HIDROCACBON

HIDROCARBON
4 TIẾT (3)
Mục tiêu
Phân biệt được sự khác nhau về cấu tạo của Hydrocarbon no, Hydrocarbon không no và hydrocarbon thơm.
Trình bày được cơ chế phản ứng thế SR của alkan, AE của alken và SE của hydrocarbon thơm.
Đưa ra được ví dụ và ứng dụng của một số hydrocarbon đã học (parafin, terpen, carotene…)
Hidrocarbon no: là HC chỉ có liên kết σ
HC no mạch hở: alkan CnH2n+2
HC no mạch vòng: Cycloalkan CnH2n
Hidrocarbon không no: có chứa liên kết 
HC không no có 1 liên kết đôi : alken
HC không no có 1 liên kết ba: alkin
HC không no có 2 liên kết đôi :alkadien
Hidrocarbon thơm: dẫn xuất của benzen
PHÂN LOẠI
HIDROCARBON NO
ALKAN VÀ CYCLOALKAN
HIDROCARBON NO
Các alkan rất bền vững.
Cyclopropan và cyclobutan kém bền do sức căng Bayer.


Cyclopentan và cyclohexan là những vòng bền.
Cấu trạng Cyclohexan
Có 2 dạng: ghế và thuyền




Dạng ghế bền hơn dạng thuyền
do các nguyên tử H ở vị trí xen kẻ
Lý tính
+ C1-C4: khí
C5-C19:lỏng
từ C20:rắn
+ t0s và t0nc tăng khi mạch C tăng và giảm khi có nhánh.
+ Alkan nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ.
CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH
Phản ứng của nối C-H: Thế halogen
R—H + X2 hv R—X + HX
Phản ứng của nối C-H: Thế Halogen
Phản ứng nối C-C: Cracking
Phản ứng oxi hóa
Cơ chế thế gốc tự do
Gồm ba giai đoạn
250–4000c
X2 2X : Giai đọan khơi mào
as tử ngoại (h۷)

2X + RH  H–X + R : Giai đọan truyền đi
R + X2  R–X + X



X + X  X2
R + R  R–R : Giai đọan kết thúc
X + R  R–X
Cyclohexan, cyclopentan cho phản ứng giống alkan
Alkan có từ 3 nguyên tử C trở lên
Cyclopropan, cyclobutan lại cho phản ứng cộng mở vòng
Sản phẩm chính
2. Phản ứng Crackinh
Đun nóng alkan với xúc tác
CH3-CH3 xt, to → CH2=CH2 + H2
CH3-CH2-CH2-CH3 xt, t0 → CH3-CH=CH-CH3 + H2
Crackinh xúc tác ở nhiệt độ thấp

3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng cháy xảy ra tỏa nhiệt mạnh
CH4 + 3/2O2 → CO2 + H2O H = -880kj/mol
Oxi hóa không hoàn toàn:




Oxi hóa ciclohexan
Một số ứng dụng
+ CH4 Metan: khí sinh ra trong quá trình thối rửa:
(C6H10O5)n + nH2O → 3nCH4 + 3nCO2
+ Vaselin: hỗn hợp các alkan C12-C15 dạng bột nhão, dùng làm tá dược của thuốc mỡ
+ Parafin: hỗn hợp alkan C19-C35 rắn mềm, không tan trong nước, dùng làm tá dược, bao gói
HIDROCARBON KHÔNG NO
PHÂN LOẠI
Alken
CH3-CH=CH2


Alkadien:
CH3-CH=CH-CH=CH2



Alkin
R-C≡C-H
Lý tính
+Alken và alkin có liên kết kép đầu mạch có nhiệt độ sôi thấp hơn alkan tương ứng
+ Nối đôi và nối ba chuyển dịch vào trong làm tăng nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi
+ Đồng phân trans có nhiệt độ nóng chảy cao hơn và nhiệt độ sôi thấp hơn đồng phân cis
Hóa tính
Cộng H2





PHẢN ỨNG CỘNG THÂN e
Cơ chế
Qui tắc MAKOVNIKOV
Phản ứng cộng ái điện tử vào alken xảy ra chủ yếu qua dạng ion carbonium trung gian có độ bền lớn nhất.
Cộng Br2
Cộng HCl
Alkadien cho sản phẩm 1,2 và 1,4
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng thế H linh động
Đốt cháy: tỏa nhiều nhiệt
Oxi hóa không hoàn toàn
Phản ứng oxy hóa
Một số Terpen – Terpenoid
+ Oxymen:


+ Limonen
+ Camphen



+ Caroten






α-Caroten -Caroten -Caroten

+ Vitamin A
ứng dụng
HIDROCARBON THƠM
HC có chứa ít nhất 1 vòng benzen
PHÂN LOẠI
-Benzen và đồng đẳng

-HC thơm nhiều vòng rời rạc



-HC thơm nhiều vòng ngưng tụ
Lý tính
chất lỏng hoặc rắn, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
Cấu trúc của vòng benzen
Hóa tính-Tính thơm: khó cộng, dễ thế
1. Phản ứng thế thân điện tử (SE)
Cơ chế phản ứng
Một số ví dụ
Vai trò của Fe:
Một số ví dụ
QUY LUẬT THẾ
+ Nhóm thế loại I đẩy e (alkyl, OH,NH2, Cl…) Phản ứng dể xảy ra hơn, định hướng vào ortho và para.
+ Nhóm thế loại II hút e (NO2, CHO, COOH…) Phản ứng khó xảy ra hơn định hướng vào meta.
Thứ tự nhóm tăng hoạt, hạ hoạt
Tăng hoạt Hạ hoạt
2.Phản ứng cộng và oxi hóa
Khó xảy ra phản ứng cộng
Benzen không phản ứng với dd KMnO4 ở t thường


Các đồng đẳng benzen dễ bị oxi hóa tạo ra acid benzoic
ỨNG DỤNG
+ Benzen: Chất lỏng không màu, dùng làm dung môi hoặc nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ. Benzen rất độc.
+ Napthalen(băng phiến) dễ thăng hoa và có mùi đặc biệt.
+ Một số HC thơm khác: có khả năng gây ung thư.