tử
CH3
Mô hình hóa cấu trúc lập thể là một yếu tố rất quan trọng để kiểm tra mặt phẳng đối xứng của các phân tử
CH3
Mặt phẳng
đối xứng
Mô hình hóa cấu trúc lập thể là một yếu tố rất quan trọng để kiểm tra mặt phẳng đối xứng của các phân tử
Không có mặt phẳng
Đối xứng
Mặt phẳng
đối xứng
Hệ quả của hình tứ diện là một mặt phẳng không đối xứng nội điều này xảy ra khi có bốn nhóm thế khác nhau đính với một tâm tứ diện…..
Hệ quả của hình tứ diện là một mặt phẳng không đối xứng nội điều này xảy ra khi có bốn nhóm thế khác nhau đính với một tâm tứ diện…..
Không có mặt phẳng
Đối xứng
Ảnh hưởng mạng lưới của sự không đối xứng này làm phát sinh ra một phân tử mới mà không thể chồng khít lên trên phân tử ban đầu gọi là ảnh gương của nó
Mặt phẳng gương
Một nguyên tử cabon được đính với bốn nhóm thế khác nhau được gọi là cabon bất đối xứng(chiral carbon) và một cặp ảnh gương không chồng khít lên nhau gọi là đồng phân đối ảnh(enatiomers)
Cặp đồng phân đối ảnh
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Không có tâm
bất đối
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Không có tâm
bất đối
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Đánh dấu trung tâm bất đối xứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đối xứng
Tám tâm bất đối sẽ có đồng phân lập thể
Các đồng phân không đối ảnh có tính chất hóa học và tính chất vật lý giống nhau(ngoại trừ khi chúng tương tác với phân tử không đối xứng khác) chúng chỉ khác là làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực theo hai hướng khác nhau, do đó những hợp chất không có tâm đối xứng thường được gọi bằng thuật ngữ ‘quang hoạt”
Mặt phẳng của ánh sáng phân cực có thể
được mô tả bằng vector điện và vector từ
tương tự, vector tổng là mặt phẳng thẳng đứng
Mặt phẳng của ánh sáng phân cực có thể được mô tả bằng vector điện và vector từ tương tự; vector tổng là mặt phẳng thẳng đứng
Phần điện và phần từ được
hấp thụ khác nhau; vector
tổng được thay thế
Mặt phẳng của ánh sáng phân cực có thể được mô tả bằng vector điện và vector từ tương tự; vector tổng là mặt phẳng thẳng đứng
Phần điện và phần từ được
hấp thụ khác nhau; vector
tổng được thay thế
Phần điện và phần từ được
hấp thụ khác nhau; vector
tổng được thay thế
Độ quay cực riêng,
=
Góc quan sát được (độ)
=
Độ quay cực riêng bằng góc quan sát được (α) chia cho tích của độ dài
buổng chứa mẫu (l)(tính bằng dm) với nồng độ (C) tính bằng g/mL
Trong đó D kí hiệu độ dài sóng ánh sáng của đèn Natri
Cấu hình riêng
Hướng mà trong đó một phân
tử quang hoạt quay ánh sáng
là riêng biệt cho từng phân tử
cho trước,
nhưng không liên quan đến
sự định hướng của các nhóm
phân tử bao quanh tâm bất đối
Cấu hình riêng
Để biểu thị cấu hình tuyệt đối, một hệ thống danh pháp đã được ra đời trong đó các nhóm xung quanh tâm bất đối được sắp xếp theo tính ưu tiên. Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất được đặt ở đằng sau mặt phẳng mà bạn đang làm việc trên đây, và hướng(cùng chiều hay ngược chiều kim đồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định.
Cấu hình riêng
Để biểu thị cấu hình tuyệt đối, một hệ thống danh pháp đã được ra đời trong đó các nhóm xung quanh tâm bất đối được sắp xếp theo tính ưu tiên. Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất được đặt ở đằng sau mặt phẳng mà bạn đang làm việc trên đây, và hướng(cùng chiều hay ngược chiều kim đồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định.
Ngược chiều kim đồng hồ
là cấu hình S
Cấu hình riêng
Để biểu thị cấu hình tuyệt đối, một hệ thống danh pháp đã được ra đời trong đó các nhóm xung quanh tâm bất đối được sắp xếp theo tính ưu tiên. Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất được đặt ở đằng sau mặt phẳng mà bạn đang làm việc trên đây, và hướng(cùng chiều hay ngược chiều kim đồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định.
Cấu hình riêng
Để biểu thị cấu hình tuyệt đối, một hệ thống danh pháp đã được ra đời trong đó các nhóm xung quanh tâm bất đối được sắp xếp theo tính ưu tiên. Nhóm có tính ưu tiên thấp nhất được đặt ở đằng sau mặt phẳng mà bạn đang làm việc trên đây, và hướng(cùng chiều hay ngược chiều kim đồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định.
Cùng chiều kim đồng hồ
là cấu hình R
Cấu hình riêng
Nhắc lại qui tắc
Sắp xếp các nguyên tử đính trực tiếp với alken theo số nguyên tử.
Nếu có sự ràng buộc ở bất kỳ nguyên tử nào thì nhìn đến nguyên tử thứ 2 hoặc thứ 3 cho đến khi tìm được sự khác biệt với các nguyên tử khác.
Đếm các liên kết bội xung quanh cùng một nguyên tử
Nếu các nhóm có tính ưu tiên cao nhất ở cùng một phía của liên kết đôi thì phân tử là đồng phân Z, nếu các nhóm thề có tính ưu tiên cao nhất nằm khác phía với nhau của liên kết đôi thì phân tử là đồng phân E.

Cho đồng phân Z và E
Nhắc lại qui tắc
Cho cấu hình S và R
Sắp xếp các nguyên tử đính trực tiếp với tâm cacbon bất đối theo số nguyên tử.
Nếu có sự ràng buộc ở bất kỳ nguyên tử nào thì nhìn đến nguyên tử thứ 2 hoặc thứ 3 cho đến khi tìm được sự khác biệt với các nguyên tử khác.
Đếm các liên kết bội xung quanh cùng một nguyên tử
Quay nhóm có tính ưu tiên thấp nhất ra phía sau; nếu một đường nối ba nhóm có tính ưu tiên cao nhất theo thứ tự giảm dần theo chiều quay của kim đồng hồ thì phân tử là R, ngược lại nếu theo thứ tự ngược chiều kim đồng hồ thì phân tử là S

Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây

Trước hết xác định tính ưu tiên
Xác định cấu hình tuyệt đối của phân tử dưới đây

Trước hết xác định tính ưu tiên
Có hai nguyên tử cacbon của 2 nhóm thế đính với nguyên tử cacbon bất đối do đó phải xe