Pham Ngoc Son

Sự chuyển dịch electron trong phân tử
Hiệu ứng điện tử
I. Nguyên nhân
- Hầu hết các liên kết trong hchất hữu cơ là lkết CHT.
- Sự chênh lệch đâđ của các ngtử tạo nên sự phân cực.
 Hình thành nên các nhóm đẩy và hút electron
1. Nhóm đẩy e:( Chỉ có liên kết đơn)
(CH3)3C- >(CH3)2CH - >CH3CH2 - > CH3 - > -NH2 > -OH
2. Nhóm hút e: (Có liên kết đôi)
-HSO3 >-NO2 > -CHO > -COOH > -C6H5 > -CH=CH2
II. Các ứng dụng
1. Giải thích quy tắc phản ứng cộng Maccopnhicop
Khi cộng HX, phần X- cộng vào C bậc cao
CH3 – CH = CH2 + HCl  CH3 – CH – CH3
|
Cl
C6H5 – CH = CH2 + H2O 
C6H5 – CH2 – CH2OH
(Trái quy tắc)
?
2. Giải thích quy tắc thế vòng Benzen
Quy tắc thế vòng benzen:
Xét:
- Nếu R - đẩy e: Pư thế vào vị trí 2,4,6
- Nếu R - hut e: Pư thế vào vị trí 3,5
Sự ảnh hưởng của R đến vòng benzen:
Sản phẩm chính?
Ví dụ: Từ metan viết các ptpư điều chế các chất:
1. p - nitro toluen
2. m – nitro toluen
1.
CH4 
C2H2 
C6H6 
C6H5CH3 
p-NO2C6H4CH3
2.
C6H6 
m-NO2C6H4CH3
C6H4NO2 
1
2
3
4
5
6
3. So sánh liên kết H trong phân tử
- Liên kết hiđro là gì ?
- Làm thế nào để xác định dễ dàng phân tử có liên kết
H hay không ?
- So sánh liên kết H trong các phân tử:
Xét: R – O – H
 R - đẩy e làm giảm liên kết H
 R - hút e làm tăng liên kết H
Ví dụ: So sánh khả năng phản ứng của Na với các chất:
H2O, C6H5OH, C2H5OH, CH3COOH
Thứ tự : CH3COOH  C6H5OH  H2O  C2H5OH
CH3COOH + Na  CH3COONa + ½ H2 mãnh liệt
C6H5OH + Na  C6H5ONa + ½ H2 mạnh
H2O + Na  NaOH + ½ H2 nhanh
C2H5OH + Na  C2H5ONa + ½ H2 êm dịu

4. So sánh nhiệt độ sôi của các chất
Liên kết H càng bền, nhiệt độ sôi càng cao.
Khối lượng phân tử càng lớn, to sôi càng tăng
VD: Sắp xếp các chất sau theo thứ tự t0 sôi tăng dần
H2O, CH3COOH, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOCH3
CH3CHO CH3COOCH3 C2H5OH H2O CH3COOH
5. So sánh tính axit của các chất
- Axit là các chất có khả năng nhường H+.
Chất càng dễ nhường H+ tính axit càng mạnh.
Xét các axit hữu cơ: ROOH
R - đẩy e làm giảm tính axit.
R - hút e làm tăng tính axit
VD. So sánh tính axit của các chất: CH3COOH (1);
HCOOH (2); C6H5COOH (3); C2H5COOH (4)
Giảm dần:
3 >
2 >
1 >
4
6. So sánh tính bazơ của các chất
Bazơ là những chất có khả năng nhận H+
Chất càng dễ nhận H+ tính bazơ càng mạnh
Tại sao các amin lại có tính bazơ:
R – NH
..
H+
2
3
Ảnh hưởng của gốc R- đến tính bazơ như thế nào ?
 R - đẩy e: Làm tăng tính bazơ
 R - hút e: Làm giảm tính bazơ
VD: Sắp xếp các amin sau theo thứ tự tăng dần tính bazơ:
NH3 (1); (CH3)2NH (2); (CH3)3N (3); C6H5NH2(4); CH3NH2(5)

Thư giãn:

Ô chữ hóa học
Kungfu