ÔN TẬP HKII-HÓA 11

A-BÀI TẬP LÝ THUYẾT
Dạng 1: Viết CTCT và gọi tên các chất có cùng CTPT (VIẾT ĐỒNG PHÂN)
Dạng 2: Dùng CTCT viết PTHH, ghi rõ điều kiện pứ nếu có (các chất đã cho có thể dưới dạng tên gọi, CTPT hoặc CTCT)
Phản ứng giữa các chất
Hoàn thành dãy chuyển hóa
Điều chế HCHC từ các chất cho sẵn
Dạng 3: Phân biệt, nhận biết, tách và tinh chế các chất
Dạng 4:Giải thích hiện tượng
Với bài toán hóa học các HCHC (1 chất hoặc hỗn hợp các chất cùng hoặc khác dãy đồng đẳng), tùy theo mỗi đề bài nhưng các câu hỏi thường gặp có thể là 1 hoặc đồng thời các dạng sau:
Dạng 1: Xác định CTPT từ đó viết CTCT và gọi tên HCHC
Dạng 2: Xác định thành phần (m, % m, % V) của các chất trong hỗn hợp
Dạng 3: Tính lượng chất (m, V…) đã phản ứng hoặc tạo thành.
Ngoài ra có thể có bài TOÁN SẢN XUẤT
NỘI DUNG ÔN TẬP KIỂM TRA HKII
B-BÀI TẬP TÍNH TOÁN:
A-BÀI TẬP LÝ THUYẾT
DẠNG 1: ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
YÊU CẦU: NẮM VỮNG
-CẤU TẠO PHÂN TỬ CỦA TỪNG LOẠI HCHC
-TÊN SỐ ĐẾM VÀ TÊN MẠCH C
Đp cấu tạo (đp phẳng)
Đp mạch Cacbon:
Đp lập thể (đp không gian)
Đp hình học
Đp quang học (không xét ở chương trình THPT)
Đp nhóm chức:
Đp vị trí:
Đp Cis:
Đp Trans:
ĐỒNG PHÂN
khác nhau vị trí của nối đôi, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm chức trong p/tử
khác nhau về cách xắp xếp mạch cacbon (hở, vòng, có nhánh, không nhánh)
khác nhau loại Nhóm Chức (vd: CH3CH2 CHO và CH3 -CO-CH3)
mạch chính ở CÙNG 1 phía của nối đôi C=C
mạch chính ở 2 phía TRÁI nhau của nối đôi C=C
(khác cấu trúc không gian)
(khác cấu tạo hóa học)
(Cùng CTPT)
CIS-CÙNG, TRANS-TRÁI
(ĐK: Mỗi C của nối đôi C=C lk với 2 ngtử/nhóm ngtử khác nhau)
PHÂN LOẠI ĐỒNG PHÂN
Trong chương trình phổ thông ta chỉ giới hạn xét đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học. Để viết được đầy đủ các đồng phân ta thực hiện các bước như sau:
PHƯƠNG PHÁP VIẾT ĐỒNG PHÂN
Bước 1: Tính độ bất bão hoà  (là tổng số liên kết  và số vòng của phân tử) theo công thức sau:



Bước 2: Xác định các đồng phân cần viết (chính là xác định đp nhóm chức) bằng cách kết hợp 2 yếu tố:
Loại đồng phân có thể có: dự đoán được dựa vào số  đã tìm và số lượng các nguyên tố có mặt trong phân tử .
Yêu cầu bài toán: Hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đẳng nào (no, không no, thơm…)?Mạch hở hay mạch vòng?...
Bước 3-Tạo đp mạch C: Viết các mạch Cacbon khác nhau bao gồm mạch không nhánh, mạch có nhánh và mạch vòng; xác định trục đối xứng cho mỗi mạch (nếu có)
Bước 4 -Tạo đp vị trí: Đặt các nối đôi, nối ba, nhóm thế (vd: halogen) hoặc nhóm chức vào vị trí đầu mạch rồi di chuyển chúng trên các mạch đó cho đến trục đối xứng.
(áp dụng cho hợp chất có CTPT CxHyOzNtXu với X là halogen)
Bước 5: Điền H cho đảm bảo hoá trị 4 của Cacbon
ÁP DỤNG: VIẾT ĐỒNG PHÂN ANKAN CnH2n+2 (n  1)
VÍ DỤ 1: Viết CTCT của các hợp chất có CTPT C6H14
 Mạch hở, lk đơn  ankan, chỉ có đp mạch C
(Bước 1, 2):  =  + v = 2, mạch hở (v=0)=>  = 2
=> có 2 loại đồng phân:
C5H8
Ankadien
Ankin
VD 2: Viết đồng phân ankin của C5H8
(1)
(2)
(3)
(3 ĐP)
Đề bài yêu cầu: viết đp ankin nên ta có các đp sau:
Các đp Ankin cần viết:
(Bước 3, 4):
 =  + v = 2, mạch hở (v=0)=>  = 2
=> có 2 loại đồng phân:
VD 2: Viết đồng phân ankin của C5H8
C5H8
Ankadien
Ankin
Các đp Ankin cần viết:
(1)
(2)
(3)
(3 ĐP)
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)

(6)
(6 ĐP)
(Bước 1, 2):  =  + v = 2, mạch hở (v=0)=>  = 2
=> có 2 loại đồng phân:
C5H8
Ankadien
Ankin
a) Các đp Ankadien:
VD 3: Viết đồng phân mạch hở của C5H8
(Bước 3, 4):
(Bước 1, 2):  =  + v = 2, mạch hở (v=0)=>  = 2
=> có 2 loại đồng phân:
C5H8
Ankadien
Ankin
VD 3: Viết đồng phân mạch hở của C5H8
(1)
(2)
(3)
(3 ĐP)
b) Các đp Ankin:
(Bước 3, 4):
Trả lời :
C5H10O có số đồng phân andehit là:
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
C-C-C-C
CTPT C5H10O có  =  + v =1 mà nhóm chức andehit –CHO có 1 (của C=O) => v = 0  mạch hở, gốc no; và 1 ng/tử O => đó là andehit no, đơn chức, mạch hở
C
VD 4:
DANH PHÁP QUỐC TẾ (IUPAC) THEO KIỂU TÊN THAY THẾ (TÊN CHUẨN)
QUY TẮC:
B1 - xác định mạch chính: là mạch C có chứa nối đôi, nối ba hoặc nhóm chức; dài nhất (ankan)/mạch vòng (xicloankan) và có nhiều nhánh nhất
B2 - xác định nhánh (nhóm thế): là các ng/tử hoặc nhóm ng/tử gắn vào mạch chính (thường là các gốc ankyl ở C bậc III, IV của mạch chính)
+ lần lượt xem xét có những nhánh nào, tên nhánh, sắp xếp chúng theo thứ tự mẫu tự a, b, c
+ nếu đếm được có 2, 3, 4... nhánh giống nhau thì thêm tên số đếm đi, tri, tetra... trước tên nhánh đó.
+ nếu có nhiều nhánh khác nhau: lần lượt đọc các nhánh theo thứ tự mẫu tự (vd: nhánh etyl đọc trước nhánh metyl)
B3 - đánh số C mạch chính: theo nguyên tắc tổng các chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất=>bắt đầu từ phía gần nối đôi/nối ba /nhóm chức nhất (với anken, ankadien, ankin và hợp chất có nhóm chức); hoặc gần nhánh nhất (với ankan)
B4 - Đọc theo IUPAC kiểu tên thay thế của HCHC bằng cấu trúc sau:
TÊN THAY THẾ CỦA ANYLBENZEN
TÊN THAY THẾ CỦA DẪN XUẤT HALOGEN
SỐ CHỈ NHÁNH-TÊN NHÁNH +BENZEN
Lấy vòng benzen làm mạch chính
Nếu vòng benzen chỉ có 1 nhánh thì không đọc số chỉ nhánh
Nếu vòng benzen có 2 nhánh: có thể dùng các từ o-; p-; m- để chỉ vị trí tương đối của 2 nhánh
Xem halogen như là nhánh gắn vào mạch C chính và đọc theo tên các hidrocacbon đó
2-metylpent-2-en-1-ol
VÍ D?: Gọi tên các hợp chất sau:
b) Cl – CH2CH2CH=CH2
4-clobut-1-en
A-BÀI TẬP LÝ THUYẾT
DẠNG 2:
VIẾT PHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC
Phản ứng giữa các chất
Hoàn thành dãy chuyển hóa
Điều chế HCHC từ các chất cho sẵn
YÊU CẦU: NẮM VỮNG TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA TỪNG LOẠI HCHC VÀ 1 SỐ QUY TẮC PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG
Chỉ có liên kết đơn C-C, C-H là các lk  bền vững
H-C no khá trơ ở đk thường  pứ đặc trưng: pứ thế (halogen)
Có 1 lk đôi C = C (1 + 1)
Có 2 lk đôi C = C (2)
có 1 lk ba C C (1+ 2)
Trung tâm pứ của H-C không no là các lk  kém bền  pứ đặc trưng: pứ cộng với H2, Br2, HA (A là halogen hoặc OH)
Hệ liên hợp  trong vòng benzen bền hơn các lk  riêng rẽ ở H-C không no tính thơm: dễ thế, khó cộng, bền với chất OXH
Có vòng benzen
(1v + 3)
có 1 hay nhiều ngtử halogen X, liên kết với C của gốc H-C
Nhóm chức hidroxyl –OH liên kết trực tiếp với ngtử C no /với ngtử C của vòng benzen
-Andehit: Có nhóm –CH=O lk trực tiếp với ngtử C hoặc H
-Xeton: có nhóm >C=O lk với 2C
Nhóm cacboxyl –COOH lk trực tiếp với ngtử C hoặc H
RXx
R(COOH)x
R(CHO)x
R-CO-R’
R(OH)x
PỨ do nhóm chức-đặc trưng
Pứ do gốc hidrocacbon
Các gốc R, R’ xuất phát từ H-C loại gì (no, không no, thơm) thì sẽ cho pứ đặc riêng của loại H-C đó
-Thế X bằng –OH
- Tách HX
-Thế H của -OH (pứ với Na, NaOH-phenol) -Thế–OH ancol t
-Tách nước ancol tạo ete/anken; OXH nhẹ ancol andehit/xeton
-Cộng (H2, HX ) vào C=O
-OXH nhóm –CHO -COOH
-Tính axit
-với ancol ester
CÁC QUY TẮC CẦN NHỚ KHI VIẾT PTHH:
1-Quy tắc thế:
Thế H của ankan bằng hal: H ở C bậc cao của ankan dễ bị thế hơn H ở C bậc thấp spc
Thế H của vòng benzen bởi hal hoặc nhóm nitro –NO2:
Phản ứng trong hóa học hữu cơ được chia làm 3 loại chính: thế, cộng và tách. Với mỗi loại pứ ta có 1 số quy tắc cần lưu ý sau:
Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm thế X, thì hướng của pứ thế nhóm Y tiếp theo vào vòng sẽ phụ thuộc X:
Hướng I: Nếu X là nhóm ankyl hoặc -OH,-NH2,-OCH3 . ..(những nhóm thế chỉ có lk đơn-nhóm đẩy điện tử)phản ứng thế Y tiếp theo vào vòng dễ dàng hơn benzen và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.
Hướng II: Nếu X là nhóm –NO2, -COOH, -SO3H. ...,(những nhóm thế có lk bội -nhóm rút điện tử)  phản ứng thế Y vào vòng khó hơn và ưu tiên ở vị trí meta
STIREN nếu tham gia pứ thế H ở vòng thơm thì sẽ cho sp theo hướng II
CÁC QUY TẮC CẦN NHỚ KHI VIẾT PTHH:
2-Quy tắc cộng MAC-COP-NHI-COP
Trong phản ứng cộng HA (axit hoặc nước) vào lk C = C /C  C của anken/ankin thì H (phần mang điện tích dương) được cộng vào C mang nhiều H hơn, Còn X- (hay phần mang điện tích âm) cộng vào C mang ít H hơn  spc
3-Quy tắc tách ZAISEP
Khi tách HX ra khỏi dẫn xuất halogen hoặc tách nước HOH từ 1 phân tử ancol: X hoặc nhóm -OH sẽ ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo liên kết đôi C=C
A-BÀI TẬP LÝ THUYẾT
DẠNG 3:
PHÂN BIỆT, NHẬN BIẾT, TÁCH, TINH CHẾ HỢP CHẤT HỮU CƠ
YÊU CẦU: NẮM VỮNG TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA TỪNG LOẠI HCHC ĐẶC BIỆT LÀ CÁC PỨ MÀU VÀ PỨ TẠO KẾT TỦA
NHẬN BIẾT CÁC DẪN XUẤT CHỨA OXI CỦA  HIDROCACBON
- Nhỏ dd brom vào 3 ống nghiệm:
3
2
1
C6H5OH
Nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic,benzen ?
Phenol
Ancol benzylic
Benzen
Dd Br2 mất màu, có kết tủa trắng
Cho mẩu kim loại Natri vào 2 ống nghiệm còn lại
2
1
C6H5OH
3
2
1
C6H5CH2OH
C6H6
Na tan và sủi bọt khí
TRÌNH BÀY
Các quá trình của một bài nhận biết:
Cho thuốc thử lần lượt vào n lọ hóa chất.
Hiện tượng thấy.
Kết luận lọ.
Viết phương trình phản ứng nếu có.
NHẬN BIẾT
BÀI TẬP NHẬN BIẾT
Phenol, ancol benzylic, Benzen.
Nhận biết:
C6H5OH
C6H5-CH2OH
C6H6
Na
ddBr2
?trắng
__
__
?H2
__
BÀI TẬP NHẬN BIẾT
Axit Axêtic, Glyxerol, Phenol, Anđehit Axetic, Propan-1-ol
Nhận biết:
Quì tím
AgNO3/NH3
ddBr2
Cu(OH)2
CH3COOH
C3H5(OH)3
C6H5OH
CH3CHO
C3H7OH
Hóa đỏ
__
__
__
__
?Ag
__
__
__
__
?trắng
Dd X.thẫm
__
__
A-BÀI TẬP LÝ THUYẾT
DẠNG 4:
GIẢI THÍCH, CHỨNG MINH HIỆN TƯỢNG HÓA HỌC
YÊU CẦU: tổng hợp của cả 2 dạng 2 và 3(viết PTHH và nhận biết)
A-BÀI TẬP TÍNH TOÁN
DẠNG 1:
XÁC ĐỊNH CTPT KHI BIẾT HỌ CHẤT
YÊU CẦU: nắm vững CTPT chung (CTTQ) của từng dãy đồng đẳng
A-BÀI TẬP TÍNH TOÁN
DẠNG 1:
XÁC ĐỊNH CTPT KHI BIẾT HỌ CHẤT
B1: Gọi CTTQ của họ chất
B2: Viết phương trình
B3: Tính toán theo dữ kiện đề bài
Phương pháp:
DẠNG 1: XÁC ĐỊNH CTPT KHI BIẾT HỌ CHẤT
Xác định CTPT CỦA CÁC ANKAN SAU:
VD3: Đốt cháy hoàn toàn 1,85 gam một ancol no , đơn chức  cần dùng hết 3,36 lít Oxi ( đktc )
a.         Xác định CTPT của ancol đó .
b.         Viết CTCT có thể có , gọi tên , cho biết bậc của từng ancol
ĐS :    C4H10O
A-BÀI TẬP TÍNH TOÁN
DẠNG 2:
XÁC ĐỊNH CTPT TRƯỜNG HỢP TỔNG QUÁT
Phương pháp:
Thiết lập CTĐGN, kết hợp với phân tử khối MA=> CTPT
DẠNG 2:
XÁC ĐỊNH CTPT TRƯỜNG HỢP TỔNG QUÁT
Phương pháp: Thiết lập CTĐGN, kết hợp với phân tử khối MA=> CTPT
DẠNG 2:
XÁC ĐỊNH CTPT TRƯỜNG HỢP TỔNG QUÁT
Phương pháp: Thiết lập CTĐGN, kết hợp với phân tử khối MA=> CTPT
DẠNG 2:
XÁC ĐỊNH CTPT TRƯỜNG HỢP TỔNG QUÁT
Phương pháp: Thiết lập CTĐGN, kết hợp với phân tử khối MA=> CTPT
VD: Đốt cháy hoàn toàn a g chất A cần dùng 0,15 mol oxi , thu được 2,24 lít CO2 (đkc) và 2,7g H2O . Định CTPT A biết MA = 46dvc.
Giải : Gọi CTPT chất A là CxHyOz (có thể có O hoặc không).
ĐLBTKL: mA + mO = mCO2 + mH2O
 mA = mCO2 + mH2O – mO = 2.24/22.4*44 + 2.7 – 0.15*32 = 2.3 g
Ta có mC = 2.24/22.4*12 = 1.2 g ;
mH = 2.7/18*2 = 0.3 g
=> mO = 2.3 - 1.2 – 0.3 = 0.8 g
 x : y : z = 1.2/12 : 0.3/1 : 0.8/16 = 2:6:1
CTĐGN của A : C2H6O
Theo đề: MA = 46 => CTPT của A cũng là C2H6O
DẠNG 2:
XÁC ĐỊNH CTPT TRƯỜNG HỢP TỔNG QUÁT
A-BÀI TẬP TÍNH TOÁN
DẠNG 3:
XÁC ĐỊNH CTPT HỖN HỢP CHẤT
CÙNG DÃY ĐỒNG ĐẲNG
Phương pháp: TRUNG BÌNH
VD: Hỗn hợp M chứa 2 ankan kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lit hh M thu được 3,36 lit CO2 (đktc). Xác định CTPT của hai ankan
Phenol: Phân tử có nhóm –OH đính trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH
Phản ứng với dd brom : Thế cả 3 vị trí 2,4,6.
Chứng minh k/n thế dễ hơn benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na: Giải phóng H2 (chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)
Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính a xít
Bị axít mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính axit yếu
HOÁ TÍNH PHENOL
HOÁ TÍNH ANKEN
P/U CỘNG
P/U TRÙNG HỢP
P/U OXYHOÁ
Với t/n đối xứng Br2 ,H2
với t/n không đối xứngHX hay H2O (quy tắc Mac cop nhi cop )
Nhựa P.E
Nhựa P.P
p/ư đốt cháy
p/ư với thuốc tím
C
O
T