Hóa Học Hữu Cơ

GVC- Th.s Võ Thị Bích Lâm
Tổ Hóa học
Khoa Tự nhiên
HÓA HỌC HỮU CƠ A1
CDSP 2009 - 2010
MỞ ĐẦU
Anh(Chị) có những hiểu biết gì về hóa học hữu cơ ?
Học phần Hóa học hữu cơ chúng ta nghiên cứu những vấn vấn đề gì?


Những vấn đề cần chú ý để chuẩn bị học tốt học phần hữu cơ A1
Chương I
ĐẠI CƯƠNG
24 (19 , 5) tiết
Mục tiêu:
Sinh viên hiểu được
Đối tượng và lược sử phát triển của hóa học hữu cơ. Đặc tính chung của hợp chất hữu cơ.
Phân loại các hợp chất hữu cơ.Thành phần nguyên tố và công thức phân tử. Công thức cấu tạo. Thuyết cấu tạo hóa học. Khái niệm về đồng đẳng, đồng phân cấu tạo.
Khái niệm về cấu trúc không gian và công thức mô tả cấu trúc không gian. Đồng phân hình học, mở đầu về đồng phân quang học. Sơ lược về cấu dạng.
Cấu trúc electron. Liên kết cộng hóa trị và các liên kết yếu .
Hiệu ứng cảm ứng( I).Hiệu ứng liên hợp (C). Hiệu ứng siêu liên hợp (H).
Các phương pháp xác định cấu trúc phân tử hợp chất HC.
Phân loại phản ứng hữu cơ. Các sản phẩm trung gian kém bền vững trong phản ứng . Cabocation, cacbanion, gốc tự do. Khái niệm về cơ chế phản ứng.
Nguyên tắc chung của danh pháp hữu cơ.
A- Hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ:

I. Định nghĩa, đối tượng và lược sử phát triển của hóa học hữu cơ.

Hãy cho biết thế nào là chất hữu cơ ? Thế nào là ngành hóa học hữu cơ? Cho ví dụ:

- Hóa học hữu cơ có từ thời xa xưa, nó tồn tại ở dạng không tinh khiết hoặc dạng hỗn hợp.
- Giữa TK-XVIII hóa học mới được chia thành hóa VC và hóa HC. Ông tổ của ngành hóa học HC là Beczeliuyt (Thụy Điển 1779-1848) " thuyết lực sống".
- 1924 Vole(Đức) tổng hợp ra chất HC axit oxalic, 1928 tổng ure và sau đó đặc biệt đầu TK- XIX các nhà khoa học khác cũng tổng hợp ra nhiều chất HC khác và cùng với sự ra đời của các học thuyết HH. Đặc biệt là mở đầu cho sự phát triển của ngành hóa học HC làthuyết cấu tạo hóa học ( Butlerop 1861) ra đời .
- Đầu TKXX cho đến nay ngành hóa học HC phát triển như vũ bão, với những thành tựu xuất sắc.
II. Đặc tính chung của hợp chất hữu cơ
So sánh sự khác nhau giữa hợp chất hữu cơ và vô cơ ? Cho ví dụ
1) Thành phần nguyên tố các chất HC chủ yếu là C,H, N, O. và một số nguyên tố khác. Nhưng lượng chất hữu cơ hiện nay đã biết là rất lớn và tăng không ngừng chưa thấy giới hạn.
2) Phần lớn các hợp chất HC cháy được, ít bền ở nhiệt độ cao, dễ bay hơi , ít hoặc không dẫn điện. Trong đó chất vô cơ đều không cháy , chịu nhiệt độ cao, dẫn điện mạnh.
3) Đa số các hợp chất HC trong dung dịch ít hoặc không phân ly thành ion. Trong khi đó phần lớn các chất VC phân ly thành ion trong dung dịch.
4) Liên kết trong hợp chất HC là liên kết cộng hoá trị . Trong hợp chất HC các nguyên tử C có thể liên kết với nhau hoặc với các nguyên tử khác tạo thành mạch thẳng , nhánh, vòng . Trong hợp chất VC không có hiện tượng đó. Rất hiếm hợp chất vô cơ trong phân tử chứa nhiều nguyên tử của cùng một nguyên tố như nguyên tử C trong phân tử chất HC.
5) Trong hợp chất HC có sự xuất hiện đồng phân. Đó là những chất có cùng công thức phân tử nhưng có tính chất khác nhau do cấu tạo hoá học của chúng khác nhau. Đây là hiện tượng phổ biến trong hoá học HC. Chính nhờ hiện tượng này mà nó góp phần làm tăng số lượng chất hữu cơ lên một cách đáng kể.
6) Do đặc điểm cấu tạo phân tử chất HC nên các chất HC khi tham gia phản ứng làm cho phản ứng HC cũng có những nét đặc trưng riêng:
* Các chất HC thường tiến hành với tốc độ chậm, có tính giới hạn, không tiến hành đến cùng , chỉ đạt đến cân bằng thuận nghịch.
* Hiệu suất phản ứng thấp.
* Theo nhiều hướng khác nhau, tạo hỗn hợp các sản phẩm.
III.Phân loại các hợp chất hữu cơ
1) Phân loại theo nhóm chức:
Thế nào là nhóm chức ( chức hóa học)? Cho ví dụ:
Lấy ví dụ phân loại theo nhóm chức
2) Phân loại theo mạch cacbon:
Sơ đồ phân lọai theo mạch cabon
( Trang 19 giáo trình)
Lấy ví dụ minh họa cho sự phân loại theo mạch cacbon.
B - Cấu tạo phân tử hữu cơ :
I/ Thành phần nguyên tố và công thức phân tử:
Thành phần nguyên tố của hợp chất HC được biểu thị bằng các công thức nào?
Công thức tổng quát: CxHyOz
Công thức đơn giản nhất: (CH2O)n
Công thức phân tử : C2H4O2
Cho biết thứ tự viết các nguyên tố trong hợp chất HC ?
Ví dụ: C60H78B2CdCl2I2N16O2P2W2

Cho biết các bước tiến hành xác lập công thức phân tử của một chất?
1/ Phân tích định tính:
2/ Phân tích định lượng các nguyên tố.
3/ Xác định phân tử khối
4/ Thiết lập công thức phân tử

1/ Phân tích định tính:
Nguyên tắc chung:
Chuyển các nguyên tố có trong hợp chất cần khảo sát thành các chất vô cơ đơn giản, rồi nhận ra các các sản phẩm này dựa vào một số tính chất đặc trung của chúng.
Hãy cho biết các phương pháp xác định định tính:
Các bon và hiđro.
Nitơ.
Halogen.
Lưu hùynh.
2/ Phân tích định lượng các nguyên tố.
Nguyên tắc chung:
Chuyển hòan tòan các nguyên tố trong một lượng cân nhất định của các chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản , sau đó xác định khối lượng ( hoặt thể tích chất khí) của các sản phẩm đó rồi tính thành % các nguyên tố.
Hãy cho biết các phương pháp xác định định lượng
Cacbon và hiđro.
Nitơ.
Halogen.
Lưu hùynh.
Oxi
3/ Xác định phân tử khối
Phương pháp thông thường
Phương pháp phổ khối lượng
4/ Thiết lập công thức phân tử
Lập công thức đơn giản nhất, từ đó lập công thức phân tử.
Dựa vào khối lượng các sản phẩm đốt cháy và MX mà không qua công thức đơn giản nhất.
Dựa vào thành phần % các nguyên tố vá MX cũng không qua công thức đơn giản nhất.
Bài tập:
I.1; I.2 ( giáo trình)
Đốt cháy hòan tòan 0,356g một chất HC thu được 0,2g nước và 0,99g CO2.. Khi đốt 0,237g hợp chất đó thu đựơc 37,6 cm3 khi N2 đo ở nhiệt độ 180C trên một chậu nước mà áp suất khí quyển bên ngoài bằng 750mmHg. Khi chuyển 0,4g hợp chất đó thành hơi trong những điều kiện như khí N2 nói trên thì hơi có thể tích 124 cm3:
Tính thành phần % các nghuyên tố.
Xác định tỉ khối hơi của hợp chất HC đó đối với không khí.
Xác định công thức phân tử của hợp chất.
Cho 3 chất A,B,C (CxHyNz).Thành phần % về khối lượng N trong A là 45,16%; trong B là 23,73%; trong C là 15,05%. Biết A,B,C khi tác dụng với HCl chỉ tạo muối dạng R-NH3Cl. Tìm công thức A,B,C.
II/ Công thức cấu tạo . Thuyết cấu tạo hoá học.
1) Thế nào là công thức cấu tạo? Sự khác nhau giữa công thức phân tử và công thức cấu tạo. Các cách viết công thức cấu tạo. Cho ví dụ minh họa.
Công thức cấu tạo thể hiện trật tự kết hợp và đặc tính liện kết giữa các nguyên tử trong phân tử .
Ví dụ:
Công thức phân tử: C4H9OH
Công thức cấu tạo:



CH3- CH2- CH2 - CH2- OH

CH3CH2CH2CH2 OH
THU GỌN
BÁN KHAI TRIỂN
KHAI TRIỂN


THU GỌN NHẤT
2) Thuyết cấu tạo hoá học.
Trình bày nội dung của thuyết cấu tạo hoá học. Cho ví dụ
(Nội dung trang 31)

Ví dụ
CH3CH2CH2CH2 OH








III/ Khái niệm về đồng đẳng. Đồng phân cấu tạo.
1) Chất đồng đẳng là gì? Tại sao các chất đồng đẳng lại có tính chất hoá học tương tự nhau? Cho ví dụ.
Ví dụ:
- Các hiđrocacbon trong dãy: CH4, C2H6, C3H8...CnH2n+2.
- Các ancoltrong dãy: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH ....C2H2n+1OH.
Kết luận:
Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm cấu trúc nhất định, nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng , chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
Mặc dù các chất trong cùng dãy đồng đẳng có công thức phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm cấu trúc nhất định nhưng do chúng có công thức cấu tạo tương tự nhau nên có tính chất hóa học tương tự nhau.
2) Chất đồng phân là gì? Tại sao đồng phân có cùng công thức phân tử lại có tính chất khác nhau? Cho ví dụ.
Ví dụ 1:




Ví dụ 2:

Kết luận:
Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân.
Những chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, vì vậy chúng có tính chất khác nhau.
3) Thế nào là đồng phân cấu tạo? Có mấy loại đồng phân cấu tạo? Cho ví dụ
Đồng phân cấu tạo là đồng phân có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo mạch C, chức hoá học, vị trí nhóm chức, các chia mạch cacbon.
Có 4 loại đồng phân cấu tạo:
a) Đồng phân cấu tạo mạch cacbon:
VD:



b) Đồng phân về chức hoá học:
VD:

c) Đồng phân về vị trí nhóm chức:
VD:



d) Đồng phân về cách chia mạch cacbon:
VD:

4) Tautome (hỗ biến)
Ví dụ:
C- Cấu trúc không gian và đồng phân lập thể.
I/ Khái niệm về cấu trúc không gian và công thức mô tả cấu trúc không gian
1) Thuyết cácbon tứ diện
2) Công thức phối cảnh
Hãy trình bày cách biểu diễn hợp CH4 , C2H6 theo công thức phối cảnh.
3) Công thức Niumen
Hãy trình bày cách biểu diễn hợp C2H6 theo công thức Niumen.
4) Công thức chiếu Fisơ
Nghiên cứu giáo trình , trình bày cách biểu diễn hợp chất hữu cơ theo công thức chiếu Fisơ.
Thế nào là đồng phân lập thể? Cho ví dụ.
Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hóa học như nhau ( có cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử ( tức là khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử)
II/ Đồng phân hình học
Thế nào là đồng phân hình học? Cho ví dụ.
(Thảo luận nhóm 5phút)
Hợp chất nào dưới đây có đồng phân hình học?
C2H6; C2H2Cl2; C2H4,; C2H2; xiclopentan; benzen; 1,2-đimetyl xiclobutan; ClBrC=CHBr.


1) Khái niệm về đồng phân hình học
Định nghĩa: Đồng phân hình học là loại đồng phân lập thể trong đó các chất đồng phân khác nhau về vị trí không gian của các nhóm thế đối với nối đôi hoặc với mặt phẳng vòng.

Ví dụ
2) Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học
- Điều kiện cần: Có liên kết đôi hay vòng no.
- Điều kiện đủ: Hai nhóm thế đính với cacbon của liên kết đôi và của C của vòng phải có bản chất khác nhau .

abC = Ccd

cd
ab
a?b và c ? d
Phân loại:
Đồng phân Cis - Trans hay đồng phân Z - E
- Chất có nhóm thế giống nhau hay gần giống nhau ở cùng một phía của nối đôi hay mặt phẳng vòng gọi là đồng phân cis hay Z ( Zusamem có nghĩa là cùng).
- Chất có nhóm thế giống nhau hay gần giống nhau ở khác phía của nối đôi hay mặt phẳng vòng gọi là đồng phân Trans hay E ( Entgegen có nghĩa là đối , ngược)
3) Sự khác nhau về tính chất của các đồng phân hình học





t0nc -810C -500C
ts 600C 480C
? 1,9D 0,0D
III/ Đồng phân quang học
1) Khái niệm về tính quang họat và tính không trùng vật ảnh.
(nghiên cứu giáo trình)
Tính quang hoạt là gì? Thế nào là chất quang họat? Điều kiện để xuất hiện tính quang họat ở một chất là gì?
Thế nào là đồng phân quang học? Điều kiện để xuất hiện đồng phân quang học là gì?
Thế nào là gọi là hai chất đối quang (enantiome).
Thế nào là biến thể raxemic.
Chất có khả năng làm quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực một góc ? gọi là tính quang hoạt .
Chất có họat động quang hoạt gọi là chất quang hoạt.
Điều kiện để xuất hiện tính quang họat ở một chất là phải có yếu tố không trùng vật - ảnh .

Yếu tố không trùng vật - ảnh phổ biến trong chất hữu cơ là nguyên tử cacbon bất đối C*
Nguyên tử C* là nguyên tử cacbon liên kết với bốn nguyên tử hoặc bốn nhóm nguyên tử khác nhau ( C*abcd với a ? b ? c ? d)
Ví dụ:
2) Hiện tượng đồng phân quang học
a) Thế nào là đồng phân quang học của nhau ( hai chất đối quang hoặc enantiome)?
IV/ Sơ lược về cấu dạng
1) Khái niệm cấu dạng. Cấu dạng của etan
b/ Khái niệm cấu dạng
Ví dụ: etan CH3- CH3
a/ Cấu dạng của etan
2) Cấu dạng của xiclohexan
a: axial
e: equatorial
D- Cấu trúc phân tử chất hữu cơ. Liên kết cộng hóa trị và các liên kết yếu
I/ Bản chất và đặc điểm của liên kết cộng hóa trị.
1) Sự xen phủ obitan. Liên kết ? và liên kết ?

Hãy trình bày sự hình thành liên kết ?, liên kết ? và đặc điểm của các liên kết này.
Hãy trình bày sự lai hóa sp3; sp2 ; sp của nguyên tử cacbon.
2) Sự lai hóa obitan. Các liên kết đơn, đôi, ba.
a) Lai hóa sp3. Liên kết đơn.
Cấu hình electron của nguyên tử C:
1s2 2s2 2p1x2p1y
a/ Liên kết đôi
c) Liên kết ba
3) Một số đặc điểm của liên kết cọ�ng hóa trị
Năng lượng liên kết
Thế nào là năng lượng liên kết? Thế nào là năng lượng liên kết trung bình? Thế nào là năng lượng phân li liên kết? Cho ví dụ.
Độ dài liên kết.
Giải thích tại sao độ dài liên kết của
C-C> C=C > C? C . Biết C-C (1,54A0) ;C=C (1,34A0); C? C (1,2A0).
Các đặc điểm khác.
Bài tập I.11,I.12( giáo trình)
II/ Liên kết hiđro.
1) Khái niệm
Thế nào là liên kết hiđro? Đặc điểm của liên kết hiđro?
X?- H?+ ... Y ?-
Liên kết cộng hóa trị phân cực
Liên kết hiđro
..
2)Phân loại
Thế nào là liên kết hiđro liên phân tử



Thế nào là liên kết hiđro nội phân tử




3)Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí.
So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của các chất sau:
CH3CH2OH; CH3 SH; (CH3)2O.
So sánh và giải thích nhiệt độ nóng chảy của các chất sau:

Kết luận :
Liên kết hiđro liên phân tử làm tăng nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy so với những chất có phân tử khối tương đương không có liên kết hiđro hoặc chỉ có liên kết nội phân tư.�
Làm bài tập I.13(giáo trình)
III/ Lực hút Van đe Van (Van der Waals )
Nghiên cứu Lực hút Van đe Van (trang 54,55 giáo trình)
Giải thích tại sao t0s của n- pentan (t0s = 360C cao hơn t0s của neopentan (t0s= 90C)
- Làm bài tập I.14 ( giáo trình)




Đ - Hiệu ứng cấu trúc
I/ Hiệu ứng cảm ứng( I).
Thế nào là ảnh hưởng cảm ứng? Ứng dụng của hiệu ứng cảm ứng ?
Khảo sát tính axit của các axit sau:




Tại sao tính axit của các axit trên lại khác nhau? ( SV thảo luận)
1) Sự phân cực của liên kết ?
2) Hiệu ứng cảm ứng(I)
Hiệu ứng cảm ứng là sự phân cực của các liên kết lan truyền theo mạch các liên kết ? do sự khác nhau về độ âm điện.
Qui ước :
Kí hiệu hiệu ứng cảm ứng: I
Hiệu ứng cảm ứng dương +I
Hiệu ứng cảm ứng âm - I
Chiều dịch chuyển electron ? biểu diễn bằng mũi tên thẳng

Liên kết C - H cho I = 0
Liên kết C?+ -X?-. X hút điện tử gây hiệu ứng - I
Liên kết C?--Y?+ .Y Đẩy điện tử gây hiệu ứng + I
Quy luật của hiệu ứng I:
* Những nhóm gây hiệu ứng +I :
Nhóm ankyl:
-CH3 < - CH2CH3< - CH(CH3)2< - C(CH3)3
* Những nhóm gây hiệu ứng -I :
F>Cl > Br> I;
Csp > C sp2 >C sp3;
-NH2< - OH < -F
- COOH ; - CHO; -NO2 ..
- Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng là giảm nhanh khi mạch truyền kéo dài.
Ứng dụng dùng để so sánh tính axit, xét khả năng, cơ chế phản ứng .
II/ Hiệu ứng liên hợp (C).
Thế nào là hệ liên hợp? Thế nào là hiệu ứng liên hợp? Ứng dụng của hiệu ứng liên hợp? Cho ví dụ.
Giải thích tại sao khi thực hiện phản ứng clo hóa vào nhân thơm của các dẫn xuất benzen khác nhau lại cho ta các sản phẩm chính ở những vị trí trong nhân thơm khác nhau?
VD:
1) Sự phân cực của liên kết ?
Cho ví dụ về những liên kết ? có sự phân cực và không phân cực
CH2=CH2 ; CH ? CH liên kết ? không phân cực.

liên kết ? phân cực

2) Hệ liên hợp
CH2 = CH - CH = CH2


CH2 = CH - CH = CH- CH=O


Hệ liên hợp là hệ bao gồm liên kết đôi nằm xen kẽ với một liên kết đơn (?-?) hay giữa cặp electron p với liên kết ? ( p - ?).
3) Hiệu ứng liên hợp
Hiệ�u ứng liên hợp là sự phân bố lại mật độ electron ? hoặc electron p tự do trong hệ liên hợp .
Qui ước :
Kí hiệu hiệu ứng liên hợp C
- Hiệu ứng liên hợp âm - C
- Hiệu ứng liên hợp dương + C
Chiều dịch chuyển electron ? biểu diễn bằng mũi tên cong
Quy luật của hiệu ứng C:
* Những nhóm gây hiệu ứng +C :
- Nhóm có cặp electron tự do :
-OH ; -NH2; CH3O-
-F > -Cl > -Br> -I;
-NH2> -OH > -F
* Những nhóm gây hiệu ứng - C:
- NO2; -CHO; - COR, COOH, - O- NH2 vv..

* Những nhóm có hiệu ứng có dấu không cố định:
Một số nhóm chưa no hoặc thơm như vinyl , phenyl có hiệu ứng C với dấu phụ thuộc bản chất của những nhóm nguyên tử khác liên kết với chúng .
VD:
Đặc điểm và ứng dụng
- Hi?u ?ng liên h?p ch? bi?n dđổi tuong dđối ít khi m?ch liên h?p tuong kéo dài
- Hiệu ứng liên hợp có hiệu lực mạnh trên hệ liên hợp phẳng.
VD:



Hệ p - ? phẳng Hệ p - ? không phẳng
-Ứng dụng hi?u ?ng liên hợp:
+ So và giải thích tính axit, bazo
+ Gi?i thích co ch? c?ng Maccopnhikop
+ D?nh hu?ng ph?n ?ng th? trong nhân benzen
III/ Hiệu ứng siêu liên hợp (H).
Thế nào là hiệu ứng siêu liên hợp? Ứng dụng của hiệu ứng siêu liên hợp?
Tại sao khi thực hiện cộng HCl vào Pent-2-en
phản ứng lại xảy ra theo hướng tạo sản phẩm (II) là chủ yếu?
Hiệu ứng siêu liên hợp
Là sự liên hợp giữa liên kết C? - H với lectron ? của C mang nối đôi.
+ H
Kí hiệu của hiệu ứng siêu liên hợp: H
- H
Qui luật của hiệu ứng siêu liên hợp:
-CH3 > -CH2CH3 > -CH(CH3)2
E - Các phương pháp xác định cấu trúc phân tử hợp chất HC
I/ Khái niẹ�m chung về các phương pháp xác định cấu trúc phân tử.
Phương pháp hoá học
-Phân tích nhóm chức.
Phân cắt gốc hiđrocacbon.
Tổng hợp chất được khảo sát.
Phương pháp vật lí
- Các phương pháp vật lí thông thường.
- Các phương pháp nhiễu xạ.
- Các phương pháp quang phổ.
- Các phương pháp từ phổ.
- Phương pháp phổ khối lượng.
Ưu điểm của phương pháp vật lí
- Cung cấp thông tin phong phú và chính xác về cấu trúc phân tử.
- Cho kết quả nhanh chóng.
- Chỉ tốn lượng nhỏ hoá chất và thu hồi được chất mẫu.
- Sử dụng thiết bị tự động hoá.
F - Phản ứng hữu cơ
I/ Phân loại phản ứng hữu cơ.
Cho biết các loại phản ứng HC? Dựa vào cơ sở nào để phân loại phản ứng HC?
(SV thảo luận)
1/ Phản ứng thế: (S)
SR; SE1; SE2; SN1; SN2
2/ Phản ứng cộng : (A)
AR; AE; AN.
3/ Phản ứng tách: ( E)
E1; E2;
Cơ sở để phân loại phản ứng hữu cơ:
Dựa vào chiều hứơng của phản ứng
Dựa vào đặc điểm biến đổi liên kết .
Dựa vào số lượng tiểu phân tham gia vào giai đoạn chậm của quá trình phản ứng.
II/ Các sản phẩm trung gian kém bền vững trong phản ứng . Cacbocation, cacbanion, gốc tự do.
1) Sự phân cắt đồng li. Gốc tự do.
Độ bền tương đối của các gốc tự do
. CH3 < . CH2 CH3 < . CH (CH3)2 < . C (CH3)3
. CH2 CH2CH3< . CH2 CH=CH2< . CH2 C6H5

Giải thích tại sao độ bền của các gốc tự do trên được sắp xếp như trên?
2) Phân cắt dị li. Cabocation và cacbanion
Độ bền tương đối của các Cacbocation
(+)CH3 < (+)CH2 CH3 < (+)CH (CH3)2 < (+)C (CH3)3

(+)CH2 CH2CH3< (+)CH2 CH=CH2< (+)CH2 C6H5
Độ bền tương đối của các Cacbanion
(-)CH3 < (-)CH2CF3 < (-)CH (CF3)2

(-)CH2 CH2CH3< (-)CH2 CH=CH2< (-)CH2 C6H5

Giải thích tại sao độ bền của các Cacbocation và Cacbanion được sắp xếp theo thứ tự trên?

III/ Khái niệm về cơ chế phản ứng.
Sinh viên tự ôn lại Hoá đại cương A2
G- Nguyên tắc chung của danh pháp hữu cơ.
I/ Các loại danh pháp cơ bản
1/ Phân loại chung:
a) Danh pháp hệ thống
Đó là loại danh pháp trong đó mọi bộ phận cấu thành đều có ý nghĩa hệ thống
VD: Hexan
- Hexa bộ phận tiền tố theo tiếng HiLạp có nghĩa là sáu
- an hậu tố để chỉ hiđrocacbon no
( hai chữ a đi liền nhau nên bỏ bớt một chữ a)
b) Danh pháp thường
Là danh pháp được gọi theo theo nguồn gốc tìm ra hoặc theo tính chất bề ngoài
VD:
O=C(NH2)2 Ure - Urine ( tiếng Pháp là nước tiểu )
HCOOH axit focmic - fomica
c) Danh pháp nửa hệ thống hay nưả thông thường
Là danh pháp trung gian giữa hai loại danh pháp trên
VD: C6H5CH=CH2 stiren
- Stirax là tên của loại nhựa cây cho stiren
- en nói lên sự có mặt của nối đôi
2/ Tên thay thế
Ví dụ 1
CH3 CH2 OH
-Hiđrua nền: Etan
-Nhóm thế :-OH có tên ở dang hậu tố -ol
- Tên thay thế: Etan + ol Etanol
Hiđrua nền + hậu tố ( nhóm thế)
Ví dụ 2
CH3 CH2 Br
-Hiđrua nền: Etan
-Nhóm thế :- Br có tên ở dang tiền tố bromo
- Tên thay thế: bromo + etan
bromo etan
Tiền tố ( nhóm thế) + Hiđrua nền
3/ Tên loại chức (Tên gốc chức)
Ví dụ:
CH3CH2OH
Etyl ancol hay ancol etylic
CH3CH2- OCOCH3
Etyl axetat
Tên gốc + tên chức hữu cơ
II/ Danh pháp thay thế:
1/ Tiền tố về độ bội:
Các nhóm thế, nhóm chức giống nhau trong một phân tử gồm 3 loại:
Các tiền tố cơ bản: đi-; Tri-; tetra-.
Các tiền tố bis; tris; tetrakis.
Các tiền tố bi; ter; quarter.
Chú ý: Tiền tố về độ bội được dùng theo quy định của IUPAC
2/ Tiền tố về cấu tạo
Tiền tố tách ra được.
VD: Brom, metyl, etyl, phenyl....
Tiền tố không tách ra được
Xiclo, đihiđro, sila oxa ...
3/ Hiđrua nền
Hiđrua nền đơn nhân
Hiđrua nền đa nhân


4/ Nhóm đặc trưng (nhóm chức)
Nhóm chức nằm trong bộ phận cấu trúc nền.
Nhóm chức loại A có tên ở dạng tiền tố.
loại B có tên ở dạng hậu tố
( xem giáo trình)
VD:
5/ Quy tắc chung gọi tên hiđrocacbon theo danh pháp thế.
Xác định hiđrua nền ( mạch chính).
Đánh số các cacbon trên mạch chính.
Gọi tên đầy đủ.
"Locant" của nhánh+ tên nhánh+tên hiđrua nền+ "locant" liên kết bội+hậu tố của liên kết bội
Ví dụ1




Ví dụ 2
6/ Qui tắc chung gọi tên dẫn xuất của hiđrocacbon theo danh pháp thế.
Xác định nhóm chức đặc trưng
Xác định hiđrua nền
Đánh số.
Đối với hợp chất tạp chức.
Gọi tên theo trình tự sau:
"locan"+ nhóm thế và nhóm chức không chính+ mạch chính+ "locan"+ độ chưa bão hoà + "locan"+ nhóm chức chính.
Ví dụ:
Chúc các bạn học tốt
và thành đạt