Hoa hoc huu co_Danh phap 1 (ThS. Hoang Giang).ppt

DANH PHÁP
HỢP CHẤT HỮU CƠ (PHẦN 1)
Biên soạn: ThS. Hoàng Giang
Trường THPT chuyên Quang Trung – Bình Phước
DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ
I. Phân loại chung về danh pháp hợp chất hữu cơ
1. Danh pháp hệ thống
2. Danh pháp thường
3. Danh pháp nửa hệ thống hay danh pháp
nửa thông thường
DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ
II. Phân loại danh pháp IUPAC
Gồm nhiều loại như: tên thay thế, tên trao đổi, tên loại chức (hay là tên gốc chức), tên dung hợp, tên kết hợp, tên cộng, tên trừ, tên nhân, tên của dị vòng theo Hantzsch và Widman, tên thường và tên nửa hệ thống được lưu dùng trong hệ thống tên của IUPAC…
1. Tên thay thế
2. Tên loại chức hay tên gốc chức
DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ
III. Quy định về sử dụng các chỉ số vị trí và các loại dấu trong danh pháp IUPAC
1. Các chỉ số về vị trí
2. Dấu phẩy
3. Gạch nối
4. Khoảng trống
5. Dấu móc cong
6. Dấu móc vuông
DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ
IV. Tiền tố, hiđrua nền và nhóm đặc trưng
1. Tiền tố
2. Hiđrua nền
3. Nhóm đặc trưng
DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ
V. Quy tắc gọi tên theo danh pháp thay thế
1. Tên hiđrocacbon
2. Tên dẫn xuất của hiđrocacbon
DANH PHÁP HỆ THỐNG
Đó là loại danh pháp trong đó mọi bộ phận cấu thành đều có ý nghĩa hệ thống. Thí dụ tên gọi hexan (C6H14) gồm hai bộ phận là hexa- (một tiền tố xuất phát từ tiếng Hi Lạp có nghĩa là sáu) và –an (một hậu tố nói lên hiđrocacbon no). Do đó ta có tên hex(a)+an =hexan
DANH PHÁP THƯỜNG
Danh pháp thường hay danh pháp thông thường là loại danh pháp được hình thành dựa theo nguồn gốc tìm ra hoặc theo tính chất bề ngoài (màu sắc, mùi vị…) hoặc một yếu tố khác không có tính hệ thống. Thí dụ: ure có nguồn gốc từ urine (tiếng Pháp có nghĩa là nước tiểu) vì ure lần đầu tiên được tách ra từ nước tiểu.
DANH PHÁP NỬA HỆ THỐNG
Loại danh pháp này có tính cách trung gian giữa hai loại trên, vì nó chỉ có một vài yếu tố hệ thống. Thí dụ: stiren (C6H5CH=CH2) có nguồn gốc từ stirax (tên một loại nhựa cây cho ta stiren) và chỉ có hậu tố –en (nói lên sự có mặt của nối đôi C=C) là yếu tố hệ thống.
TÊN THAY THẾ
Tên thay thế hay là tên thế được tạo nên nhờ thao tác thay thế, tức là thay một hay nhiều nguyên tử H ở bộ phận chính gọi là hiđrua nền (mạch chính, vòng chính…) bằng một hay nhiều nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác rồi lấy tên của nền ghép với tên của nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử mới thế vào (được nêu tên dưới dạng tiền tố hoặc hậu tố tùy trường hợp, theo những quy tắc nhất định)
TÊN THAY THẾ
Hiđrua nền:
etan
Nhóm thế
-OH có tên ở dạng hậu tố -ol
Tên thay thế
Etanol
CH3CH2-OH
VD1
TÊN THAY THẾ
Hiđrua nền:
propan
Nhóm thế
-Cl có tên ở dạng tiền tố -clo
Tên thay thế
1,2-điclopropan
Cl-CH2-CHCl-CH3
VD2
TÊN GỐC CHỨC
Được tạo nên bằng thao tác cộng của tên gốc (hay tên nhóm) với tên của chức hữu cơ.
CH3CH2-Br
Etyl bromua
CH3CH2-O-CH3
Etyl metyl ete
CH3CH2-OH
Etyl ancol hay ancol etylic
CÁC CHỈ SỐ VỀ VỊ TRÍ
Các chỉ số về vị trí các nhóm thế và nhóm chức là những chữ số Ả rập (VD:1,2,3…), các chữ cái Hi Lạp (VD:α, β…), chữ cái Latinh (VD:O, N, P) gọi chung là locant. Hiện nay IUPAC quy định rõ là tất cả các locant phải đặt ngay trước bộ phận có liên quan của tên gọi hợp chất hữu cơ
CH3-CHOH-CH3
Propan-2-ol
CH2=C(C2H5)CH=CH2
2-Etylbuta-1,3-đien
C6H5N(CH3)2
N,N-đimetylanilin
CÁC CHỈ SỐ VỀ VỊ TRÍ
CH3CH2CH=CH2
But-1-en
VD:
DẤU PHẨY
Dấu phẩy (,) dùng để phân cách các locant được viết bên cạnh nhau trong một tên gọi hợp chất hữu cơ.
CH3CHOHCH2CH2OH
Butan-1,3-điol
GẠCH NỐI
Gạch nối (-) được dùng vào các mục đích sau:
a. Phân cách locant với những phần còn lại mà liền kề của tên gọi. Ví dụ: 2-metylbuta-1,3-đien, N-metyl-N-propylanilin
b. Phân cách các locant ở gần nhau mà thuộc về các phần khác nhau của tên gọi (thường phải dùng thêm dấu móc đơn). VD:
4-(1-metyletyl)heptan
GẠCH NỐI
c. Phân cách các ký hiệu lập thể như E, Z, R,S,D,L với tên của hợp chất.
VD: (E)-but-2-en, D-glucozơ, (R)-glixerandehit
d. Phân cách các tiền tố cấu tạo (như sec-, tert-, cis-, trans-…), các tiền tố vị trí (như ortho-, meta-, para-) với phần cơ bản của tên gọi. Các tiền tố này được viết in nghiêng và không viết hoa dù ở đầu câu.
VD: sec-butyl clorua
KHOẢNG TRỐNG
Khoảng trống được dùng để phân cách các từ trong danh pháp gốc chức.
Tên axit và các dẫn xuất axit
(VD: axit axetic, etyl axetat, anhiđric axetat)
Các hợp chất cacbonyl
(VD: etyl metyl xeton,…)
- Các dẫn xuất halogen và các hợp chất tương tự (ND: etyl bromua, metyl xianua)
- Các ancol, ete (etyl vinyl ete, ancol metylic)
DẤU MÓC CONG
Dấu móc cong được quy định dùng vào các mục đích sau:
a. Tách riêng cho rõ một nhóm (gốc) phức tạp mà có đánh số riêng. VD:
5-(1-metylpropyl)nonan
DẤU MÓC CONG
b. Bao bọc các ký hiệu lập thể như Z, E, R, S
(Z)-but-2-en
DẤU MÓC CONG
c. Bao bọc tên monome có nhánh cùng với locant của nó và tên của monome gồm hai thành phần trong tên của polime
Poli(1-phenyleten)
Poli(vinyl clorua)
DẤU MÓC VUÔNG
Dùng để chỉ rõ sự lặp lại nhiều lần các nhóm làm kéo dài mạch. VD
CH3-[CH2]5-CH3
heptan
TIỀN TỐ
Tiền tố hay là tiếp đầu ngữ có thể được quy về hai loại lớn là tiền tố về độ bội (nói lên số lượng các nhóm cấu tạo giống nhau hoặc tương tự nhau) và tiền tố về cấu tạo (phản ánh đặc điểm cấu tạo)
a. Tiền tố về độ bội
b. Tiền tố về cấu tạo
Các tiền tố cơ bản đi-, tri-
Các tiền tố bis, tris…
Các tiền tố bi, ter, quater
TIỀN TỐ VỀ ĐỘ BỘI CƠ BẢN
Các tiền tố cơ bản dùng để chỉ độ bội của các tiền tố cấu tạo thuộc loại đơn giản (không có nhóm thế phụ trong tên của nhóm thế đó), các hậu tố. VD:
2,3,3,5-tetrametylheptan
Etan-1,2-điol
TIỀN TỐ VỀ ĐỘ BỘI CƠ BẢN
Dùng để chỉ độ bội của các tiền tố cấu tạo có chứa nhóm thế phụ (gọi là nhóm thế phức tạp) và các hậu tố có chứa các nhóm thế. VD:
bis(1-metyletyl)- hoặc là điisopropyl-
bis(2,2-đimetylpropyl)- hoặc là đineopentyl-
TIỀN TỐ BIS-, TRIS-…
Dùng chủ yếu trong tên của các tổ hợp vòng để nói lên số lượng vòng nối với nhau. VD:
biphenyl
TIỀN TỐ BI-, TER-, QUARTER-
TIỀN TỐ VỀ CẤU TẠO
Các tiền tố về cấu tạo được chia thành 2 loại:
a. Tiền tố tách ra được
b. Tiền tố không tách ra được
nhóm thế đơn giản
nhóm thế phức tạp
tiền tố xiclo-, bixiclo-
tiền tố “a”: sila-, oxa-
Trong tên nhóm thế không có nhóm thế phụ. VD: metyl-, etyl-, hiđroxi-… Trong tên gọi hợp chất hữu cơ, các tiền tố này được viết theo trình tự chữ cái đầu, chẳng hạn; amino->butyl>etyl->hiđroxi->metyl->propyl-
Lưu ý: Những chữ cái đầu của tiền tố về độ bội (như đi, tri…) không được tính vào trình tự các tiền tố.
CÁC TIỀN TỐ NHÓM THẾ ĐƠN GIẢN
Trong tên nhóm thế có nhóm thế phụ. VD: clometyl-, 1-metyletyl-, 2-hiđroxietyl-… Trong tên gọi hợp chất hữu cơ, các tiền tố này được viết theo trình tự chữ cái đầu của tên gọi hoàn chỉnh của nhóm thế đó bao gồm cả các tiền tố cơ bản về độ bội, chẳng hạn; 1,2-điflobutyl->etyl->triclometyl
CÁC TIỀN TỐ NHÓM THẾ PHỨC TẠP
Các tiền tố này luôn luôn gắn liền với phần nền của tên gọi.
CÁC TIỀN TỐ KHÔNG TÁCH
RA ĐƯỢC
Các tiền tố xiclo-, bixiclo-
Pentan
Xiclopentan
Các tiền tố “a” như oxa, aza…
CH3[CH2]6CH3
CH3-O-[CH2]4-O-[CH2]2-CH3
Octan
2,5-đioxaoctan
Hiđrua nền là những cấu trúc không có nhánh, có thể là mạch hở hay mạch vòng và chỉ có hiđro nối với mỗi cấu trúc đó. VD: metan, xiclohexan, piridin.
HIĐRUA NỀN
HIĐRUA NỀN
CH4
Hiđrua nền đơn nhân: chỉ chứa một nguyên tử của nguyên tố chính còn lại là hiđro. Tên của hiđrua nền đơn nhân được hình thành từ tên nguyên tố tương ứng và hậu tố –an. VD
SiH4
NH3
Cacban(metan)
Silan
Azan (Amoniac)
HIĐRUA NỀN
Hiđrua nền đa nhân: Đối với hiđrocacbon no, trừ 4 chất đầu dãy đồng đẳng, các hiđrocacbon còn lại đều có tên được hình thành từ tiền tố cơ bản chỉ số lượng nguyên tử cacbon và hậu tố –an. VD: pentan, heptan
Đối với các hiđrua khác hiđrocacbon, tên gồm hai bộ phận là tiền tố cơ bản về độ bội và tên của hiđrua đơn nhân. Thí dụ:
NH2-NH2
NH2-NH-NH-NH-NH2
Điazan (Hiđrazin)
Pentazan
NHÓM ĐẶC TRƯNG
Nhóm đặc trưng hay nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử quy định tính chất hoá học đặc trưng của một loại hợp chất hữu cơ. VD: -OH, -NH2, -Cl, -CHO, -COOH…
NHÓM ĐẶC TRƯNG
Các nhóm đặc trưng còn lại được phân thành hai loại chính:
Các nhóm đặc trưng chỉ có tên ở dạng tiền tố (Nhóm loại A)
Các nhóm đặc trưng có thể có tên ở dạng tiền tố hoặc hậu tố(Nhóm loại B)
NHÓM ĐẶC TRƯNG
Các nhóm đặc trưng chỉ có tên ở dạng tiền tố (Nhóm loại A)
Các nhóm đặc trưng có thể có tên ở dạng tiền tố hoặc hậu tố (Nhóm loại B)
Chữ (C) trong móc đơn chỉ ra rằng nguyên tử C được tính trong hiđrua nền, không tính trong nhóm đặc trưng.
QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾ
a.Xác định hiđrua nền (mạch chính, mạch vòng)
Việc xác định hiđrua nền dựa theo những nguyên tắc cụ thể. Chẳng hạn, đối với hiđrocacbon no mạch hở, hiđrua nền là mạch dài nhất mà chứa nhiều nhánh nhất; đối với hiđrocacbon không no mạch hở, đó là mạch chứa liên kết kép với số lượng tối đa và khi cần thì ưu tiên cho nối đôi hơn là nối ba,vv…
QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾ
b. Đánh số các nguyên tử cacbon trên mạch chính
Cách đánh số cũng phải tuân theo những quy tắc cụ thể. Chẳng hạn, đối với hiđrocacbon no cần đánh số từ đầu nào gần nhánh để cho locant nhỏ nhất, đối với hiđrocacbon không no cần đánh số từ đầu nào gần liên kết kép hơn, và khi cần thiết thì ưu tiên cho nối đôi.
QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾ
c. Gọi tên đầy đủ
Locant của các nhánh + Tên của các nhánh (theo trình tự chữ cái) + Hiđrua nền + locant của liên kết kép (nếu có)+ hậu tố của liên kết (trình tự –en trước –in). VD:
QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾ
VD:
5-butyl-3-metyl-4-propylnonan
QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾ
VD:
6-metyl-2-pentylhept-1-en-4-in
QUY TẮC GỌI TÊN
DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO
DANH PHÁP THAY THẾ
1. Xác định các nhóm đặc trưng trong phân tử thuộc về loại A hay loại B; nếu có nhiều nhóm loại B cần
2. Xác định hiđrua nền. Đó là mạch chứa nhóm chức chính với số lượng tối đa, sau đó đến các nhóm chức và nhóm thế khác với số lượng càng nhiều càng tốt.
xác định nhóm chính
QUY TẮC GỌI TÊN
DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO
DANH PHÁP THAY THẾ
3. Đánh số mạch chính từ đầu nào gần nhóm chính và cho locant nhỏ nhất. Các hậu tố chỉ độ chưa bão hoà (-en, -in…) được đặt ngay trước tên của nhóm chính.
4. Đối với các hợp chất đơn chất và đa chức đồng nhất chỉ chứa nhóm đặc trưn loại A thì gọi tên các nhóm đặc trưng ở dạng tiền tố cùng với locant (được đặt ngay trước tiền tố) rồi đến hiđrua nền.
QUY TẮC GỌI TÊN
DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO
DANH PHÁP THAY THẾ
5. Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức đồng nhất chứa nhóm chức đặc trưng loại B thì nhóm đặc trưng được thể hiện ở dạng hậu tố cùng với locant (được đặt ngay trước hậu tố).
QUY TẮC GỌI TÊN
DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO
DANH PHÁP THAY THẾ
6. Đối với hợp chất tạp chức chứa nhiều nhóm đặc trưng khác nhau, trong đó có nhóm loại B, thì gọi tên tất cả các nhóm không phải là nhóm chính ở dạng tiền tố cùng với locant (đặt ngay trước mỗi tiền tố) rồi đến hiđrua nền cùng với độ chưa bão hoà nếu có và sau cùng là nhóm chính ở dạng hậu tố cùng với locant (ngay trước hậu tố).
QUY TẮC GỌI TÊN
DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO
DANH PHÁP THAY THẾ
Tóm tắt trình tự gọi tên dẫn xuất của hiđrocacbon
Locant + nhóm thế và nhóm chức không chính (ở dạng tiền tố, trình tự chữ cái) + mạch chính + locant + độ chưa bão hoà (ở dạng hậu tố -en, -in..)+ locant +Nhóm chức chính (ở dạng hậu tố).
QUY TẮC GỌI TÊN
DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO
DANH PHÁP THAY THẾ
VD1:
Nhóm chức chính:
Hiđrua nền:
-OH (thuộc loại B) có hậu tố -ol
CH3-CH3 có tên etan
Tên hợp chất:
Etanol và Etan-1,2-điol
QUY TẮC GỌI TÊN
DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO
DANH PHÁP THAY THẾ
VD2:
Nhóm chức chính:
Hiđrua nền:
C=O (thuộc loại B) hậu tố -on
CH3[CH2]4CH3 có tên hexan
Tên hợp chất:
3-Clo-6-hiđroxi-5-metylhex-3-en-2-on
QUY TẮC GỌI TÊN
DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO
DANH PHÁP THAY THẾ
Lưu ý: Khi trong phân tử có mặt hai hoặc hơn hai nhóm loại B, cần xác định nhóm chính để gọi tên dưới dạng hậu tố, còn các nhóm khác được gọi tên dưới dạng tiền tố. Nhóm chính là nhóm có độ ưu tiên cao hơn trong dãy sau (do IUPAC quy định):
Axit cacboxylic > anhiđrit axit > Este > halogenua axit > amit > Anđehit > xeton > ancol và phenol > amin > ete