Glucid

Tổ 2
Nguyễn Kim Hương
Trương Phước Kháng
Huỳnh Diệp Đoan Hạnh
Phạm Nguyễn Huệ Linh
Nguyễn Huỳnh Minh Ngọc
CHƯƠNG 3
GLUCID
I/ Đặc tính chung
và vai trò sinh học
Là hợp chất hữu cơ được tạo nên từ các nguyên tố: C, H, O có công thức cấu tạo chung (CH2O)n. Do có công thức cấu tạo như trên nên saccharide thường được gọi là carbohydrate - có nghĩa là carbon ngậm nước.
Tuy nhiên có những saccharide có công thức cấu tạo không ứng với công thức chung nói trên ví dụ: deoxyribose (C5H10O4).
I/ Đặc tính chung và vai trò sinh học
* Định nghĩa
Glucid là nhóm chất hữu cơ phổ biến ở động vật, thực vật, VSV-là thành phấn chính trong khẩu phần ăn hằng ngày của con người về thành phần cấu tạo của động vật, thực vật, VSV
Trong thực vật glucid tồn tại ở dạng dự trữ hay thành các mô nâng đỡ. Glucid ở thực vật được tổng hợp bởi CO2 + H2O và năng lượng mặt trời. Còn ở người và động vật không có khả năng này do đó phải sử dụng glucid từ thực vật ở dạng glycogen

I/ Đặc tính chung và vai trò sinh học
* Định nghĩa
Chức năng cung cấp năng lượng : cung cấp tới 60% năng lượng cho các quá trình sống.
Chức năng cấu trúc và tạo hình. (cellulose)
Chức năng bảo vệ.
Góp phần cho tế bào có được tương tác đặc biệt.
VD: polysaccharide trên màng tế bào hồng cầu hay trên thành tế bào một số VSV.
Có chức năng quan trọng trong công nghệ sản xuất thực phẩm.
* Chức năng :
I/ Đặc tính chung và vai trò sinh học
Ở thực vật, saccharide chiến từ 80 - 90% trọng lượng khô, saccharide tham gia vào thành phần nâng đỡ ( cellulose ), hay tích trữ dưới dạng thực phẩm dự trữ với lượng lớn (tinh bột)
Ở động vật, hàm lượng saccharide thấp hơn nhiều, thường không quá 2%. VD: glycogen
* Cấu trúc :
I/ Đặc tính chung và vai trò sinh học
Ở thực vật, saccharide chiếm từ 80 - 90% trọng lượng khô, saccharide tham gia vào thành phân các mô nâng đỡ, ví dụ cellulose, hay tích trữ dưới dạng thực phẩm dự trữ với lượng lớn, ví dụ tinh bột.
Ở động vật, hàm lượng saccharide thấp hơn nhiều, thường không quá 2%, ví dụ glycogen.
* Vai trò :
I/ Đặc tính chung và vai trò sinh học
Monosaccharide

Oligosaccharide

Polysaccharide
I/ Đặc tính chung và vai trò sinh học
* Phân loại
II/ Monosaccharide
II/ Monosaccharide
Là chất có chứa nhiều nhóm rượu và một nhóm khử oxy (nhóm khử là nhóm carbonyl là aldehyde hay ketone).
- Nhóm khử là aldehyde ta có đường aldose và có công thức tổng quát:
CHO
CH2OH
(CHOH)n
1. Đặc điểm cấu tạo:
- Nhóm khử là ketone ta có đường ketose có công thức tổng quát:
CH2OH
C=O
(CHOH)n
CH2OH
CHO-CH2 OH
II/ Monosaccharide
1. Đặc điểm cấu tạo:
Trong thiên nhiên monosaccharide có chứa từ 2 đến 7 carbon và được gọi tên theo số carbon (theo tiếng Hy Lạp) + ose
Ví dụ: monosaccharide có 3C gọi là triose. Tương tự ta có tetrose, pentose, hexose, heptose.
Cách gọi tên các monosacchride: phối hợp giữa số nguyên tử cacbon với nhóm chứa aldehyt hoặc ceton có trong phân tử.
Vd: - Triose ( aldotriose ) – Glyceraldehyt
Triulose ( cetotrise ) - Dihydroxyaceton
II/ Monosaccharide
1. Đặc điểm cấu tạo:
A. Danh pháp
Quy ước Fischer: Fischer là người đầu tiên nêu ra nguyên tắc biểu diễn các monosaccharide bằng công thức hình chiếu của chúng.
Theo đó: hình chiếu của các nguyên tử carbon bất đối (C*) và các nguyên tử C khác nằm trên một đường thẳng, nguyên tử C có số thứ tự nhỏ nhất có hình chiếu nằm trên cùng. Còn các nhóm thế có hình chiếu ở bên phải hay bên trái.
II/ Monosaccharide
1. Đặc điểm cấu tạo:
A. Đồng phân quang học
Ví dụ : glyceraldehyde.
1CHO
HO-1C*-H
3CH2OH
1CHO
H-1C*-OH
3CH2OH
L glyceraldehyde
D glyceraldehyde
II/ Monosaccharide
1. Đặc điểm cấu tạo:
A. Đồng phân quang học
II/ Monosaccharide
1. Đặc điểm cấu tạo:
A. Đồng phân quang học
B. Công thức vòng của monosaccharide
II/ Monosaccharide
1. Đặc điểm cấu tạo:
4. Hiện tượng hổ biến của monosaccharide
II/ Monosaccharide
5. Tính chất vật lý của monosaccharide
II/ Monosaccharide
5. Tính chất hóa học của monosaccharide
II/ Monosaccharide
A. Phản ứng oxy hóa khử
5. Tính chất hóa học của monosaccharide
II/ Monosaccharide
B. Phản ứng khử
5. Tính chất hóa học của monosaccharide
II/ Monosaccharide
C. Phản ứng oxy hóa khử
5. Tính chất hóa học của monosaccharide
II/ Monosaccharide
D. Phản ứng oxy tạo glycosit
5. Tính chất hóa học của monosaccharide
II/ Monosaccharide
E. Phản ứng tạo este
6. Các monose quan trọng
A. Pentose
II/ Monosaccharide
C5H10O5 là các monosacchrise 5C có trong thành phần cấu tạo của nhiều hợp chất quan trọng cả tế bào.
Một số pentose:
Ribose và deoxyribose là thành phần cấu tạo của ADN, ARN, nucleotide tự do, ATP, coemzym, FAD, NAD, NADP, polysaccharide…
Arabinose là thành phần của protein, hemicelluose
Ribulose là hợp chất qan trọng của quá trình quang hợp
6. Các monose quan trọng
A. Pentose
II/ Monosaccharide
6. Các monose quan trọng
A. Pentose
II/ Monosaccharide
B. Hexose
*D - Mannose: ít gặp ở trạng thái tự do, thường gặp trong polysaccharride và glucoside
6. Các monose quan trọng
II/ Monosaccharide
Các hexose quan trọng như:
* Glucose: còn gọi là dextrose vì làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực về phía phải.
Phổ biến rộng rãi trong thực vật nhất là trong quả nho, nên còn gọi là đường nho, trong máu người có 0.8 - 1,1 g/l, những người bị bệnh đái đường có thể đến 2g/l
* D - Galactose: là thành phần của lactose có trong sữa còn gọi là đường não tuỷ. Chúng là thành phần cấu tạo của raffinose, hemicellulose. pectine...
* D - Fructose còn gọi là levulose vì làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực về phía trái.
Fructose còn gọi là đường quả, có ở trạng thái tự do trong trái cây chín và mật ong. Chúng là thành phần của disaccharide saccharose. Trong cơ thể ta còn thấy ở dạng ester với phosphoric acid đóng vai trò quan trọng trong trao đổi chất. Fructose có độ ngọt rất lớn, dạng α có độ ngọt bằng 1/3 dạng β.
B. Hexose
6. Các monose quan trọng
II/ Monosaccharide
III/ Oligosaccharide
III/ Oligosaccharide
1. Disaccharide
Sự tạo thành disaccharide là do sự kết hợp của 2 monose cùng loại hay khác loại nhờ liên kết glucosidic. Liên kết glucosidic có thể được tạo thành giữa -OH glucoside của monose này với -OH glucoside của monose kia, hay giữa một nhóm -OH glucoside của monose này với -OH ( không phải -OH glucoside) của monose kia.
Disaccharide chỉ có tính khử khi ít nhất một trong 2 nhóm -OH glucoside ở trạng thái tự do. Nghĩa là disaccharide sẽ không có tính khử khi 2 nhóm -OH glucoside liên kết với nhau.
Có trong mía và củ cải, hàm lượng saccharosee rất cao, chiếm khoảng 10-20%, bởi vậy saccharose còn được gọi là đường mí, đường củ cải. Saccharose dễ tan trong nước, khó tan trong rượu etylic.
A. Saccharose
III/ Oligosaccharide
1. Disaccharide
Saccharose do một phần tử α D-glucose liên kết với một phân tử β D-fructose ở vị trí C1-C2. Do đó nó không có tính khử,
A. Saccharose
III/ Oligosaccharide
1. Disaccharide
III/ Oligosaccharide
1. Disaccharide
B. Lactose
*Công thức cấu tạo: Lactose (đường) do một phần tử β D-galactose liên kết với một phân tử β D- glucose ở vị trí C1- C4. Lactose có nhóm OH glucoside tự do nên có tính khử.
Được phát hiện đầu tiên trong sữa người, động vật nên gọi lactoze là đường sữa, sau đó người ta phát hiện lactose trong phấn hoa. Hàm lượng lactose trong sữa chiếm khoảng 5 – 10 %.
III/ Oligosaccharide
1. Disaccharide
B. Lactose
Lactose bị thủy phân thành glucose và galactose dưới tác dụng cả lactase có trong ruột non cả người hoặc β-galactosidase của vi khuẩn E.coli.
Lactose là nguồn cung cấp chủ yếu galactose cho người và động vật do galactose trong thiên nhiên hầu như ít toần tai dưới dạng tự do.
Lactase được tổng hợp chủ yếu ở cơ thể non, nên trẻ hấp thụ lactpse rất dễ dàng.Ở một số người trưởng thành không có khả năng tổng hợp được lactase
III/ Oligosaccharide
1. Disaccharide
B. Lactose
Công thức cấu tạo: Maltose do 2 phân tử α- D-glucose liên kết với nhau ở vị trí C1 - C4 tạo thành. Maltose có nhóm OH glucoside tự do nên có tính khử
III/ Oligosaccharide
1. Disaccharide
C. Maltose
Maltose có nhiều trong mầm lúa và mạch nha (maltum) nên gọi nó là maltose. Ngoài ra còn phát hiện thấy trong hệ tiê hóa của động vật, một số mô, rễ cây và hạt nảy mầm
Người ta điều chế maltose bằng cách thủy phân tinh bột chưa hoàn toàn bởi dung dịch acide, hoặc bởi men amilose có mặt trong mầm lúa mạch.
III/ Oligosaccharide
1. Disaccharide
C. Maltose
2. Các oligosaccharide
III/ Oligosaccharide
Là oligosaccharide có chứa 3-10 monosaccharide, phổ biến trong thiên nhiên là raffinose.
Công thức cấu tạo như sau: α-D-galactopyranosyl 1-2 α-D glucopyranosyl 1-2 β-D fructofuranose. Do có công thức như trên nên không có tính khử oxy.
Dễ bị thủy phân, dưới tác dụng của β fructofuranosidase sẽ tạo thành fructose và melobiose với α galactosidase sẽ tạo thành galactose và saccharose.
IV/ POLYSACCHARIDE
IV/ POLYSACCHARIDE
1. Polysaccharit thực vật
A. Tinh bột
Là polysaccharide dự trữ của thực vật, do quang hợp tạo thành. Trong củ và hạt có từ 40 đến 70% tinh bột, các thành phần khác của cây xanh có it hơn và chiếm khoảng từ 4 đến 20%.
Tinh bột không hòa tan trong nước, đun nóng thì hạt tinh bột phồng lên rất nhanh tạo thành dung dịch keo gọi là hồ tinh bột.
Tinh bột có cấu tạo gồm hai phần: amylose và amylopectin, ngoài ra còn có khoảng 2% phospho dưới dạng ester. Tỷ lệ amylopectin/amylose ở các đối tượng khác nhau là không giống nhau, tỷ lệ này ở gạo nếp là lớn hơn gạo tẻ.
IV/ POLYSACCHARIDE
A. Tinh bột
*Amylose
1. Polysaccharit thực vật
Chiếm 15 đến 25% lượng tinh bột, do nhiều gốc α D- glucose liên kết với nhau thông qua C1-C4 tạo thành mạch thẳng không phân nhánh. Trong không gian nó cuộn lại thành hình xoắn ốc và được giữ bền vững nhờ các liên kết hydro. Theo một số tài liệu trong amylose còn có chứa các α D- glucopyranose dạng thuyền.
IV/ POLYSACCHARIDE
A. Tinh bột
1. Polysaccharit thực vật
Amylose bắt màu xanh với iodine, màu này mất đi khi đun nóng, hiện màu trở lại khi nguội. Phản ứng của tinh bột với iot được đính vào xoắnnhờ phản ứng electron giữa các phân tử iot với các gốc Glucose. Một đặc trưng hóa lý khác cần chú ý là nó bị kết tủa bởi rượu butylic.
*Amylose
IV/ POLYSACCHARIDE
A. Tinh bột
*Amylopectin
1. Polysaccharit thực vật
IV/ POLYSACCHARIDE
B. Cellulose
1. Polysaccharit thực vật
IV/ POLYSACCHARIDE
C. Pectin
1. Polysaccharit thực vật
IV/ POLYSACCHARIDE
D. Hemicellulose
1. Polysaccharit thực vật
IV/ POLYSACCHARIDE
A. Glycogen
2. Polysaccharit động vật
IV/ POLYSACCHARIDE
B. Mucopolysaccharide
2. Polysaccharit động vật
Gồm các đường amin của ronic acid và một vài dẫn xuất của đường amin
là thành phần cấu tạo của các mô liên kết, mô nâng đỡ ( xương sụn ), dịch niệm mạc ruột, dạ dày…, giữ vai trò quan trọng trong quá trình phát triển các tổ chức mô, cơ quan, có tác dụng bảo vệ.
Mucopolysaccharide có thể ở dạng tự do hoặc liên kết
IV/ POLYSACCHARIDE
B. Mucopolysaccharide
2. Polysaccharit động vật
*Axit hyaluronic
IV/ POLYSACCHARIDE
B. Mucopolysaccharide
2. Polysaccharit động vật
Hyaluronic acid có trọng lượng phân tử rất lớn, có thể lên đến nhiều triệu, hyaluronic acid rất phổ biến và là thành phần quan trọng của mô liên kết, được tìm thấy trong dịch khớp xương, trong thủy tinh thể mắt, nó tác dụng như một lớp cement bảo vệ bên trong tế bào để chống lại sự xâm nhập của vi khuẩn cũng như các chất lạ khác. Ở khớp xương nó làm cho dịch có tính trơn giúp cử động khỏi bị đau.
*Axit hyaluronic
IV/ POLYSACCHARIDE
B. Mucopolysaccharide
2. Polysaccharit động vật
*Axit hyaluronic
Hyaluronic acid bị thủy phân bởi hyaluronidase, enzyme này được tìm thấy trong vi khuẩn gây bệnh, trong tinh trùng. Hyaluronidase tạo dễ dàng cho tinh trùng đi vào noãn của buồn trứng, mặt khác nó cũng là yếu tố giúp cho các chất khác và vi khuẩn gây bệnh đi vào các mô trong cơ thể.
IV/ POLYSACCHARIDE
B. Mucopolysaccharide
2. Polysaccharit động vật
*Heparin
Là chất chống đông máu, có tác dụng ngăn chặn sự biến đổi của protrombin thành trombin.
IV/ POLYSACCHARIDE
1. Các Polysaccharit khác
A. Chitin
Là homopolysaccharide, có ở võ sò, ốc, các loại côn trùng và ở nấm mốc. Nó có cấu tạo như sau:
IV/ POLYSACCHARIDE
1. Các Polysaccharit khác
A. Chitin
Chitin có cấu trúc mạch thẳng gần giống cellulose nhưng khác ở vị trí C2 có nhóm aminoacetyl thay thế nhóm hydroxyl (-OH)
Chitin là thành phần chủ yếu ở côn trùng và giáp xác, vì vậy người ta đã sử dụng vỏ tôm để sản xuất chitosan. Chitosan là chế phẩm của chitin có hoạt tính sinh học cao, được ứng dụng rộng rãi trong nông nghiệp, kích thích sự nảy mầm, ra rễ, tăng năng suất cây trồng, làm thuốc diệt nấm kí sinh ở động vật.
IV/ POLYSACCHARIDE
B. Glycoprotein
1. Các Polysaccharit khác
Thành phần cấu tạo là polyme của glucuronic acid và N-acetylglucosemin.
Thành phần chủ yếu cả glycoprotein là protein kết hợp với oligosaccharide. Đại diện là lectin.
Lectin có y nghĩa sinh học đặc biệt quan trọng, giữ vai trò “chìa khóa” trong quá trình tiếp nhận các “tin hiệu sinh học”, đảm bảo sự tương tác giữa các tế bào, được ứng dụng rộng rãi trong nông nghiệp, y học….
IV/ POLYSACCHARIDE
C. Dextran
1. Các Polysaccharit khác
Được tìm thấy ở vi khuẩn và nấm men, cấu tạo mạch chính là α D-glucose1-6, nhánh là α 1-3 và thỉnh thoảng có nhánh α1-2 hay α1-4. Do có cấu tạo 1-6 nên đối với động vật, dextran không bị phân giãi hay bị phân giãi rất chậm.
Dextran có độ dài và hình dạng giống albumin, người ta thường dùng nhiệt để thủy phân không hoàn toàn dextran nhằm thay thế protein của huyết tương , dung dịch 10% của nó hoàn toàn trong suốt. Trong công nghệ người ta tổng hợp dextran và được gọi là sephadex để sử dụng trong tách từng phần protein.