Giao an chuong hidrocacbon thom

1. Hoàn thành chuỗi phản ứng
D → P.E
F → G
D + H2O → E
A → B + C
2CH4
CH≡CH
B + H2 → D
CH≡CH
3H2
CH3−CH2−OH
B + HCl → F
CH2=CH2
1500oC
lln
Pd
to
nCH2=CH2
xt,p
to
CH2=CH2
CH≡CH
xt,p
to
CH2=CH−Cl
nCH2=CH−Cl
BENZEN VÀ
CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG
Bài 10:
I. Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp.
II. Tính chất vật lý.
III. Cấu tạo vòng benzen
IV. Tính chất hóa học.
V. Ứng dụng - Điều chế
ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN
DANH PHÁP
1. Đồng đẳng:
Khi thay các nguyên tử H trong phân tử benzen (C6H6) bằng các nhóm ankyl ta được các ankyl benzen (C6H5CH3, C6H5CH2CH3…)
Các ankyl benzen hợp thành dãy đồng đẳng của benzen (hay aren)
- CT chung:
CnH2n-6
(n ≥ 6)
(o)
3. Danh pháp:
Aren có từ 2 nhóm ankyl trở lên có đồng phân về vị trí tương đối của 2 nhóm.
ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN
DANH PHÁP
2. Đồng phân:
1
2
3
4
5
6
(o)
(p)
(m)
(m)
o : ortho
m: meta
p : para
Số chỉ vị trí + tên nhánh + benzen
phenyl
benzyl
n = 6
benzen
n = 7
Metylbenzen
Toluen
n = 8
Etylbenzen
n = 8
1
1
1
2
4
3
1,3-dimetylbenzen
m-dimetylbenzen
m-xilen
1,4-dimetylbenzen
p-dimetylbenzen
p-xilen
1,2-dimetylbenzen
o-dimetylbenzen
o-xilen
Áp dụng: C9H12
9C – 6C = 3C
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Benzen là chất lỏng không màu, có mùi thơm đặc trưng.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
Là dung môi tốt cho nhiều chất: Iôt, S, cao su,chất béo…
-
Toluen có TCVL tương tự benzen.
III. CẤU TẠO BENZEN
Benzen
C6H6
Ciclohexan
C6H12
- Mỗi nguyên tử C trong
vòng dùng 3 orb tạo 3
liên kết σ
- Orb p thứ tư xen phủ bên với 2 nt C bên cạnh tạo 6 liên kết π khắp vòng thống nhất  hệ liên hợp thơm
H
6C: 1s2 2s2 2p2
C*
H
H
H
H
H
3
1
6
5
4
2
III. CẤU TẠO BENZEN
III. CẤU TẠO BENZEN
Người ta biểu diễn CTCT benzen bằng 1 hình lục giác đều với 1 vòng tròn ở trong vì:
6 nt C và 6 nt H đều nằm trên một mặt phẳng
Các góc hóa trị = 120o
Các liên kết C–C có độ dài bằng nhau
6 orb p xen phủ bên tạo 1 orb π cho toàn pt
-…………..………………………………………………………………………..
-…………..………………………………………………………………………..
-…………..………………………………………………………………………..
-…………..………………………………………………………………………..
IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Hệ liên kết π thống nhất bền vững
IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
a. Tác dụng với brom, clo
(nguyên chất, xt bột Fe)
+ Br − Br
+ Br2
Br
+ HBr
p-bromtoluen
o-bromtoluen
+ HBr
brombenzen
IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
a. Tác dụng với brom, clo
Chú ý:
+ Br − Br
+ HBr
benzylbromua
xt là bột Fe: thế vào nhân thơm
ás: thế ở nhánh
Nếu axit đặc hơn và đun nóng
IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
a. Tác dụng với brom, clo
b. Tác dụng với HNO3đ
+ HO − NO2
+ H2O
+ HO − NO2
+ H2O
1,3-dinitrobenzen
a. Tác dụng với brom, clo
b. Tác dụng với HNO3đ
1. Phản ứng thế:
IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn
+ HO − NO2
+ H2O
o-nitrotoluen
p-nitrotoluen
IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
Quy luật thế ở vòng benzen
Nếu vòng benzen có sẵn nhóm R
no
Chưa no
IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng cộng:
a. Cộng H2
+ 3H2
Xiclohexan
b. Cộng Cl2
+ 3Cl2
Hexacloxiclohexan
(hexacloran 666)
C6H6Cl6
IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng cháy
b. Phản ứng oxi hóa với dd KMnO4
CnH2n-6 + O2
to
CO2 + H2O
n
(n-3)
C6H6 + O2 → 6CO2 + 3H2O
to
+ [O]
+ 3[O]
+ H2O
Axit benzoic
Anilin, nitrobenzen 
666, clobenzen 
PS 
- Benzen và nhiều đồng đẳng là dung môi (xilen, dung môi pha sơn)
- Điều chế styren (tổng hợp cao su Buna S), thuốc trừ sâu 666, DDT…,anilin, thuốc nổ TNT, bột giặt tổng hợp.
V. ỨNG DỤNG
VI. ĐIỀU CHẾ
1. Chưng cất nhựa than đá
2. Từ C2H2
3. Đề hidro hóa cicloankan tương ứng
4. Đề hidro hóa và khép vòng ankan tương ứng
3CH≡CH
+ 3H2↑
C6H14
n-hexan
+ 4H2↑
VI. ĐIỀU CHẾ
5. Điều chế Toluen và êtylbenzen
Cho các câu sau:
Benzen thuộc loại ankan vì có khả năng tham gia phản ứng thế halogen.
Benzen tham gia phản ứng thế Halogen dễ hơn ankan.
Ben zen tham gia phản ứng thế dễ hơn phản ứng cộng.
Các đồng đẳng benzen làm mất màu thuốc tím khi đun nóng.
Benzen có khả năng làm mất màu dd brom giống anken
Các câu đúng là:
A. a,b,e
B. a,c,d,e
D. c,d
C. a,bc
Phân biệt 3 lọ mất nhãn chứa benzen, Xiclohexen, xiclohexan
1
2
3
1. Brom nguyên chất
 mất màu nâu đỏ
 xiclohexen
2. Thêm xt là bột Fe, to
 mất màu nâu đỏ quỳ tím ẩm hóa đỏ
benzen
BTSGK: 3, 4, 5, 6, 7 / 106
BTĐC:
CHUẨN BỊ BÀI:
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
PHIM MINH HỌA
1
2
3
4
5
Cấu tạo benzen.
Benzen thế với Clo
Benzen tác dụng với HNO3đ
Benzen cộng với Clo
Oxi hóa Benzen và Toluen.