Hoa hoc amin aminoaxit

3: AMIN, AMINO AXIT PROTEIN


Phân tử amoniac
Thế 1H bởi R1
Thế 2H bới R1 và R2
Thế 3H bới R1, R2 và R3










Bậc amin
Amin bậc 1
Amin bậc 2
Amin bậc 3

I – KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI - TÊN.
1 – Khái niệm và bậc amin.
- Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 (amoniac) bới gốc hidrocacbon R sẽ được amin.
- Thế 1H được amin bậc 1; thế 2H được amin bậc 2; thế 3H được amin bậc 3.
2 – Phân loại.
Dựa vào gốc R
Gốc R
Gốc R no
Gốc R không no
Gốc R thơm


Amin
Amin no
Amin không no
Amin thơm

Dựa vào nhóm chức amin
Số nhóm chức
1 nhóm
Từ 2 nhóm trở lên


Amin
Đơn chức
Đa chức

Dựa vào bậc amin
Số gốc R
1 gốc R
2 gốc R
3 gôc R


Amin
Amin bậc 1
Amin bậc 2
Amin bậc 3




Công thức

Amin no, đơn chức, bậc 1.
CnH2n + 1 NH2 ;

Hoặc R’ – NH2





*. Công thức .: R-NH2 (Amin) ; H2N-R-COOH (Amino axit);
H2N-CH-CO-…-NH-CH-COOH(Peptit)
Nâng cao : Ôn lại CT tổng quát : CnH2n + 2 – 2a – x (Chức)x
CT tổng quát của amino axit : CnH2n + 2 – 2a – x (NH2)x với a là số liên kết ( và x là số nhóm chức.
Từ CT trên => CT amin đơn chức : CnH2n + 1 – 2a (NH2)
=> amin đơn chức no => a = 0: CnH2n + 1 NH2, có 1 lk ( => a = 1: CnH2n – 1NH2
Thay a vào => CT tương ứng.
CT tổng quát của amino Axit : (H2N)n – R – (COOH)n’ : n , n’ ≥ 1 : R là gốc hidrocacbon hóa trị (n + n’)
Hoặc ( H2N)n – CxHy – (COOH)n’ : n , n’ ≥ 1 , x ≥ 1 , y + n + n’ ≤ 2x + 2
Amino axit thường gặp :
Amino axit chứa 1 nhóm amino (NH2) và một nhóm chức axit (COOH) no mạch hở : H2N-R-COOH
II) Các dạng bài tập thường gặp
Dạng 1: Số đồng phân của amin đơn :




CTPT
Tổng số đồng phân
Bậc 1
Bậc 2
Bậc3

C3H9N
4
2
1
1

C4H11N
8
4
3
1

C5H13N
17
8
6
3

C6H15N



7

C7H9N
5
4
1
0



Vd1: Cho amin no đơn chức có %N = 23,72%. Tìm số đồng phân bậc 3 của amin đó
A. 1 B.2 C.3 D.4


Dạng 2: So sánh tính bazơ của các amin
Nguyên tắc :
Amin còn dư đôi e chưa liên kết trên nguyên từ Nitơ nên thể hiện tính bazơ => đặc trưng cho khả năng nhận proton H+
Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e ở nguyên tử Nitơ => làm tăng tính bazơ. >NH3
Nhóm phenyl (C6H5-) làm giảm mật đô e trên nguyên tử Nitơ => làm giảm tính bazơ.< NH3
Lực bazơ : CnH2n+1NH2 > NH3 > C6H5-NH2
Amin bậc 2 > Amin bậc 1
Giải thích: Do amin bậc 2 (R-NH-R’) có hai gốc HC nên mật độ đẩy e vào nguyên tử N trung
tâm lớn hơn amin bậc 1 (R-NH2).
Amin càng có nhiều gốc ankyl, gốc ankyl càng lớn => tính bazơ càng mạnh.

gốc phenyl => tính bazơ càng yếu.
* Ví dụ: So sánh tính bazơ của các hợp chất hữu cơ sau: NH3, C2H5NH2, CH3NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH, (C2H5)2NH, C6H5 - CH2NH2 ?
(C2H5)2NH>C2H5NH2>CH3NH2>NH3>C6H5>CH2NH2>C6H5NH2>(C6H5)2NH
Vd1: Cho các chất: (1)amoniac, (2)metylamin, (3)anilin, (4)đimetylamin. Tính bazơ tăng dần theo thứ tự nào sau đây?
A. (1) < (3) < (2) < (4). B. (3) < (1) < (2) < (4).
C. (1) < (2)