Hidrocacbon no
Chia sẻ bởi Phùng Thị Thanh |
Ngày 23/10/2018 |
131
Chia sẻ tài liệu: Hidrocacbon no thuộc Bài giảng khác
Nội dung tài liệu:
Chào mừng cô giáo và các bạn đến tham gia buổi thảo luận môn Hóa học hữu cơ.
Nội dung bài thảo luận:
Vẽ sự hình thành liên kết cộng hóa trị trong phân tử
2-metylpentan và penten-1
2. Nêu các phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ
3. Trình bày về Hiđrocacbon no.
1.1. Sự hình thành liên kết cộng hóa trị trong phân tử 2-metylpentan:
1 AOs lai hóa với 3 AOp 4 orbitan lai hóa sp3 của nguyên tử C
Hình 1: Sự hình thành lai hóa sp3
Phân tử 2-metylpentan: CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
1.2. Sự hình thành liên kết cộng hóa trị trong phân tử penten-1:
Hình 2: Sự hình thành các liên kết trong phân tử penten-1:
CH2=CH-CH2-CH2-CH3.
2. Các phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ.
2.1. Phương pháp chưng cất
2.1.1. Chưng cất thường (chưng cất đơn giản, chưng cất đơn)
2.1.2. Chưng cất phân đoạn
2.1.3. Chưng cất lôi cuốn hơi nước
2.2. Phương pháp kết tinh (phương pháp kết tinh lại)
2.3. Phương pháp chiết
2.3.1. Chiết trong hệ chất rắn - lỏng
2.3.2. Chiết trong hệ chất lỏng - lỏng
2.4. Phương pháp thăng hoa
2.5. Phương pháp sắc kí
2.1.1. Chưng cất thường (chưng cất đơn giản, chưng cất đơn)
Chưng cất đơn giản ở áp suất thường dùng để tách biệt chất đủ bền khi đun nóng và thực tế không bị phân hủy ở nhiệt độ sôi. Phương pháp này thường dùng với các chất có nhiệt độ sôi cao hơn 40oC và thấp hơn 160oC vì những chất lỏng sôi thấp hơn 40oC sẽ mất đi nhiều sau khi chưng cất nên không có hiệu quả.
Nếu chưng cất sử dụng ống sinh hàn, thì các ống sinh hàn này thường được lắp xuôi để chất ngưng tụ thu được ở bình hứng. Tốc độ cất thường từ 1-2 giọt chất lỏng rơi vào bình hứng trong một giây. Để chất lỏng sôi đều và tránh hiện tượng quá lửa sẽ không có hiện tượng sôi với biểu hiện các hạt chất lỏng chuyển động trên bề mặt chất lỏng, dẫn đến hiện tượng thỉnh thoảng chất lỏng sôi trào mạnh và tràn sang bình hứng, cần phải cho vào bình cất một ít đá bọt, hay ống mao quản hàn kín một đầu vào ngay khi bắt đầu đun nóng.
Chú ý không được cho đá bọt vào bình cất khi đang sôi.
Hình 2. 1. Hệ thống chưng cất đơn giản ở áp suất thường
(1: bình chứa mẫu chưng cất, 2: nhiệt kế, 3: ống sinh hàn lắp xuôi, 4: sừng bò, 5: bình hứng)
Hình 2. 2. Hệ thống chưng cất đơn giản ở áp suất thấp
(1: bình chứa mẫu chưng cất, 2: ống mao quản, 3: van, 4: nhiệt kế, 5: ống sinh hàn lắp xuôi, 6: sừng bò, 7: bình hứng, 8: van thông với áp suất khí quyển, 9: ống chữ T, 10: bình bảo hiểm, 11: áp kế)
Hình 2. 3. Hệ thống chưng cất đơn giản ở áp suất thường trong phòng thí nghiệm
Hình 2.4. Hệ thống chưng cất hiện đại
Hóa chất và dụng cụ:
Hóa chất: nước máy, KMnO4, H2SO4 đặc.
Dụng cụ: nhiệt kế, bình cầu đáy tròn dung tích 250ml, sinh hàn thẳng, sừng bò, bình tam giác.
Cách tiến hành:
Cho vào bình cầu đáy tròn 100ml nước máy, 0,1g KMnO4 và 0,01ml H2SO4 đặc, 2 viên đá bọt và lắp ráp thiết bị như hình vẽ:
Ví dụ: Chưng cất nước bằng phương pháp chưng cất đơn giản ở áp suất khí quyển:
Cắt bỏ giai đoạn đầu 10ml, tiếp đó lấy 80ml và luôn theo dõi nhiệt độ trong quá trình cất.
Chú ý đun nóng bình cầu với tốc độ 25 giọt/phút không đun quá mạnh, cất với tốc độ nhanh sẽ gây hiện tượng quá nhiệt, làm cho việc đọc nhiệt độ sôi không đúng và sản phẩm cho ra không tinh khiết.
2.1.2. Chưng cất phân đoạn
Chưng cất phân đoạn được dùng để có được một độ tinh khiết cao của phần cất hay để chưng cất nhiều chất khác nhau từ một hỗn hợp. Nếu nhiệt độ sôi gần nhau có thể chưng cất dưới áp suất thấp hơn để cải thiện bước tách vì như thế nhiệt độ sôi sẽ nằm xa nhau hơn.
Hóa chất và dụng cụ:
Hóa chất: axeton, toluen
Dụng cụ: nhiệt kế 200oC; cột vigrơ; bình cầu đáy tròn 250ml; sinh hàn thẳng; sừng bò; bình hứng.
- Cách tiến hành: Cho vào bình cầu đáy tròn 50ml axeton (sôi ở 56,4oC), 50ml toluen (sôi ở 110,6oC) và 3 viên đá bọt, lắp dụng cụ như hình vẽ sau:
Ví dụ: Sử dụng chưng cất phân đoạn để phân tách hỗn hợp axeton – toluen:
Đun và cất với tốc độ 20 giọt/phút, theo dõi nhiệt độ và lấy làm 3 đoạn: đoạn 1 sôi 56 - 70oC, đoạn 2 sôi ở 70 - 100oC, đoạn 3 sôi ở 100 – 110,6oC. Thay bình cất nhỏ hơn rồi cho phân đoạn 1 vào cất để lấy axeton tinh khiết ở 56 – 58oC. Phần còn lại cho vào phân đoạn 2. Cho phân đoạn 3 vào và cất lấy toluen tinh khiết ở 110,6oC, đoạn sôi trước đó cho vào phân đoạn 2.
Như vậy ở phân đoạn 1 và 3 ta sẽ thu được axeton và toluen tinh khiết.
2.1.3. Chưng cất lôi cuốn hơi nước
Bản chất của phương pháp lôi cuốn hơi nước là làm bay hơi các hợp chất hữu cơ có nhiệt độ sôi cao, không tan hoặc ít tan trong nước bằng cách sục hơi nước vào hỗn hợp của các chất đó và nước. Kết quả là chất hữu cơ và nước sẽ ngưng tụ ở sinh hàn và chả xuống bình hứng. Phương pháp cất lôi cuốn hơi nước thường dùng để tách riêng các chất hữu cơ lỏng ít tan trong nước ở nhiệt độ < 100oC như chưng cất nhiều loại tinh dầu có giá trị trong y dược và đời sống như tinh dầu bạc hà, quế, hồi….
2.2. Phương pháp kết tinh (phương pháp kết tinh lại)
Kết tinh là quá trình hình thành và phát triển của tinh thể từ tướng nóng chảy, dung dịch hay khí.
Phương pháp kết tinh lại là phương pháp tinh chế quan trọng dựa trên tính bão hòa của chất rắn cần tinh chế khi đun nóng trong dung môi thích hợp, loại bỏ chất phụ và chất kết tinh trở lại khi làm lạnh.
Quá trình kết tinh lại gồm các giai ñoạn sau:
- Hòa tan mẫu chất rắn không tinh khiết trong dung môi thích hợp
- Lọc nóng dung dịch trên để loại bỏ chất phụ khôngtan
- Làm lạnh dung dịch hoặc đuổi bớt dung môi để tạo dung dịch bão hòa và gây mầm kết tinh
- Làm khô tinh thể.
Quy trình này có thể làm lại nhiều lần để thu được chất tinh khiết.
Hidrocacbon no
3. Hiđrocacbon no
3.1. Định nghĩa:
Hiđrocacbon no là những Hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có những nguyên tử cacbon no Csp3 và do đó chỉ có những liên kết đơn.
3.2. Phân loại:
Có 2 loại:
Hiđrocacbon no mạch hở gọi là ankan, công thức chung CnH2n+2 (n>=1)
Hiđrocacbon no mạch vòng gọi là xicloankan công thức chung CnH2n (n>=3) đối với xicloankan đơn vòng.
Ví dụ:
Ví dụ:
3.3. Cấu trúc phân tử
3.3.1. Ankan.
Phân tử ankan chỉ có những nguyên tử Csp3 với góc hóa trị ~109,5o do đó mạch cacbon thường là ziczac và tồn tại chủ yếu ở dạng xen kẽ, vì đó là những dạng bền.
Các liên kết C-C và C-H trong ankan không phân cực hoặc chỉ phân cực rất yếu. Năng lượng của các liên kết đó thay đổi theo bậc của nguyên tử cacbon, song nói chung là lớn ( khoảng 350-400kJ/mol). Vì vậy hầu hết các phản ứng của ankan thường xảy ra theo kiểu đồng li.
Ví dụ: Phân tử nonan:
Ví dụ: Phân tử propan
3.3.2. Xicloankan.
Xiclopropan và xiclobutan là những vòng kém bền. Do góc CCC bị ép nhiều so với góc bình thường (109,5o), liên kết C-C trong phân tử xiclopropan được hình thành bằng cách xen phủ một bên, chính vì vậy liên kết này kém bền.
Xiclopentan và xiclohexan là những vòng bền. Vòng xiclohexan có dạng ghế nên các góc liên kết tứ diện vẫn được đảm bảo còn các nguyên tử hiđro luôn luôn ở vị trí xen kẽ.
Mô hình xiclopentan
Mô hình xiclopropan
3.4. Tính chất
3.4.1. Tính chất vật lí:
Đối với ankan: từ C1 đến C4 là chất khí, từ C5 đến C19 là chất lỏng và từ C20 trở lên là chất rắn. Khi phân tử khối của ankan tăng lên thì nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cũng tăng lên.
Các ankan đều nhẹ hơn nước. Khối lượng riêng của ankan tăng theo mạch cacbon, tối đa là 0.8g/ml
Các ankan đều không tan (hoặc rất ít tan) trong nước. Ngược lại chúng tan trong các dung môi hữu cơ, hòa tan được chất béo.
- Trong phổ hồng ngoại của các ankan xuất hiện các số sóng của dao động hóa trị C – H ở 2960 – 2850 cm-1. Nhóm metyl và metylen có các dao động biến dạng C – H đặc trưng ở trong vùng 1470 – 1350 cm-1.
- Trên phổ tử ngoại gần ( từ 200 nm đến 400 nm) không có cực đại hấp thụ của ankan, vì thế một số ankan được dùng làm dung môi để hòa tan các chất cần ghi phổ tử ngoại.
- Phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR) của ankan có các tín hiệu đặc trưng ở 0.9 ppm ( nhóm
– CH3); 1,25 ppm (nhóm - CH2 - ) và 1.5 – 2.0 ppm (nhóm – CH - ), ta có thể nhận biết được một ankan có phân nhánh hay không.
3.4.2. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế:
Phản ứng chỉ xảy ra với Clo hoặc Brôm khi chiếu sáng. Iốt không phản ứng, còn Flo thì phân huỷ ankan thành C và H2.
Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
metyl clorua (clometan)
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
metylen clorua (điclometan)
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
clorofom (triclometan)
CHCl3+Cl2 → CCl4 + HCl
cacbon tetraclorua(tetraclometan)
Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan
Phản ứng clo hóa và brom hóa ankan xảy ra theo cơ chế gốc - dây chuyền.
Bước khơi mào:
Bước phát triển dây chuyền:
……
Bước đứt dây chuyền:
Chú thích:
(1): Phân tử clo hấp thụ ánh sáng bị phân cắt đồng li thành 2 nguyên tử clo.
(2): Nguyên tử clo là một gốc tự do hoạt động, nó ngắt lấy nguyên tử H từ CH4 tạo ra HCl và gốc tự do .CH3 .
(3): Gốc .CH3 không bền, nó tách lấy nguyên tử Cl từ Cl2 để trở thành CH3Cl bền hơn. Nguyên tử Cl. mới sinh ra ở phản ứng (3) lại tác dụng với CH4 làm cho phản ứng (2) và (3) lặp đi lặp lại tới hàng chục ngàn lần như một dây chuyền.
(4)(5)(6): Các gốc tự do kết hợp với nhau thành các phân tử bền hơn
Phản ứng của xicloankan với halogen
Xiclobutan
+ HNO3
450oC
NO2
+ H2O
Xiclohexan
Nitroxiclohexan
+ Cl2
ánh
sáng
Cl
+ HCl
Cloxiclobutan
Xiclohexan, xiclobutan… tác dụng với Halogen cho sản phẩm thế, tương tự ankan.
2. Phản ứng tách
a) Đêhiđrô hoá (tách hiđrô):
Ankan mạch ngắn khi đun nóng với xúc tác Cr2O3, Cu, Pt … thì tạo thành anken và H2. Thí dụ:
Riêng CH4 tuỳ theo nhiệt độ sẽ cho các phản ứng:
Phản ứng tách hiđro những ankan có 5-7 nguyên tử cacbon trong mạch chính có thể dẫn tới sự đóng vòng hoặc xa hơn nữa là thơm hóa. Thí dụ:
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
Xt, to
-H2
Xt, to
-3H2
b) Crắckinh
- Crắckinh là quá trình bẻ gãy mạch cacbon của các ankan mạch dài thành anken và ankan mạch ngắn hơn. Crắckinh nhiệt thực hiện ở 600oC, còn crắckinh xúc tác Al2(SiO3)3 thực hiện ở 450oC – 550oC. Quá trình này bẻ gãy bất kỳ liên kết C - C nào và gọi là crắckinh xúc tác.
Thí dụ:
CH3-CH2-CH3
crắckinh
CH4 + CH2=CH2
CH3-CH2-CH2-CH3
crắckinh
CH4 + CH3-CH=CH2
CH3CH3 + CH2=CH2
Ứng dụng của phản ứng crắckinh ankan:
Trong công nghiệp dầu mỏ, quá trình này dùng để biến đổi các phân đoạn nặng thành sản phẩm nhẹ, có nhiệt độ sôi gần bằng nhiệt độ sôi của hiđrocacbon trong xăng.
Crăckinh xúc tác với sự có mặt của hiđro thì sẽ nhận được sản phẩm là các hiđrocacbon no có mạch ngắn hơn:
CH3(CH2)10CH3
Chất xúc tác
H2, to
CH3(CH2)3CH3 + CH3(CH2)5CH3
Ankan mạch dài
Ankan mạch ngắn hơn
Còn trong những trường hợp crăckinh mà không có mặt hiđro, sản phẩm phản ứng là hỗn hợp của ankan và anken có mạch ngắn hơn:
CH3(CH2)10CH3
to
Chất xúc tác
CH3CH=CHCH2CH3 + CH3(CH2)5CH3
Ankan mạch dài
Hỗn hợp anken và ankan có mạch ngắn hơn
3. Phản ứng oxi hóa:
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy):
- ankan
- xicloankan
CnH2n +
3n
2
O2
to
nCO2 + nH2O
CnH2n+2 +
3n + 1
2
O2
to
nCO2 + (n + 1)H2O
Khi có tia lửa đốt và đủ oxi, ankan và xicloankan cháy hoàn toàn sinh ra O2, H2O và tỏa nhiệt mạnh:
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
- Oxi hóa metan:
CH4
O2 không khí
200at, 300oC, Cu
HCH=O + H2O
C + 2H2O (bột than)
đốt thiếu không khí
CO2 + 2H2 (khí đốt)
500oC, Ni
- Oxi hóa ankan cao:
R-CH2
R-CH2
R-COONa
+
R’-COONa
R-COOH
+
R’-COOH
NaOH
xt muối mangan
(xà phòng)
O2 không khí
- Oxi hóa xiclohexan
O2, 40at
150oC
OH
O2, NO
Xiclohexanon
O
ZnO, to
Nilon-6
Nilon-6,6
Hoạt tính sinh học của ankan:
Trong vi khuẩn và vi khuẩn cổ:
- Vi khuẩn cổ sản xuất mêtan trong dạ dày con bò là nguyên nhân tạo ra một lượng nhỏ mêtan trong khí quyển Trái Đất.
- Một số loại vi khuẩn nhất định có thể chuyển hóa các ankan: chúng ưa thích các ankan có mạch cacbon chẵn do chúng dễ bị phân hủy hơn so với ankan mạch cacbon lẻ.
Mặt khác một số vi khuẩn cổ như mêtanogen, sản sinh ra một lượng lớn mêtan bằng cách chuyển hóa cacbon điôxít hoặc ôxi hóa các hợp chất hữu cơ khác. Năng lượng được giải phóng bằng sự ôxi hóa hiđrô:
CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O
Các ankan cũng đóng vai trò nhỏ trong sinh học của ba nhóm eukaryot là: nấm, thực vật và động vật.
Một số loại men đặc biệt, ví dụCandida tropicale, các loài họ Pichia, Rhodotorula, có thể sử dụng ankan như là nguồn cacbon và/hoặc năng lượng. Loài nấmAmorphotheca resinae ưa thích các ankan mạch dài trong nhiên liệu hàng không, và có thể sinh ra các vấn đề nghiêm trọng cho máy bay trong các khu vực nhiệt đới.
Trong thực vật người ta cũng tìm thấy các ankan rắn mạch dài; chúng tạo ra một lớp sáp rắn chắc-lớp cutin (biểu bì), trên các khu vực mà thực vật bị lột trần ra ngoài không khí. Nó bảo vệ thực vật chống lại sự mất nước, đồng thời ngăn cản sự thất thoát của các khoáng chất quan trọng do bị mưa. Nó cũng bảo vệ thực vật chống lại vi khuẩn, nấm và các côn trùng có hại. Lớp vỏ sáng màu trên các loại quả như táo cũng chứa các ankan mạch dài. Mạch cacbon thông thường nằm giữa 20 và 30 nguyên tử cacbon và được thực vật sản xuất từ các axít béo. Thành phần chính xác của lớp sáp không chỉ phụ thuộc vào loài mà còn thay đổi theo mùa và các yếu tố môi trường như điều kiện chiếu sáng, nhiệt độ và độ ẩm.
Nước tạo thành các giọt nhỏ trên màng mỏng chứa sáp ankan phủ bên trên vỏ quả táo.
- Các ankan cũng được tìm thấy trong các sản phẩm của động vật, mặc dù chúng ít quan trọng hơn so với các hydrocacbon không no. Một ví dụ là dầu gan cá mập chứa khoảng 14% pristan (2,6,10,14-tetramêtylpentadecan, C19H40). Sự có mặt của chúng là quan trọng hơn trong các pheromon, loại hóa chất làm tín hiệu, mà gần như toàn bộ côn trùng đều cần khi liên lạc với nhau. Với một số loại, như được sử dụng bởi bọ cánh cứng Xylotrechus colonus, chủ yếu là pentacosan (C25H52), 3-mêtylpentaicosan (C26H54) và 9-mêtylpentaicosan (C26H54), chúng được chuyển giao bằng sự tiếp xúc cơ thể. Với các loài khác như muỗi xê xê Glossina morsitans morsitans, pheromon chứa 4 ankan là 2-mêtylheptadecan (C18H38), 17,21-đimêtylheptatriacontan (C39H80), 15,19-đimêtylheptatriacontan (C39H80) và 15,19,23-trimêtylheptatriacontan (C40H82), và chúng hoạt động bằng mùi với một khoảng cách lớn, một đặc trưng hữu ích để kiểm soát sâu bọ.
Một ví dụ về ankan mà cả trên động và thực vật đều có vai trò là quan hệ sinh thái giữa ong cát (Andrena nigroaenea) và lan hình nhện (Ophrys sphegodes); trong đó hoa lan phụ thuộc vào sự thụ phấn của ong. Ngoài ra, ong cát sử dụng các pheromon để xác định bạn tình của mình; trong trường hợp của A. nigroaenea, con cái sử dụng hỗn hợp của tricosan (C23H48), pentacosan (C25H52) và heptacosan (C27H56) với tỷ lệ 3:3:1, và con đực bị hấp dẫn bởi mùi đặc trưng này. Cây hoa lan đã nắm được ưu thế này— các phần trong hoa của nó không chỉ tương tự như bề ngoài của ong cát, mà nó còn sản xuất ra một lượng lớn cả 3 ankan nói trên với cùng một tỷ lệ tương tự. Kết quả là hàng loạt ong đực bị quyến rũ bay đến và cố gắng giao hợp với bạn tình giả mạo của mình: mặc dù nỗ lực này không đem lại thành công cho ong, nhưng nó cho phép cây lan chuyển giao phấn hoa của nó, được gieo rắc sau khi con đực nản chí bay sang các bông hoa khác.
Lan hình nhện
3.5. Điều chế:
a) Trong công nghiệp:
Metan và các đồng đẳng được lấy từ khí thiên nhiên, khí mỏ dầu (khí đồng hành) từ dầu mỏ và sản phẩm chế biến dầu mỏ.
b) Trong phòng thí nghiệm:
có thể điều chế ankan từ các hiđrocacbon không no tương ứng, từ dẫn xuất halogen và từ xeton.
Người ta còn có thể điều chế các ankan thấp bằng cách nung khan muối của natri cacboxylic (C2 – C4) với NaOH (ở dạng vôi tôi xút). Thí dụ:
CH3COONa + NaOH
(rắn)
to
CaO
CH4 + Na2CO3
3.6. Ứng dụng:
a) Nhiên liệu:
- Trong Khí dầu mỏ hóa lỏng hay Khí hóa lỏng (Liquefied Petroleum Gas; viết tắt: LPG).
Đây là cách diễn tả chung của propan có công thức hóa học là C3H8 và butan có công thức hóa học là C4H10, cả hai được tồn trữ riêng biệt hoặc chung với nhau như một hỗn hợp. LPG được gọi là khí dầu mỏ hóa lỏng vì các chất khí này có thể được hóa lỏng ở nhiệt độ bình thường bằng cách gia tăng áp suất vừa phải, hoặc ở áp suất bình thường bằng cách sử dụng kỹ thuật làm lạnh để làm giảm nhiệt độ. Trong thành phần của LPG, thông thường, propan chiếm 50%, butan chiếm 50%.
Ứng dụng trong khí hóa lỏng.
- Sử dụng làm nhiên liệu trong các động cơ đốt trong. Từ pentan tới octan thì ankan là các chất lỏng dễ bay hơi, do chúng dễ hóa hơi khi đi vào trong khoang đốt mà không tạo ra các giọt nhỏ có thể làm hư hại tính đồng nhất của sự cháy. Các ankan mạch nhánh được ưa chuộng hơn, do chúng có sự bắt cháy muộn hơn so với các ankan mạch thẳng tương ứng (sự bắt cháy sớm là nguyên nhân sinh ra các tiếng nổ lọc xọc trong động cơ và dễ làm hư hại động cơ). Bên cạnh việc sử dụng như là nguồn nhiên liệu thì các ankan này còn là dung môi tốt cho các chất không phân cực.
Ứng dụng làm nhiên liệu cho các loại
động cơ đốt trong
- Các ankan từ nonan tới hexadecan (ankan với mạch chứa 16 nguyên tử cacbon) là các chất lỏng có độ nhớt cao, ít phù hợp cho mục đích sử dụng như là xăng. Ngược lại, chúng tạo ra thành phần chủ yếu của dầu điêzen và nhiên liệu hàng không. Các nhiên liệu điêzen được đánh giá theo chỉ số cetan (cetan là tên gọi cũ của hexadecan). Tuy nhiên, điểm nóng chảy cao của các ankan này có thể sinh ra các vấn đề ở nhiệt độ thấp và tại các vùng gần cực Trái Đất, khi đó nhiên liệu trở nên đặc quánh hơn và sự truyền dẫn của chúng không được đảm bảo chuẩn xác.
Dùng làm nhiên liệu cho động cơ ô tô, xe máy.
Dùng làm nhiên liệu cho máy bay
Dùng làm nhiên liệu cho máy phát điện
- Các ankan từ hexadecan trở lên tạo ra thành phần quan trọng nhất của các loại chất đốt trong các lò đốt và dầu bôi trơn. Ở chức năng sau thì chúng làm việc như là các chất chống gỉ do bản chất không ưa nước của chúng làm cho nước không thể tiếp xúc với bề mặt kim loại. Nhiều ankan rắn được sử dụng như là parafin, ví dụ trong các loại nến. Không nên nhầm lẫn parafin với sáp thực sự (ví dụ sáp ong) chủ yếu là hỗn hợp của các este.
Ứng dụng ankan trong Dầu chống gỉ sét và bôi trơn RP7
Ứng dụng ankan trong Dầu mỡ bôi trơn động cơ
Ứng dụng ankan trong việc sản xuất các loại nến
- Các ankan với độ dài mạch cacbon khoảng từ 35 trở lên được tìm thấy trong bitum, được sử dụng chủ yếu trong nhựa đường để rải đường.
b) Nguyên liệu công nghiệp hóa học:
Từ metan sản xuất ra axetilen, muội than và hiđro, rượu etylic, phenol, cumen, axeton…
+ Công nghiệp hóa học cần metan làm nguyên liệu cơ bản cho tổng hợp hữu cơ. Nhiệt phân metan trong những điều kiện khác nhau có thể sinh ra axetilen hoặc muội than cùng với hiđro:
2CH4
1400 – 1500oC
HCΞCH + 3H2
CH4
1000oC, xt
C + H2
+ Từ metan sản xuất rượu eylic:
2CH4
HgSO4
1500oC
Làm lạnh nhanh
C2H2 + 3H2
C2H2 + H2O
80oC
CH3CHO
CH3CHO + H2
Ni
to
C2H5OH
+ Từ metan sản xuất phenol:
2CH4
1500oC
Làm lạnh nhanh
C2H2 + 3H2
3C2H2
600oC
+ Cl2
Fe
Cl
Cl
+ NaOH
360oC
300atm
OH
+ NaCl
+ Từ metan sản xuất cumen và axeton:
2CH4
1500oC
Làm lạnh nhanh
C2H2 + 3H2
3C2H2
600oC
+ CH2=CH-CH3
H+
CH3-CH-CH3
(cumen)
CH3-CH-CH3
+ O2
xt
OH
+ CH3 – CO – CH3
Một số ứng dụng trong đời sống của axeton
Từ butan sản xuất axit axetic
2C4H10 + 5O2 4CH3COOH +2H2O
to, xt
- Từ các ankan C25 – C30 sản xuất xà phòng
2CH3(CH2)14CH2CH2(CH2)14CH3
O2, to,
xt
2CH3(CH2)14COOH
2CH3(CH2)14COOH + Na2CO3
2CH3[CH2]14COONa + H2O + CO2
HẾT
Chúc buổi thảo luận thành công tốt đẹp!
Nội dung bài thảo luận:
Vẽ sự hình thành liên kết cộng hóa trị trong phân tử
2-metylpentan và penten-1
2. Nêu các phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ
3. Trình bày về Hiđrocacbon no.
1.1. Sự hình thành liên kết cộng hóa trị trong phân tử 2-metylpentan:
1 AOs lai hóa với 3 AOp 4 orbitan lai hóa sp3 của nguyên tử C
Hình 1: Sự hình thành lai hóa sp3
Phân tử 2-metylpentan: CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
1.2. Sự hình thành liên kết cộng hóa trị trong phân tử penten-1:
Hình 2: Sự hình thành các liên kết trong phân tử penten-1:
CH2=CH-CH2-CH2-CH3.
2. Các phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ.
2.1. Phương pháp chưng cất
2.1.1. Chưng cất thường (chưng cất đơn giản, chưng cất đơn)
2.1.2. Chưng cất phân đoạn
2.1.3. Chưng cất lôi cuốn hơi nước
2.2. Phương pháp kết tinh (phương pháp kết tinh lại)
2.3. Phương pháp chiết
2.3.1. Chiết trong hệ chất rắn - lỏng
2.3.2. Chiết trong hệ chất lỏng - lỏng
2.4. Phương pháp thăng hoa
2.5. Phương pháp sắc kí
2.1.1. Chưng cất thường (chưng cất đơn giản, chưng cất đơn)
Chưng cất đơn giản ở áp suất thường dùng để tách biệt chất đủ bền khi đun nóng và thực tế không bị phân hủy ở nhiệt độ sôi. Phương pháp này thường dùng với các chất có nhiệt độ sôi cao hơn 40oC và thấp hơn 160oC vì những chất lỏng sôi thấp hơn 40oC sẽ mất đi nhiều sau khi chưng cất nên không có hiệu quả.
Nếu chưng cất sử dụng ống sinh hàn, thì các ống sinh hàn này thường được lắp xuôi để chất ngưng tụ thu được ở bình hứng. Tốc độ cất thường từ 1-2 giọt chất lỏng rơi vào bình hứng trong một giây. Để chất lỏng sôi đều và tránh hiện tượng quá lửa sẽ không có hiện tượng sôi với biểu hiện các hạt chất lỏng chuyển động trên bề mặt chất lỏng, dẫn đến hiện tượng thỉnh thoảng chất lỏng sôi trào mạnh và tràn sang bình hứng, cần phải cho vào bình cất một ít đá bọt, hay ống mao quản hàn kín một đầu vào ngay khi bắt đầu đun nóng.
Chú ý không được cho đá bọt vào bình cất khi đang sôi.
Hình 2. 1. Hệ thống chưng cất đơn giản ở áp suất thường
(1: bình chứa mẫu chưng cất, 2: nhiệt kế, 3: ống sinh hàn lắp xuôi, 4: sừng bò, 5: bình hứng)
Hình 2. 2. Hệ thống chưng cất đơn giản ở áp suất thấp
(1: bình chứa mẫu chưng cất, 2: ống mao quản, 3: van, 4: nhiệt kế, 5: ống sinh hàn lắp xuôi, 6: sừng bò, 7: bình hứng, 8: van thông với áp suất khí quyển, 9: ống chữ T, 10: bình bảo hiểm, 11: áp kế)
Hình 2. 3. Hệ thống chưng cất đơn giản ở áp suất thường trong phòng thí nghiệm
Hình 2.4. Hệ thống chưng cất hiện đại
Hóa chất và dụng cụ:
Hóa chất: nước máy, KMnO4, H2SO4 đặc.
Dụng cụ: nhiệt kế, bình cầu đáy tròn dung tích 250ml, sinh hàn thẳng, sừng bò, bình tam giác.
Cách tiến hành:
Cho vào bình cầu đáy tròn 100ml nước máy, 0,1g KMnO4 và 0,01ml H2SO4 đặc, 2 viên đá bọt và lắp ráp thiết bị như hình vẽ:
Ví dụ: Chưng cất nước bằng phương pháp chưng cất đơn giản ở áp suất khí quyển:
Cắt bỏ giai đoạn đầu 10ml, tiếp đó lấy 80ml và luôn theo dõi nhiệt độ trong quá trình cất.
Chú ý đun nóng bình cầu với tốc độ 25 giọt/phút không đun quá mạnh, cất với tốc độ nhanh sẽ gây hiện tượng quá nhiệt, làm cho việc đọc nhiệt độ sôi không đúng và sản phẩm cho ra không tinh khiết.
2.1.2. Chưng cất phân đoạn
Chưng cất phân đoạn được dùng để có được một độ tinh khiết cao của phần cất hay để chưng cất nhiều chất khác nhau từ một hỗn hợp. Nếu nhiệt độ sôi gần nhau có thể chưng cất dưới áp suất thấp hơn để cải thiện bước tách vì như thế nhiệt độ sôi sẽ nằm xa nhau hơn.
Hóa chất và dụng cụ:
Hóa chất: axeton, toluen
Dụng cụ: nhiệt kế 200oC; cột vigrơ; bình cầu đáy tròn 250ml; sinh hàn thẳng; sừng bò; bình hứng.
- Cách tiến hành: Cho vào bình cầu đáy tròn 50ml axeton (sôi ở 56,4oC), 50ml toluen (sôi ở 110,6oC) và 3 viên đá bọt, lắp dụng cụ như hình vẽ sau:
Ví dụ: Sử dụng chưng cất phân đoạn để phân tách hỗn hợp axeton – toluen:
Đun và cất với tốc độ 20 giọt/phút, theo dõi nhiệt độ và lấy làm 3 đoạn: đoạn 1 sôi 56 - 70oC, đoạn 2 sôi ở 70 - 100oC, đoạn 3 sôi ở 100 – 110,6oC. Thay bình cất nhỏ hơn rồi cho phân đoạn 1 vào cất để lấy axeton tinh khiết ở 56 – 58oC. Phần còn lại cho vào phân đoạn 2. Cho phân đoạn 3 vào và cất lấy toluen tinh khiết ở 110,6oC, đoạn sôi trước đó cho vào phân đoạn 2.
Như vậy ở phân đoạn 1 và 3 ta sẽ thu được axeton và toluen tinh khiết.
2.1.3. Chưng cất lôi cuốn hơi nước
Bản chất của phương pháp lôi cuốn hơi nước là làm bay hơi các hợp chất hữu cơ có nhiệt độ sôi cao, không tan hoặc ít tan trong nước bằng cách sục hơi nước vào hỗn hợp của các chất đó và nước. Kết quả là chất hữu cơ và nước sẽ ngưng tụ ở sinh hàn và chả xuống bình hứng. Phương pháp cất lôi cuốn hơi nước thường dùng để tách riêng các chất hữu cơ lỏng ít tan trong nước ở nhiệt độ < 100oC như chưng cất nhiều loại tinh dầu có giá trị trong y dược và đời sống như tinh dầu bạc hà, quế, hồi….
2.2. Phương pháp kết tinh (phương pháp kết tinh lại)
Kết tinh là quá trình hình thành và phát triển của tinh thể từ tướng nóng chảy, dung dịch hay khí.
Phương pháp kết tinh lại là phương pháp tinh chế quan trọng dựa trên tính bão hòa của chất rắn cần tinh chế khi đun nóng trong dung môi thích hợp, loại bỏ chất phụ và chất kết tinh trở lại khi làm lạnh.
Quá trình kết tinh lại gồm các giai ñoạn sau:
- Hòa tan mẫu chất rắn không tinh khiết trong dung môi thích hợp
- Lọc nóng dung dịch trên để loại bỏ chất phụ khôngtan
- Làm lạnh dung dịch hoặc đuổi bớt dung môi để tạo dung dịch bão hòa và gây mầm kết tinh
- Làm khô tinh thể.
Quy trình này có thể làm lại nhiều lần để thu được chất tinh khiết.
Hidrocacbon no
3. Hiđrocacbon no
3.1. Định nghĩa:
Hiđrocacbon no là những Hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có những nguyên tử cacbon no Csp3 và do đó chỉ có những liên kết đơn.
3.2. Phân loại:
Có 2 loại:
Hiđrocacbon no mạch hở gọi là ankan, công thức chung CnH2n+2 (n>=1)
Hiđrocacbon no mạch vòng gọi là xicloankan công thức chung CnH2n (n>=3) đối với xicloankan đơn vòng.
Ví dụ:
Ví dụ:
3.3. Cấu trúc phân tử
3.3.1. Ankan.
Phân tử ankan chỉ có những nguyên tử Csp3 với góc hóa trị ~109,5o do đó mạch cacbon thường là ziczac và tồn tại chủ yếu ở dạng xen kẽ, vì đó là những dạng bền.
Các liên kết C-C và C-H trong ankan không phân cực hoặc chỉ phân cực rất yếu. Năng lượng của các liên kết đó thay đổi theo bậc của nguyên tử cacbon, song nói chung là lớn ( khoảng 350-400kJ/mol). Vì vậy hầu hết các phản ứng của ankan thường xảy ra theo kiểu đồng li.
Ví dụ: Phân tử nonan:
Ví dụ: Phân tử propan
3.3.2. Xicloankan.
Xiclopropan và xiclobutan là những vòng kém bền. Do góc CCC bị ép nhiều so với góc bình thường (109,5o), liên kết C-C trong phân tử xiclopropan được hình thành bằng cách xen phủ một bên, chính vì vậy liên kết này kém bền.
Xiclopentan và xiclohexan là những vòng bền. Vòng xiclohexan có dạng ghế nên các góc liên kết tứ diện vẫn được đảm bảo còn các nguyên tử hiđro luôn luôn ở vị trí xen kẽ.
Mô hình xiclopentan
Mô hình xiclopropan
3.4. Tính chất
3.4.1. Tính chất vật lí:
Đối với ankan: từ C1 đến C4 là chất khí, từ C5 đến C19 là chất lỏng và từ C20 trở lên là chất rắn. Khi phân tử khối của ankan tăng lên thì nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cũng tăng lên.
Các ankan đều nhẹ hơn nước. Khối lượng riêng của ankan tăng theo mạch cacbon, tối đa là 0.8g/ml
Các ankan đều không tan (hoặc rất ít tan) trong nước. Ngược lại chúng tan trong các dung môi hữu cơ, hòa tan được chất béo.
- Trong phổ hồng ngoại của các ankan xuất hiện các số sóng của dao động hóa trị C – H ở 2960 – 2850 cm-1. Nhóm metyl và metylen có các dao động biến dạng C – H đặc trưng ở trong vùng 1470 – 1350 cm-1.
- Trên phổ tử ngoại gần ( từ 200 nm đến 400 nm) không có cực đại hấp thụ của ankan, vì thế một số ankan được dùng làm dung môi để hòa tan các chất cần ghi phổ tử ngoại.
- Phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR) của ankan có các tín hiệu đặc trưng ở 0.9 ppm ( nhóm
– CH3); 1,25 ppm (nhóm - CH2 - ) và 1.5 – 2.0 ppm (nhóm – CH - ), ta có thể nhận biết được một ankan có phân nhánh hay không.
3.4.2. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế:
Phản ứng chỉ xảy ra với Clo hoặc Brôm khi chiếu sáng. Iốt không phản ứng, còn Flo thì phân huỷ ankan thành C và H2.
Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
metyl clorua (clometan)
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
metylen clorua (điclometan)
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
clorofom (triclometan)
CHCl3+Cl2 → CCl4 + HCl
cacbon tetraclorua(tetraclometan)
Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan
Phản ứng clo hóa và brom hóa ankan xảy ra theo cơ chế gốc - dây chuyền.
Bước khơi mào:
Bước phát triển dây chuyền:
……
Bước đứt dây chuyền:
Chú thích:
(1): Phân tử clo hấp thụ ánh sáng bị phân cắt đồng li thành 2 nguyên tử clo.
(2): Nguyên tử clo là một gốc tự do hoạt động, nó ngắt lấy nguyên tử H từ CH4 tạo ra HCl và gốc tự do .CH3 .
(3): Gốc .CH3 không bền, nó tách lấy nguyên tử Cl từ Cl2 để trở thành CH3Cl bền hơn. Nguyên tử Cl. mới sinh ra ở phản ứng (3) lại tác dụng với CH4 làm cho phản ứng (2) và (3) lặp đi lặp lại tới hàng chục ngàn lần như một dây chuyền.
(4)(5)(6): Các gốc tự do kết hợp với nhau thành các phân tử bền hơn
Phản ứng của xicloankan với halogen
Xiclobutan
+ HNO3
450oC
NO2
+ H2O
Xiclohexan
Nitroxiclohexan
+ Cl2
ánh
sáng
Cl
+ HCl
Cloxiclobutan
Xiclohexan, xiclobutan… tác dụng với Halogen cho sản phẩm thế, tương tự ankan.
2. Phản ứng tách
a) Đêhiđrô hoá (tách hiđrô):
Ankan mạch ngắn khi đun nóng với xúc tác Cr2O3, Cu, Pt … thì tạo thành anken và H2. Thí dụ:
Riêng CH4 tuỳ theo nhiệt độ sẽ cho các phản ứng:
Phản ứng tách hiđro những ankan có 5-7 nguyên tử cacbon trong mạch chính có thể dẫn tới sự đóng vòng hoặc xa hơn nữa là thơm hóa. Thí dụ:
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
Xt, to
-H2
Xt, to
-3H2
b) Crắckinh
- Crắckinh là quá trình bẻ gãy mạch cacbon của các ankan mạch dài thành anken và ankan mạch ngắn hơn. Crắckinh nhiệt thực hiện ở 600oC, còn crắckinh xúc tác Al2(SiO3)3 thực hiện ở 450oC – 550oC. Quá trình này bẻ gãy bất kỳ liên kết C - C nào và gọi là crắckinh xúc tác.
Thí dụ:
CH3-CH2-CH3
crắckinh
CH4 + CH2=CH2
CH3-CH2-CH2-CH3
crắckinh
CH4 + CH3-CH=CH2
CH3CH3 + CH2=CH2
Ứng dụng của phản ứng crắckinh ankan:
Trong công nghiệp dầu mỏ, quá trình này dùng để biến đổi các phân đoạn nặng thành sản phẩm nhẹ, có nhiệt độ sôi gần bằng nhiệt độ sôi của hiđrocacbon trong xăng.
Crăckinh xúc tác với sự có mặt của hiđro thì sẽ nhận được sản phẩm là các hiđrocacbon no có mạch ngắn hơn:
CH3(CH2)10CH3
Chất xúc tác
H2, to
CH3(CH2)3CH3 + CH3(CH2)5CH3
Ankan mạch dài
Ankan mạch ngắn hơn
Còn trong những trường hợp crăckinh mà không có mặt hiđro, sản phẩm phản ứng là hỗn hợp của ankan và anken có mạch ngắn hơn:
CH3(CH2)10CH3
to
Chất xúc tác
CH3CH=CHCH2CH3 + CH3(CH2)5CH3
Ankan mạch dài
Hỗn hợp anken và ankan có mạch ngắn hơn
3. Phản ứng oxi hóa:
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy):
- ankan
- xicloankan
CnH2n +
3n
2
O2
to
nCO2 + nH2O
CnH2n+2 +
3n + 1
2
O2
to
nCO2 + (n + 1)H2O
Khi có tia lửa đốt và đủ oxi, ankan và xicloankan cháy hoàn toàn sinh ra O2, H2O và tỏa nhiệt mạnh:
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
- Oxi hóa metan:
CH4
O2 không khí
200at, 300oC, Cu
HCH=O + H2O
C + 2H2O (bột than)
đốt thiếu không khí
CO2 + 2H2 (khí đốt)
500oC, Ni
- Oxi hóa ankan cao:
R-CH2
R-CH2
R-COONa
+
R’-COONa
R-COOH
+
R’-COOH
NaOH
xt muối mangan
(xà phòng)
O2 không khí
- Oxi hóa xiclohexan
O2, 40at
150oC
OH
O2, NO
Xiclohexanon
O
ZnO, to
Nilon-6
Nilon-6,6
Hoạt tính sinh học của ankan:
Trong vi khuẩn và vi khuẩn cổ:
- Vi khuẩn cổ sản xuất mêtan trong dạ dày con bò là nguyên nhân tạo ra một lượng nhỏ mêtan trong khí quyển Trái Đất.
- Một số loại vi khuẩn nhất định có thể chuyển hóa các ankan: chúng ưa thích các ankan có mạch cacbon chẵn do chúng dễ bị phân hủy hơn so với ankan mạch cacbon lẻ.
Mặt khác một số vi khuẩn cổ như mêtanogen, sản sinh ra một lượng lớn mêtan bằng cách chuyển hóa cacbon điôxít hoặc ôxi hóa các hợp chất hữu cơ khác. Năng lượng được giải phóng bằng sự ôxi hóa hiđrô:
CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O
Các ankan cũng đóng vai trò nhỏ trong sinh học của ba nhóm eukaryot là: nấm, thực vật và động vật.
Một số loại men đặc biệt, ví dụCandida tropicale, các loài họ Pichia, Rhodotorula, có thể sử dụng ankan như là nguồn cacbon và/hoặc năng lượng. Loài nấmAmorphotheca resinae ưa thích các ankan mạch dài trong nhiên liệu hàng không, và có thể sinh ra các vấn đề nghiêm trọng cho máy bay trong các khu vực nhiệt đới.
Trong thực vật người ta cũng tìm thấy các ankan rắn mạch dài; chúng tạo ra một lớp sáp rắn chắc-lớp cutin (biểu bì), trên các khu vực mà thực vật bị lột trần ra ngoài không khí. Nó bảo vệ thực vật chống lại sự mất nước, đồng thời ngăn cản sự thất thoát của các khoáng chất quan trọng do bị mưa. Nó cũng bảo vệ thực vật chống lại vi khuẩn, nấm và các côn trùng có hại. Lớp vỏ sáng màu trên các loại quả như táo cũng chứa các ankan mạch dài. Mạch cacbon thông thường nằm giữa 20 và 30 nguyên tử cacbon và được thực vật sản xuất từ các axít béo. Thành phần chính xác của lớp sáp không chỉ phụ thuộc vào loài mà còn thay đổi theo mùa và các yếu tố môi trường như điều kiện chiếu sáng, nhiệt độ và độ ẩm.
Nước tạo thành các giọt nhỏ trên màng mỏng chứa sáp ankan phủ bên trên vỏ quả táo.
- Các ankan cũng được tìm thấy trong các sản phẩm của động vật, mặc dù chúng ít quan trọng hơn so với các hydrocacbon không no. Một ví dụ là dầu gan cá mập chứa khoảng 14% pristan (2,6,10,14-tetramêtylpentadecan, C19H40). Sự có mặt của chúng là quan trọng hơn trong các pheromon, loại hóa chất làm tín hiệu, mà gần như toàn bộ côn trùng đều cần khi liên lạc với nhau. Với một số loại, như được sử dụng bởi bọ cánh cứng Xylotrechus colonus, chủ yếu là pentacosan (C25H52), 3-mêtylpentaicosan (C26H54) và 9-mêtylpentaicosan (C26H54), chúng được chuyển giao bằng sự tiếp xúc cơ thể. Với các loài khác như muỗi xê xê Glossina morsitans morsitans, pheromon chứa 4 ankan là 2-mêtylheptadecan (C18H38), 17,21-đimêtylheptatriacontan (C39H80), 15,19-đimêtylheptatriacontan (C39H80) và 15,19,23-trimêtylheptatriacontan (C40H82), và chúng hoạt động bằng mùi với một khoảng cách lớn, một đặc trưng hữu ích để kiểm soát sâu bọ.
Một ví dụ về ankan mà cả trên động và thực vật đều có vai trò là quan hệ sinh thái giữa ong cát (Andrena nigroaenea) và lan hình nhện (Ophrys sphegodes); trong đó hoa lan phụ thuộc vào sự thụ phấn của ong. Ngoài ra, ong cát sử dụng các pheromon để xác định bạn tình của mình; trong trường hợp của A. nigroaenea, con cái sử dụng hỗn hợp của tricosan (C23H48), pentacosan (C25H52) và heptacosan (C27H56) với tỷ lệ 3:3:1, và con đực bị hấp dẫn bởi mùi đặc trưng này. Cây hoa lan đã nắm được ưu thế này— các phần trong hoa của nó không chỉ tương tự như bề ngoài của ong cát, mà nó còn sản xuất ra một lượng lớn cả 3 ankan nói trên với cùng một tỷ lệ tương tự. Kết quả là hàng loạt ong đực bị quyến rũ bay đến và cố gắng giao hợp với bạn tình giả mạo của mình: mặc dù nỗ lực này không đem lại thành công cho ong, nhưng nó cho phép cây lan chuyển giao phấn hoa của nó, được gieo rắc sau khi con đực nản chí bay sang các bông hoa khác.
Lan hình nhện
3.5. Điều chế:
a) Trong công nghiệp:
Metan và các đồng đẳng được lấy từ khí thiên nhiên, khí mỏ dầu (khí đồng hành) từ dầu mỏ và sản phẩm chế biến dầu mỏ.
b) Trong phòng thí nghiệm:
có thể điều chế ankan từ các hiđrocacbon không no tương ứng, từ dẫn xuất halogen và từ xeton.
Người ta còn có thể điều chế các ankan thấp bằng cách nung khan muối của natri cacboxylic (C2 – C4) với NaOH (ở dạng vôi tôi xút). Thí dụ:
CH3COONa + NaOH
(rắn)
to
CaO
CH4 + Na2CO3
3.6. Ứng dụng:
a) Nhiên liệu:
- Trong Khí dầu mỏ hóa lỏng hay Khí hóa lỏng (Liquefied Petroleum Gas; viết tắt: LPG).
Đây là cách diễn tả chung của propan có công thức hóa học là C3H8 và butan có công thức hóa học là C4H10, cả hai được tồn trữ riêng biệt hoặc chung với nhau như một hỗn hợp. LPG được gọi là khí dầu mỏ hóa lỏng vì các chất khí này có thể được hóa lỏng ở nhiệt độ bình thường bằng cách gia tăng áp suất vừa phải, hoặc ở áp suất bình thường bằng cách sử dụng kỹ thuật làm lạnh để làm giảm nhiệt độ. Trong thành phần của LPG, thông thường, propan chiếm 50%, butan chiếm 50%.
Ứng dụng trong khí hóa lỏng.
- Sử dụng làm nhiên liệu trong các động cơ đốt trong. Từ pentan tới octan thì ankan là các chất lỏng dễ bay hơi, do chúng dễ hóa hơi khi đi vào trong khoang đốt mà không tạo ra các giọt nhỏ có thể làm hư hại tính đồng nhất của sự cháy. Các ankan mạch nhánh được ưa chuộng hơn, do chúng có sự bắt cháy muộn hơn so với các ankan mạch thẳng tương ứng (sự bắt cháy sớm là nguyên nhân sinh ra các tiếng nổ lọc xọc trong động cơ và dễ làm hư hại động cơ). Bên cạnh việc sử dụng như là nguồn nhiên liệu thì các ankan này còn là dung môi tốt cho các chất không phân cực.
Ứng dụng làm nhiên liệu cho các loại
động cơ đốt trong
- Các ankan từ nonan tới hexadecan (ankan với mạch chứa 16 nguyên tử cacbon) là các chất lỏng có độ nhớt cao, ít phù hợp cho mục đích sử dụng như là xăng. Ngược lại, chúng tạo ra thành phần chủ yếu của dầu điêzen và nhiên liệu hàng không. Các nhiên liệu điêzen được đánh giá theo chỉ số cetan (cetan là tên gọi cũ của hexadecan). Tuy nhiên, điểm nóng chảy cao của các ankan này có thể sinh ra các vấn đề ở nhiệt độ thấp và tại các vùng gần cực Trái Đất, khi đó nhiên liệu trở nên đặc quánh hơn và sự truyền dẫn của chúng không được đảm bảo chuẩn xác.
Dùng làm nhiên liệu cho động cơ ô tô, xe máy.
Dùng làm nhiên liệu cho máy bay
Dùng làm nhiên liệu cho máy phát điện
- Các ankan từ hexadecan trở lên tạo ra thành phần quan trọng nhất của các loại chất đốt trong các lò đốt và dầu bôi trơn. Ở chức năng sau thì chúng làm việc như là các chất chống gỉ do bản chất không ưa nước của chúng làm cho nước không thể tiếp xúc với bề mặt kim loại. Nhiều ankan rắn được sử dụng như là parafin, ví dụ trong các loại nến. Không nên nhầm lẫn parafin với sáp thực sự (ví dụ sáp ong) chủ yếu là hỗn hợp của các este.
Ứng dụng ankan trong Dầu chống gỉ sét và bôi trơn RP7
Ứng dụng ankan trong Dầu mỡ bôi trơn động cơ
Ứng dụng ankan trong việc sản xuất các loại nến
- Các ankan với độ dài mạch cacbon khoảng từ 35 trở lên được tìm thấy trong bitum, được sử dụng chủ yếu trong nhựa đường để rải đường.
b) Nguyên liệu công nghiệp hóa học:
Từ metan sản xuất ra axetilen, muội than và hiđro, rượu etylic, phenol, cumen, axeton…
+ Công nghiệp hóa học cần metan làm nguyên liệu cơ bản cho tổng hợp hữu cơ. Nhiệt phân metan trong những điều kiện khác nhau có thể sinh ra axetilen hoặc muội than cùng với hiđro:
2CH4
1400 – 1500oC
HCΞCH + 3H2
CH4
1000oC, xt
C + H2
+ Từ metan sản xuất rượu eylic:
2CH4
HgSO4
1500oC
Làm lạnh nhanh
C2H2 + 3H2
C2H2 + H2O
80oC
CH3CHO
CH3CHO + H2
Ni
to
C2H5OH
+ Từ metan sản xuất phenol:
2CH4
1500oC
Làm lạnh nhanh
C2H2 + 3H2
3C2H2
600oC
+ Cl2
Fe
Cl
Cl
+ NaOH
360oC
300atm
OH
+ NaCl
+ Từ metan sản xuất cumen và axeton:
2CH4
1500oC
Làm lạnh nhanh
C2H2 + 3H2
3C2H2
600oC
+ CH2=CH-CH3
H+
CH3-CH-CH3
(cumen)
CH3-CH-CH3
+ O2
xt
OH
+ CH3 – CO – CH3
Một số ứng dụng trong đời sống của axeton
Từ butan sản xuất axit axetic
2C4H10 + 5O2 4CH3COOH +2H2O
to, xt
- Từ các ankan C25 – C30 sản xuất xà phòng
2CH3(CH2)14CH2CH2(CH2)14CH3
O2, to,
xt
2CH3(CH2)14COOH
2CH3(CH2)14COOH + Na2CO3
2CH3[CH2]14COONa + H2O + CO2
HẾT
Chúc buổi thảo luận thành công tốt đẹp!
* Một số tài liệu cũ có thể bị lỗi font khi hiển thị do dùng bộ mã không phải Unikey ...
Người chia sẻ: Phùng Thị Thanh
Dung lượng: |
Lượt tài: 4
Loại file:
Nguồn : Chưa rõ
(Tài liệu chưa được thẩm định)