Hop chat di vong

CHƯƠNG 5
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
5.1.
Gọi tên các hợp chất sau:
Tr? l?i:
(A): 2-metylfuran
(B): 2-axylthiophen
(C): pirol-2-cacboxilic
(D): 3-nitropirridin
(E): 2-metylpirridin
(F): axit 5-quinolinsunfonic
5.2.
Viết công thức cấu tạo của cỏc chất sau:
(A) 2,5-dimetylfuran.
(B) 2-bromthiophen.
(C) 2,5-dimetylpirol.
(D) 2-Aminopiriđin.
(E) ?-piriđinsunfoaxit.
Tr? l?i:
5.3.
So sánh tính bazơ trong dãy sau và gi?i thích:
Tr? l?i:
5.4.
Hãy điều chế các chất sau bằng cách đun nóng hợp chất 1,4-đicacbonyl với các tác nhân vô cơ thích hợp (phương pháp thường dùng để điều chế dị vòng 5 cạnh).
a) 3,4-đimetylfuran.
b) 2,5-đimetylthiophen.
c) 2,3-đimetylpirol.
Tr? l?i:
a)
b)
c)
5.5.
Từ piriđin và các đồng phân picolin, hãy điều chế:
a) 3-aminopiriđin (bằng 2 phương pháp)
b) 3-xianopiriđin (bằng 2 phương pháp)
c) 2-xianopiriđin.
Tr? l?i:
a)
Phương pháp 1:
Phương pháp 2:
b)
Phương pháp 1:
Phương pháp 2:
c)
5.6.
Khi cho etylaxeto axetat, fomanđehit và hiđroxylamin đun nóng với nhau trong không khí, người ta thu được một piriđin thế với hiệu suất cao. dó là hợp chất nào? Vai trò của hiđroxylamin?
Tr? l?i:
(A)
5.7.
Hãy tổng hợp 2-metoxifuran từ metyl-?-furoat và các tác nhân cần thiết khác.
Tr? l?i:
5.8.
Hoàn thành các sơ đồ ph?n ứng sau:
Tr? l?i:
a)
b)
5.9.
Từ piriđin và các chất béo bất kỡ, hãy lập sơ đồ tổng hợp các chất sau:
a) 2-piriđon.
b) 2-(2-aminoetyl)piriđin.
Tr? l?i:
a)
b)
5.10.
Từ fufuran và các chất vô cơ cần thiết khác, hãy lập sơ đồ điều chế:
a) Etyl-5-brom-2-furoat
b) 1,2,5-tribrompentan
Tr? l?i:
a)
b)
5.11.
Indol và nhiều dẫn xuất của nó được điều chế từ phenylhiđrazon. dó là nh?ng phương pháp tổng hợp theo Fischer.
Viết phương trỡnh ph?n ứng điều chế iodol từ phenylhiđrazon của axit pyruvic (CH3COCOOH).
Tr? l?i:
5.12.
Pirol bị khử bằng Zn trong CH3COOH thành pirolin có công thức phân tử C4H7N
a) Viết 2 công thức cấu tạo có thể có của pirolin.
b) Chọn đồng phân đúng tho? mãn điều kiện sau:
- Khi ozon phân rồi oxi hóa sẽ thu được C4H7O4N (X).

- X có thể được tổng hợp từ 2 mol axit monocloaxetic và 1 mol NH3.
Tr? l?i:
Khi ozon phân rồi oxi hoá
A t?o HOOC-CH2-CH2-NH-COOH (C)
B t?o HOOC-CH2-NH-CH2-COOH (D).
Ch? cú D m?i du?c t?o th�nh t? 2 mol axit monocloaxetic v� 1 mol NH3 theo ph?n ?ng sau:
Vậy đồng phân cần tỡm là (B).
5.13.
a) Piriđin có bị ankyl hóa theo Fridell-Crafs hay không? Tại sao?
b) Từ piriđin, hãy điều chế 2-n-butylpiperiđin.
Tr? l?i:
b)