Hóa hữu cơ, alcaloit

TRƯỜNG ĐHSP THÁI NGUYÊN
KHOA HÓA HỌC
MÔN: HÓA HỮU CƠ
GVHD: KHỨU THỊ TÂM

NHÓM SVTH:
Nguyễn Hồng Nhung
Hoàng Bích Nụ
Nguyễn Thị Hồng Nhung
Hà Thị Việt
Hoàng Thị Miên
Chuyên đề:
ankanoit
ankanoit
Nội dung tìm hiểu:
1.Khái niệm về ankanoit
2.Sự hình thành ankanoit
3.Chức năng của ankanoit trong cây
4.Phân lập ankanoit
5.Tính chất chung
6.Một số ankanoit tiêu biểu
1.Khái niệm ankanoit
Ankanoit là những hợp chất thiên nhiên mà hầu hết là các dị vòng chứa nitơ, có tính bazơ, chủ yếu là có trong một số các cây cối nhất định.
Tên gọi ankanoit có nghĩa là giống như(oit) chất kiềm (ankali).
Là những hợp chất có hoạt tính sinh học cao đối với cơ thể người và động vật.
Một số ankanoit là chất độc gây chết người, nhưng đồng thời, nó là thành phần của một số biệt dược.
2. Sự hình thành ankanoit.
Con người biết đến các cây chứa ankanoit từ rất sớm vì độc tính cao và tác dụng là thuốc của chúng.
Ví dụ: lá ngón, nấm độc…
Mãi tới năm 1806 Setunơ phân lập được từ nhựa quả cây thuốc phiện 1 chất gây ngủ, quên đau, gọi là mophin.
Sinh tổng hợp ankanoit.

Mooc-phin được coi là đại diện đầu tiên cho nhóm chất mới, mà sau này Mai-sơ đã đặt tên là ankanoit do tính chất giống kiềm của nhóm này.
Từ thế kỉ X, vấn đề sinh tổng hợp ankanoit được nhiều nhà khoa học quan tâm.
Năm 1912, Triơ đưa ra giả thuyết sau: Sinh tổng hợp ankanoit gắn liền với sự chuyển hóa các aminoaxit của protein trong cây.
Gần đây, có thuyết cho rằng, các andehit hình thành từ monosaccarit đã ngưng tụ với amin hoặc amoniac thành các dị vòng chứa nitơ.

3. Chức năng của ankanoit trong cây


Ankanoit hình thành để bảo vệ cây, vì các ankanoit nói chung đều rất độc với động vật.
Ankanoit có vai trò gây phát dục cho cây.
Ankanoit là chất dự trữ dinh dưỡng nuôi mầm cây cho thế hệ cây sau.
Ankanoit là chất trung gian hay chất thải trong quá trình trao đổi chất.
4.Phân lập ankanoit

Để phân tách ankanoit phải thực hiện theo quy trình sau:

1. Nghiền nhỏ nguyên liệu thành bột rồi ngâm với dung dịch HCl 11%( hoặc dung dịch xô-đa) để chuyển hóa hoàn toàn ankanoit thành muối clohidrat dễ tan.
2. Lọc dung dịch muối, kiềm hóa, để lấy ankanoit hoàn toàn ra khỏi muối.

dược liệu + kiềm
hơi nước sôi
nhiệt kế và
bộ tiếp nước
ank bazơ
ngưng tụ
dung dịch
axit loãng
Bộ chưng cất lôi cuốn theo hơi nước
3. Cất cuốn bằng hơi nước hoặc chiết bằng
dung môi hữu cơ như clorofom, benzen.....
4.Chạy sắc kí bản mỏng điều chế, phân lập riêng từng ankanoit.

Một số hình ảnh về máy sắc kí
5.Tính chất chung của ankanoit

Tính chất sinh lí
- Có hoạt tính sinh học cao
- Nhiều chất độc mạnh
Tính chất vật lí
- Ankanoit không chứa oxi thường là chất lỏng như nicotin, coniin..
- Ankanoit chứa oxi thường là chất rắn như mophin, cocain...
- Đa số không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ...
Tính chất hóa học
- Tính bazơ
- Tính kém bền
- Nhạy với một số thuốc thử
6.Một số ankanoit tiêu biểu

Ankanoit loại piridin

Nicotin là ankanoit chính của lá thuốc lá.
Chất lỏng, không màu, trong không khí chuyển ngay sang màu nâu.
Kích thích thần kinh, làm tăng huyết áp.
Liều cao sẽ dẫn đến tử vong.
Ankanoit loại tropan
Cocain là ankanoit ở trong lá coca.
Có tác dụng kích thích hệ thần kinh trung ương và giảm đau cục bộ nên thường là thuốc giảm đau.
Ankanoit loại piperidin.
Đại diện là coniin và piperin.

Coniin rất độc, gây tê liệt thần kinh và hô hấp, có trong nắm conium maculatum L.


Piperin có vị vay của hạt hồ tiêu.

Ankanoit loại quinolin. Đại diện là quinin.

Là chất rắn, vị đắng, có tác dụng chống sốt rét.

Có ở vỏ cây canh kina.
Ankanoit loại isoquinolin. Đại diện là moocphin, papaverin.
Papaverin được tách ra từ nhựa vỏ quả cây thuốc phiện,

Chất rắn, có tác dụng dãn vành, nên được để chữa bệnh co thắt đại tràng, mạch máu…
Ankanoit loại inđole. Đại diện như psiloxin, hamin, strichnin..
Strichnin kết tinh hình kim, không màu, vị đắng.
Tách ra từ cây mã tiền.
Là chất độc bảng B.
Có tác dụng làm thuốc trợ tim, thuốc chống bại liệt.
Cám ơn thầy cô và các bạn đã chú ý theo dõi! ^^