Phản ứng tách nước

Bài 5
Tạo Anken (olefin)
Tạo ête
Tạo sản phẩm đặc biệt
Có 3 loại sau:
CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O
?Tách H2O tạo OLÊFIN (ANKEN):
Điều kiện rượu:
Rượu đơn chức, no, Số C ? 2
Điều kiện phản ứng:
H2SO4đ , 170OC
Phản ứng:
CnH2n+1OH
CnH2n
+
H2O
ĐKpứ
( n? 2)
Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau:
A�p dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000)
Glyxerin
A�p dụng 2:
A đơn chức , no
Thí Sinh: B là olefin
Sai
( Do mọi rượu tách nước đều
có thể tạo ête)
Cần nhớ:
CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O
?Tách H2O tạo ÊTE:
Điều kiện rượu:
Mọi Rượu
Điều kiện phản ứng:
H2SO4đ , 140OC
Phản ứng:
Phụ thuộc chức rượu !
?Tách H2O tạo ÊTE:
Rượu đa
R(OH)n
R`(OH)m
+
Rm-(O)n.m-R`n
+
H2O
n.m
m
n
R-OH
HO-R`
+
H2O
Rượu đơn
Tóm lại cần nhơ:� ( Rượu đơn chức, no)
(*) => Molefindolefin/rượu<1
dête/rượu >1
(*)
Rượu X
Sản phẩm Y
H2SO4đ
Nếu dY/X <1 ? y: olefin
Nếu dY/X >1 ? Y: ete
Với đơn chức, no
A�p dụng 2:
A đơn chức , no
Thí Sinh: B là olefin
B:Ête
Rượu (A) (Đơn, no)
H2SO4 đ
to
(B)
(A); (B) ?
dB/A=1,7
Vì dB/A=1,7 >1
?(B):Ête
ĐặT CTTQ (A):
CnH2n+1OH
Tóm tắt:
CnH2n+1OH
(CnH2n+1 )2O + H2O (1)
2
(1) ?(B): (CnH2n+1 )2O
Theo đề bài ta có:
?
(14n + 1).2 +16
14n +18
=
1,7
? n = 3
Vậy :(A):C3H7OH ; (B): C3H7O-C3H7
Phản ưng�:
A�p dụng 3:
A đơn chức , no
B: olefin
Rượu (A) (Đơn, no)
H2SO4 đ
to
(B)
(A); (B) ?
dB/A=0,7
Vì dB/A=0,7 < 1
Rượu (A): (Đơn, no)
?(B):olefin
ĐặT CTTQ (A):
CnH2n+1OH
Tóm tắt:
CnH2n+1OH
CnH2n + H2O (1)
2
(1) ?(B): CnH2n
Theo đề bài ta có:
?
14n
14n +18
=
0,7
? n = 3
Vậy :(A):C3H7OH ; (B): CH3-CH=CH2
Phản ưng�:
A�p dụng 4:
B:Ête
Rượu (A) MA<120
H2SO4 đ
to
(B)
(A) ?
dB/A=1,419
Vì dB/A=1,419 > 1
?(B):ête
Tóm tắt:
2R-(OH)n
R-On- R
nH2O
H2SO4đ
(1)
(B)
dB/A=
2R+16n
R+17n
1,419
Đun 132,8 g hh X:AOH;BOH;ROH với H2SO4 đ ở 140oC ta thu được 11,2g hh gồm 6 ête có số mol bằng nhau. Mặc khác đun nóng hh X với H2SO4 đ ở 170oC thì thu được hh Y chỉ gồm có 2 Olefin khí (ở điều kiện thường).
Xác định CTPT-CTCT của các rượu, (H=100%)
Tính % (theo m) của hh X.
Tính %(theo m) của hh Y.
GK: C2H5OH
C2H5ONa
C2H5OH
CH3-COOC2H5
C2H4
C2H5Cl
CH3CHO
C2H3COOH
Glucozơ
CH2=CH-CH=CH2
C2H6O
I
G
E
D
B
A
X
Y
Z
Rượu A
(B)
H2SO4 đ
to
MA<120
dB/A=1,419
(A); (B) ?
Vì dB/A=1,419>1
=> B: Ête
Đặt CTTQ (A): R-(OH)n
2R-(OH)n
R-On- R
+
nH2O
H2SO4đ
(1)
(B)
dB/A=
2R+16n
R+17n
=
1,419
=> R = 14n
MA = R+17n
<
120
=> n < 3,87
=> n =
1;2;3
n=2
=>
A: C2H4(OH)2