Hoa hoc huu co _danh phap 2 (ThS. Hoàng Giang).ppt

DANH PHÁP
HỢP CHẤT HỮU CƠ (PHẦN 2)
Biên soạn: ThS. Hoàng Giang
Trường THPT chuyên Quang Trung – Bình Phước
DANH PHÁP HIĐROCACBON
I. Hiđrocacbon no mạch hở
II. Hiđrocacbon không no mạch hở
III. Hiđrocacbon vòng no
IV. Hiđrocacbon thơm
DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐƠN CHỨC VÀ ĐA CHỨC
I. Dẫn xuất halogen và hợp chất nitro
II. Ancol và phenol
III. Ete
IV. Anđehit và xeton
V. Axit cacboxylic và các dẫn xuất
VI. Amin
DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ TẠP CHỨC
I. Hiđroxi axit
II. Oxo axit
III. Amino axit
DANH PHÁP HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ
1. Hiđrocacbon no mạch hở không nhánh
2. Hiđrocacbon no mạch nhánh
3. Nhóm (hay gốc) hiđrocacbon
HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ KHÔNG NHÁNH
Bốn chất đầu tiên
metan
etan
propan
butan
Là danh pháp nửa hệ thống
Tên của tất cả các đồng đẳng cao hơn đều được hình thành bằng cách tổ hợp tiền tố cơ bản về độ bội với hậu tố -an
HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ KHÔNG NHÁNH
HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ KHÔNG NHÁNH
HIĐROCACBON NO MẠCH NHÁNH
Theo danh pháp thay thế, phân tử ankan mạch nhánh được coi như cấu thành từ một mạch chính là hiđrua nền và các nhánh bên là những nhóm thế
Các bước thực hiện :
a. Xác định hiđrua nền (mạch chính)
b. Đánh số
c. Xác định tên các nhánh
d. Thiết lập tên đầy đủ
HIĐROCACBON NO MẠCH NHÁNH
a. Xác định hiđrua nền (mạch chính)
Đó là mạch cacbon dài nhất; nếu có đồng thời một số mạch dài nhất mà bằng nhau thì chọn mạch có nhiều nhánh nhất, đặc biệt là có locant nhỏ nhất.
HIĐROCACBON NO MẠCH NHÁNH
b. Đánh số
Đánh số các nguyên tử cacbon trên mạch chính xuất phát từ đầu nào gần mạch nhánh để cho locant nhỏ nhất. Nếu có nhiều nhánh mà cách đánh số khác nhau dẫn tới hai bộ locant khác nhau, thì so sánh hai bộ đó theo từng cặp locant, chọn bộ nào có locant nhỏ nhất trong lần gặp đầu tiên.
HIĐROCACBON NO MẠCH NHÁNH
c. Xác định tên của các nhánh
Sắp xếp theo trình tự chữ cái và chọn tiền tố về độ bội thích hợp nếu có ≥ 2 nhánh giống nhau
Các nhánh đơn giản được xếp theo trình tự chữ cái đầu của tên nhánh, không căn cứ vào chữ cái đầu của tiền tố về độ bội mà ở đây là các tiền tố cơ bản như đi-, tri-…
Butyl→Etyl →Đimetyl → Propyl
HIĐROCACBON NO MẠCH NHÁNH
c. Xác định tên của các nhánh
Các nhánh phức tạp (có nhóm thế phụ trong nhánh) cũng được xếp theo trình tự chữ cái đầu, nhưng là tên hoàn chỉnh cho dù đó là chữ cái đầu của nhóm thế trong nhánh hay tiền tố cơ bản về độ bội
(1,2-Đimetylpentyl)→Etyl →(1-Metylbutyl) → (2-Metylbutyl)
HIĐROCACBON NO MẠCH NHÁNH
c. Xác định tên của các nhánh
Khi có mặt ≥2 nhánh phức tạp giống nhau cần dùng các tiền tố như bis, tris, tetrakis…
Tris (1,2-Đimetylpentyl) hay là trineopentyl
Bis (1-Metylbutyl) hay là điisopropyl
HIĐROCACBON NO MẠCH NHÁNH
d. Thiết lập tên đầy đủ
Locant
cho nhánh
Tiền tố
độ bội
Tên
của nhánh
Tên
hiđrua nền
+
+
+
Viết ngay trước tên của nhánh
Chỉ khi có ≥2 nhánh đồng nhất
Dạng tiền tố, trình tự chữ cái
Tiền tố cơ bản +hậu tố -an
HIĐROCACBON NO MẠCH NHÁNH
VD
3-Etyl-4-metylhexan
5-Butyl-3,3-đimetylnonan
HIĐROCACBON NO MẠCH NHÁNH
3-Etyl-4,4-bis(1-metyletyl)heptan
Hoặc 5-Butyl-4,4-điisoproylheptan
HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ
IUPAC lưu dùng tên nữa hệ thống của các ankan sau:
và bốn chất đầu dãy đồng đẳng (metan, etan, propan, butan)
(CH3)2CH-CH3 Isobutan
(CH3)2CH-CH2- CH3 Isopentan
(CH3)4C Neopentan
NHÓM HAY GỐC HIĐROCACBON NO
a. Nhóm hiđrocacbon no hoá trị một
Các nhóm hoá trị 1 được hình thành bằng cách loại bớt một nguyên tử H ra khỏi phân tử ankan và được gọi chung là ankyl.
Đổi hậu tố an thành hậu tố yl. Khi trong nhóm có mạch nhánh thì chọn mạch dài nhất kể từ nguyên tử cacbon mang hoá trị tự do (được đánh số 1) làm mạch chính rồi gọi tên nhóm theo danh pháp thay thế.
NHÓM HAY GỐC HIĐROCACBON NO
VD1
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Pentan
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
Pentyl
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
1-metylbutyl
1-etylpropyl
NHÓM HAY GỐC HIĐROCACBON NO
IUPAC lưu dùng tên nửa hệ thống của các nhóm hoá trị một sau đây:
(CH3)2CH- Isopropyl
CH3CH2CH(CH3)- sec-Butyl
(CH3)3C- tert-Butyl
(CH3)2CH-CH2- Isobutyl
(CH3)2CHCH2CH2- Isopentyl
CH3CH2-C(CH3)2- tert-Pentyl
(CH3)3C-CH2- Neopentyl
HIĐROCACBON KHÔNG NO MẠCH HỞ
1. Hiđrocacbon không no có một hay nhiều liên kết đôi
2. Hiđrocacbon không no có một hay nhiều liên kết ba
3. Hiđrocacbon không no chứa đồng thời liên kết đôi và liên kết ba
4. Nhóm (gốc) hiđrocacbon không no hoá trị 1
HIĐROCACBON CÓ MỘT HAY NHIỀU LIÊN KẾT ĐÔI
Tên của hiđrocacbon chứa một, hai, ba,.. nối đôi xuất phát từ tên của ankan tương ứng chỉ thay đổi hậu tố –an bằng –in (một nối ba), -ađiin (hai nối ba), -atrien (ba nối ba),… kèm theo locant chỉ vị trí của từng liên kết đôi đó. Mạch chính của hiđrocacbon là mạch chứa nhiều nối ba nhất, được đánh số xuất phát từ đầu để cho locant nhỏ nhất, trước hết là nối ba.
HIĐROCACBON CÓ MỘT HAY NHIỀU LIÊN KẾT ĐÔI
6
5
4
3
2
1
6
5
4
3
2
1
7
5
4
3
2
1
2-Etylpent-1-en
5,5-Đimetylhexa-1,3-đien
5-Etylhepta-1,3,5-trien
HIĐROCACBON CÓ MỘT HAY NHIỀU LIÊN KẾT BA
Tên của hiđrocacbon chứa một, hai, ba,.. Nối đôi xuất phát từ tên của ankan tương ứng chỉ thay đổi hậu tố –an bằng –en (một nối đôi), -ađien (hai nối đôi), -atrien (ba nối đôi),… kèm theo locant chỉ vị trí của từng liên kết đôi đó. Mạch chính của hiđrocacbon là mạch chứa nhiều nối đôi nhất, được đánh số xuất phát từ đầu để cho locant nhỏ nhất, trước hết là nối đôi.
3-Etyl-5-metylhex-1-in
3-Butylhexa-1,5-điin
HIĐROCACBON CÓ MỘT HAY NHIỀU LIÊN KẾT BA
HIĐROCACBON CHỨA ĐỒNG THỜI LIÊN KẾT ĐÔI VÀ LIÊN KẾT BA
Tên của hiđrocacbon thuộc loại này được hình thành bằng cách đổi hậu tố –an của ankan tương ứng thành –enin (một nối đôi, một nối ba), -ađienin (hai nối đôi, một nối ba), -enđiin (một nối đôi, hai nối ba. Mạch chính của hiđrocacbon là mạch chứa nhiều liên kết bội nhất, khi số liên kết bội bằng nhau thì ưu tiên tước cho mạch dài hơn rồi cho mạch có nhiều nối đôi hơn.
HIĐROCACBON CHỨA ĐỒNG THỜI LIÊN KẾT ĐÔI VÀ LIÊN KẾT BA
Mạch chính được đánh số sao cho locant của các liên kết bội nhỏ nhất, khi cần lựa chọn thì ưu tiên để cho liên kết đôi có locant nhỏ hơn
HIĐROCACBON CHỨA ĐỒNG THỜI LIÊN KẾT ĐÔI VÀ LIÊN KẾT BA
VD:
CH≡C-CH2-CH=CH2
CH≡C-CH=CH-C ≡CH
CH3≡C-CH=CH2-CH=CH2
Pent-1-en-4-in
Hexa-1,3-đien-5-in
Hex-3-en-1,5-điin
GỐC HIĐROCACBON KHÔNG NO
HOÁ TRỊ 1
Tên của các nhóm (gốc) hiđrocacbon không no hoá trị 1 có hậu tố như –enyl, -inyl, -đienyl,… kèm theo locant cho liên kết bội và cho vị trí của hoá trị tự do.
Khi cần lựa chọn mạch chính, ta vận dụng các tiêu chuẩn sau đây theo thứ tự giảm dần ưu tiên
Số liên kết bội là tối đa, số nguyên tử cacbon nhiều nhất, số nối đôi nhiều nhất
GỐC HIĐROCACBON KHÔNG NO
HOÁ TRỊ 1
VD:
CH≡C-
CH≡C-CH2-
CH3-CH=CH-
CH2=CH-CH=CH-
CH≡C-CH=CH-CH2-
Etinyl
Prop-2-in-1-yl
Prop-1-en-1-yl
Buta-1,3-đien-1-yl
Pent-2-en-4-in-1-yl
GỐC HIĐROCACBON KHÔNG NO
HOÁ TRỊ 1
VD:
GỐC HIĐROCACBON KHÔNG NO
HOÁ TRỊ 1
VD:
GỐC HIĐROCACBON KHÔNG NO
HOÁ TRỊ 1
VD:
HIĐROCACBON ĐƠN VÒNG NO
1. Hiđrocacbon đơn vòng no không nhánh
3. Nhóm (gốc) hiđrocacbon đơn vòng no hoá trị 1
2. Hiđrocacbon đơn vòng no không nhánh
HIĐROCACBON ĐƠN VÒNG NO KHÔNG NHÁNH
Tên được hình thành bằng cách thêm tiền tố xiclo- vào tên ankan không nhánh tương ứng.
Xiclopropan
Xiclobutan
HIĐROCACBON ĐƠN VÒNG NO
CÓ NHÁNH
Được gọi tên theo danh pháp thay thế, với cách đánh số sao cho locant của nhánh là nhỏ nhất, nếu cần chọn lựa thì nhánh đọc trước tiên là nhỏ nhất.
1,4-Đimetylxiclohexan
1-Etyl-3-metylxiclohexan
2-Etyl-1,3-đimetylxiclohexan
GỐC HIĐROCACBON ĐƠN VÒNG NO HOÁ TRỊ 1
Tên được hình thành bằng cách đổi hậu tố -an của xicloankan thành hậu tố –yl.
Xiclopropyl
Xiclobutyl
2,4-Đimetylxiclohexyl
HIĐROCACBON THƠM
Tên chung của các hiđrocacbon thơm đơn vòng và đa vòng chứa nhân benzen là aren
1.Tên thường của nhiều aren được IUPAC dùng
Ta có thể chia các tên đó thành 3 nhóm
a. Các tên được dùng khi không có hoặc có nhóm thế ở bất kì vị trí nào.
b. Các tên được dùng khi không có nhóm thế và chỉ khi có nhóm thế ở dạng tiền tố và trong vòng hoặc có nhóm thế ở bất kì vị trí nào.
c. Các tên được lưu dùng khi không có nhóm thế