ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2014

ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2014
Danh pháp các hợp chất
hydrocacbon 1 carbon chung
Monospiro: là hợp chất có 2 vòng chung một nguyên tử carbon.
Cách gọi tên:
Dây carbon được đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, bắt đầu từ một nguyên tử ở kề nguyên tử chung .
Tên gọi :
Spiro + [số C vòng nhỏ.số C vòng lớn] + tên hidrocarbon tương ứng
POLISPIRO
Thêm các tiếp đầu ngữ “di”, “tri”, “tetra”….tương ứng số carbon chung.
Hệ danh pháp cis-trans
Đồng phân nào có hai nhóm thế tương đương nhau được phân bố cùng một phía đối của mặt phẳng nối đôi hay vòng no thì được gọi là cis-, trái lại nếu khác phía thì gọi là trans-
Hệ danh pháp Z-E
Theo số hiệu nguyên tử hay theo số điện tích hạt nhân Z
Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H
(35) (17) (16) (15) (9) (8) (7) (6) (1)
Nếu 2 nguyên tử gắn trực tiếp giống nhau thì xét đến lớp tiếp theo
CH2-Cl > -CH2-OH > -CH2-CH3 > -CH2-H
Các nguyên tử chứa liên kết bội được tính bội lần
-COOH> -CHO
Trong số các đồng vị, nguyên tử có số khối lớn hơn thì có cấp độ ưu tiên lớn hơn

Xác định tên cấu hình Z-E
Giả sử sau khi xác định độ hơn cấp tương đối thấy a>b, c>d, ta xét vị trí không gian của a và c
Nếu a, c cùng phía : Z



Nếu a, c khác phía : E





Đồng phân enantiomer
Khái niệm: khi trong phân tử tồn tại một trung tâm bất đối thì phân tử đó và ảnh của nó qua một gương phẳng không bao giờ chồng khít lên nhau.
VD: Axit lactic:
Đồng phân diastereomer
Khái niệm: là đồng phân không đối quang, tức không phải là ảnh qua gương của nhau.
Vd: glucose
Đồng phân meso
Khái niệm: Hợp chất meso là những đồng phân quang học chứa nhiều nguyên tử carbon bất đối C*, nhưng do có mặt phẳng đối xứng hoặc tâm đối xúng mà không có tính quang hoạt.
VD: Chiraphos
Cấu hình R,S
-Đồng phân R, S chỉ xuất hiện khi 4 nhóm thế gắn chung quanh 1 phân tử C bất đối
- Xét thứ tự ưu tiên của các nhóm ( theo thứ tự ưu tiên) a>b>c>d (đưa lên làm đỉnh)
-Nhìn cách sắp xếp tứ diện :nhóm d (nhỏ nhất) là xa nhất
+ Đọc thứ tự a,b,c theo chiều kim đồng hồ thì cấu hình của C* là R (rectus)
+ Đọc thứ tự a,b,c ngược chiều kim đồng hồ thì cấu hình của C* là S (sinister)
OH > CHO > CH2OH > H
 Chiếu FISCHER
 Quy tắc:
Chiếu Fischer được xoay trên giấy 180°, không 90° hay 270°
Một công thức chiếu Fischer có thể có một nhóm được giữ cố định trong khi ba nhóm khác xoay theo chiều kim đồng hồ hoặc ngược chiều kim đồng hồ
 Xác định R,S trong phép chiếu FISCHER:
Xác định ưu tiên đối với 4 nhóm thế theo cách thường
Để nhóm ưu tiên thấp nhất, thường H, ở đỉnh của công thức chiếu Fischer
Xác định hướng quay 1→2→3 của 3 nhóm còn lại và xác định cấu hình R hay S
 Chuyển R,S sang FISCHER:
Nguyên tử C bất đối nằm trên mp giấy.
Các liên kết nguyên tử C hướng ra phía trước mp giấy được xếp nằm ngang, còn hướng ra phía sau được xếp thẳng đứng (thường là mạch Cacbon chính).
Được phép xoay phân tử 1800.
TERPEN
Khái niệm:
Tecpen là tên gọi nhóm hiđrocacbon không no thường có công thức chung là (C5H8)n(n≥ 2), thường gặp trong giới thực vật. Tecpen có nhiều trong tinh dầu thảo mộc như tinh dầu thông, sả, quế, chanh, cam,...
Cấu tạo:
Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các liên kết đôi C=C.



Hợp chất Terpen
Oximen: C10H16
Mentol:
Squalen : C30H50
Caroten: C40H56
STEROID
Cấu trúc của Steroid:
Steroid là 1 nhóm hợp chất có cấu trúc tương tự nhau, tồn tại trong thực vật và động vật, dưới dạng glycozit hoặc liên kết với các Cacbon axitamin
Gồm các hợp chất: Sterol, Vitamin D, acid mật, hormon sinh dục, các hormone tuyến thượng thận, các hydrocacbon gây ung thư và 1 số Sapogenin.
Steroid có bộ khung cacbon steran gồm bốn vòng ngưng tụ với nhau, chứa các mạch bên và các nhóm chức khác nhau như: CO, -CHO, -COOH, -OH.

Cấu trức liên quan tới hoạt tính sinh học và thuốc của Steroid:
Các Steroid tham gia vào các quá trình sinh học trong cơ thể sống.
Một vài cấu trúc tiêu hoạt tính tiêu biểu của steroid
CHOLESTEROL
Cholesterol là một chất béo steroid, mềm, màu vàng nhạt, có ở màng tế bào của tất cả các mô trong cơ thể, và được vận chuyển trong huyết tương của mọi động vật. Nó được sản xuất hàng ngày trong gan (nguồn gốc nội sinh). Nguồn gốc cholesterol ngoại sinh là từ việc ăn uống các chất mỡ động vật.

ALKALOID
Alkaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa nitơ, đa số có nhân dị vòng, có  phản  ứng  kiềm,  thường  gặp  trong thực  vật  và  đôi  khi  có  trong  động vật
GLUCIDE
Glucid là hợp chất hữu cơ mang năng lượng, nó là sản phẩm của quá trình quang hợp: cây xanh nhờ diệp lục đã biến CO2  và H2O thành glucid dưới ánh sáng của mặt trời:
Có thể nói glucid là những hợp chất mà ở đó quang năng đã chuyển sang dạng hoá năng dễ sử dụng đối với đa số sinh vật.
EPIMER và ANOMER
Epimer
Anomer
Là đồng phân lập thể
Là một dạng đặc biệt của diastereoisomer
Khác cấu dạng của duy nhất 1 stereogenic center
Là đồng phân lập thể
1 dạng của epimer khi xét ở carbohydrate dạng vòng
Khi D-Glucose ơ dạng mạch vòng C số 1(ở dạng mạch thẳng mang chức aldehyd) mang nhóm OH trở nên không đối xứng,gọi là carbon anomer
Hemiacetal
ACETAL
Là sản phẩm tạo ra từ phản ứng cộng hợp giữa alcol và aldehyd (1:1)
Là sản phẩm tạo ra từ phản ứng cộng hợp giữa alcol và aldehyd (2:1)
Ứng dụng điều chế aldehyd chưa no
HEMIACETAL VÀ ACETAL
Alpha & Beta
Các đồng phân α và β của glucose. Vị trí của nhóm hydroxyl (đỏ hoặc lục) trên các cacbon đồng phân tương đối so với nhóm CH2OH liên kết với carbon 5: chúng hoặc là ở vị trí đối diện (α), hoặc ở vùng phía (β)
Đường khử
Đường khử ( Fructose ) là một monosacarit ( C6H12O6, vòng 5 cạnh).
Là thành phần chính của : đường mạch nha, tinh bột, đường chuyển hóa…
Đường không khử
saccharose làmột disacarit (glucose + fructose) với công thức phân tử C12H22O11.
Được hình thành từ trong thực vật.