Di vòng

1
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
Heterocycles
2
I. ĐỊNH NGHĨA
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
Dị vòng = Vòng + Dị tố (O, N, S)
3
Không thơm
Thơm : CT Huckel (4n + 2) e p
II. PHÂN LOẠI
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
4
Nhiều dị tố
Một dị tố
1 vòng 5 cạnh
Ngưng tụ benzen
DỊ VÒNG THƠM
II. PHÂN LOẠI
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
5
Nhiều dị tố
Một dị tố
1 vòng 6 cạnh
Ngưng tụ benzen
DỊ VÒNG THƠM
II. PHÂN LOẠI
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
6
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP
ĐƠN VÒNG
Tiếp đầu ngữ + Thân
Dị tố
Khung vòng
O
S
N
P
Si
B
Oxa
Thia
Aza
Phospha
Sila
Bora
3
4
5
6
7
8
irin
et
ol
in
epin
ocin
iridin
etidin
olidin
perhydro
perhydro
perhydro
iren
et
ol
in
epin
ocin
iran
etan
olan
inan
epan
ocan
no

chưa no
no

chưa no
Vòng có N
Vòng không N
n

7
Quy tắc đánh số
Số 1 : Ưu tiên dị tố, đánh số sao cho dị tố có chỉ số nhỏ nhất
Diazol-1,3
Ưu tiên dị tố O > S > N
Oxazol-1,3
Gốc của hợp chất dị vòng
a-pyrryl
a-thienyl
a-furyl
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP
ĐƠN VÒNG
8
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP
Oxol
(Furan)
Thiol
(Thiophen)
Azol
(Pyrrol)
1,3-diazol
(Imidazol)
1,2-diazol
(Pyrazol)
Oxolan
(THF)
Thiolan
Azolidin
(Pyrrolidin)
Oxazolidin
1,3-dioxolan
Azin
(Pyridin)
1,3-diazin
(Pyrimidin)
Perhydro azin
(Piperidin)
Perhydro-1,4-diazin
(Piperazin)
Perhydro-1,4-oxazin
(Morpholin)
9
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP
azepin
azocin
Perhydro azocin
1H-azirin
2H-azirin
2H-1,3-oxazin
6H-1,3-oxazin
10
Bước 1 : đọc tên hệ dị vòng
Bước 2 : liên kết các vòng
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP
HỆ THỐNG VÒNG NGƯNG TỤ
11
- Dị vòng là vòng cơ bản
- N > O > S
- Vòng lớn hơn là vòng cơ bản
Bước 1 : đọc tên hệ dị vòng
Vòng phụ (o) + vòng cơ bản
Furan
Imidazol
Isoquinolin
Pyridin
Quinolin
Thiophen
Furo-
Imidazo-
Isoquino-
Pyrido-
Quino-
Thieno-
Tiếp đầu ngữ
Dị vòng
Ngoại lệ
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP
HỆ THỐNG VÒNG NGƯNG TỤ
Pyrrol → Pyrrolo
Benzofuran
Benzoxazol
Furopyrrol

Pyrrolofuran
Thienofuran

Furothiophen
12
Furo[2,3-b]pyrrol
Furo[3,2-b]pyrrol
Dị vòng thế (số) + Dị vòng chính (chữ)
Bước 2 : liên kết các vòng
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP
HỆ THỐNG VÒNG NGƯNG TỤ
Imidazo[2,1-b]thiazol
13
9-nitropyrido[2,1-c]-1,4-oxazin
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP
HỆ THỐNG VÒNG NGƯNG TỤ
1,3,4-benzo[f]thiadiazepin
14
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ
15
FURAN PYRROL THIOPHEN
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ
16
ĐIỀU CHẾ
Từ 1,4-dicarbonyl
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ
17
HÓA TÍNH
1. Thế ái điện tử :
Pyrrol > Furan > Thiophen > Benzen
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ
18
HÓA TÍNH
1. Thế ái điện tử :
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ
19
HÓA TÍNH
1. Thế ái điện tử :
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ
20
Định hướng thế vào nhân dị vòng
R = tăng hoạt
 I , + C
HÓA TÍNH
1. Thế ái điện tử :
R = hạ hoạt
- I , - C
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ
21
2. Phản ứng cộng (hydro hoá)
HÓA TÍNH
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ
22
3. Phản ứng Diels-Alder
HÓA TÍNH
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ
23
4. Tính acid-base của Pyrrol
Acid yếu
HÓA TÍNH
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ
24
Base yếu
4. Tính acid-base của Pyrrol
HÓA TÍNH
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ
25
4. Dẫn chất của Furan : Furfural
HÓA TÍNH
Pentosan
(lõi bắp)
Pentose
H2O/H+
H2O/H+
H2N-OH
C6H5-NH-NH2
KOH đđ
Cannizaro
KOH / cồn
Benzoin
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ
26
Nitrofuran :
Kháng khuẩn đường tiểu
Polyvinylpyrrolidone (PVP)
Acid ascorbic (vit C)
Tenoxicam : AINS

ỨNG DỤNG
Kháng khuẩn đường ruột
trị ung loét
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ
27
DỊ VÒNG 5 CẠNH 2 DỊ TỐ
28
I. Nhóm 1,3-azol
II. Nhóm 1,2-azol
DỊ VÒNG 5 CẠNH 2 DỊ TỐ
29
I. NHÓM 1,3-AZOL
DỊ VÒNG 5 CẠNH 2 DỊ TỐ
30
I. NHÓM 1,3-AZOL
Thế ái điện tử
Thế ái nhân
HÓA TÍNH
DỊ VÒNG 5 CẠNH 2 DỊ TỐ
31
Cộng hợp Diels-Alder
I. NHÓM 1,3-AZOL
HÓA TÍNH
DỊ VÒNG 5 CẠNH 2 DỊ TỐ
32
Imidazol :
Histamin
Cimetidin : kháng Histamin H2
Nitro-imidazol
Kháng khuẩn, amib, Trichomonas
ỨNG DỤNG
I. NHÓM 1,3-AZOL
DỊ VÒNG 5 CẠNH 2 DỊ TỐ
33
Imidazol kháng nấm (conazol):
ỨNG DỤNG
I. NHÓM 1,3-AZOL
Phenetylimidazol

Miconazol


Kétoconazol


Econazol (X = O)
Sulconazol (X = S)


Isoconazol


Tioconazol
R
D.C.I
DỊ VÒNG 5 CẠNH 2 DỊ TỐ
34
Phenylmetyl-imidazol
Clotrimazol
Bifonazol
DỊ VÒNG 5 CẠNH 2 DỊ TỐ
Imidazol kháng nấm (conazol):
ỨNG DỤNG
I. NHÓM 1,3-AZOL
35
Thiazol
Penicillin =
Vòng b-lactam + vòng thiazol
C6H5-CH2-
C6H5-O-CH2-
C6H5-CH=CH-CH2-
CH3-(CH2)5-CH2-
HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-CH2-
HO-C6H4-CH2-
C6H5-CH(NH2)-
ỨNG DỤNG
I. NHÓM 1,3-AZOL
Penicillin G (tự nhiên)
Penicillin V
Penicillin F
Penicillin K
Penicillin N
Penicillin X
Ampicillin
DỊ VÒNG 5 CẠNH 2 DỊ TỐ
R
Penicillin
36
ỨNG DỤNG
I. NHÓM 1,3-AZOL
Penicillinase
Meticillin




Oxacillin*




Cloxacillin*




Dicloxacillin
Penicillin kháng Penicillinase
R
D.C.I
DỊ VÒNG 5 CẠNH 2 DỊ TỐ
37
II. NHÓM 1,2-AZOL
Thế ái điện tử
DỊ VÒNG 5 CẠNH 2 DỊ TỐ
38
Phenazon Propyphenazon
trị đau nửa đầu
ỨNG DỤNG
Allopurinol Tisopurin
Giảm acid uric/máu
NHÓM 1,2-DIAZOL
DỊ VÒNG 5 CẠNH 2 DỊ TỐ
39
DỊ VÒNG 6 CẠNH 1 DỊ TỐ
PYRIDIN
a
b
g
40
I. ĐIỀU CHẾ
1. Từ a,b-aldehyd chưa no
2. Chưng cất hắc ín than đá
PYRIDIN
41
3. Tổng hợp Hantzsch
PYRIDIN
I. ĐIỀU CHẾ
- 3H2O
- 2[H]
+ H2O
- 2EtOH
- 2CO2
D
42
II. HÓA TÍNH
Hydrocarbon thơm + tính base
PYRIDIN
43
THẾ ÁI ĐIỆN TỬ : Pyridin < Benzen vì N hút e-
PYRIDIN
II. HÓA TÍNH
KNO3 /
H2SO4
SO3 /
H2SO4
Br2
RX
RCOX
/ AlCl3
X
44
2. THẾ ÁI NHÂN
a-aminopyridin
g-aminopyridin
NaNH2
- NaH
C4H9Li
KOH
PYRIDIN
II. HÓA TÍNH
45
3. CỘNG (hydro hóa = khử)
Na
EtOH
Na
EtOH
Na
EtOH
H2
Pt
LiAlH4
PYRIDIN
II. HÓA TÍNH
46
4. OXY HÓA
Bền với Br2, KMnO4 loãng
Tác dụng với H2O2
dẫn xuất thế p
của pyridin
H2 O2
HNO3
[H]
N-Oxyd
PYRIDIN
II. HÓA TÍNH
47
Oxy hóa gốc hydrocarbon
a-picolin acid picolic
b-picolin acid nicotinic
g-picolin acid isonicotinic
4. OXY HÓA
PYRIDIN
II. HÓA TÍNH
48
Pyridin hydrochlorid
N-metylpyridin iodid
5. TÍNH BASE : base yếu # amin bậc 3
HCl
CH3I
PYRIDIN
II. HÓA TÍNH
49
Nifedipin = Adalate
Isoniazid = Rimifon
Pyridoxol Pyridoxal = vit B6
Nicotinamid = vit PP
PYRIDIN
ỨNG DỤNG
PYRIDIN
50
PYRAN
g-pyran (4H)
a-pyran (2H)
Không có tính thơm
51
DỊ VÒNG 6 CẠNH 1 DỊ TỐ
QUINOLIN
Benzo[b]pyridin
quinolin
Benzo[c]pyridin
isoquinolin
52
I. ĐIỀU CHẾ
1. Tổng hợp Skraup
2. Tổng hợp Friedlander
QUINOLIN
53
1. TÍNH BASE :
yếu hơn Pyridin
II. HÓA TÍNH
QUINOLIN
54
2. THẾ ÁI ĐIỆN TỬ : khó
II. HÓA TÍNH
QUINOLIN
55
3. THẾ ÁI NHÂN
II. HÓA TÍNH
QUINOLIN
56
4. CỘNG
Tetrahydroquinolin
Decahydroquinolin
5. OXY HÓA
Acid quinolic
II. HÓA TÍNH
QUINOLIN
57
Acid nalidixic = NEGRAM 
Ciprofloxacine = CIFLOX 
III. CÁC DẪN XUẤT QUINOLIN
Quinolon th? h? 1 v� 2 : kh�ng khu?n
58
III. CÁC DẪN XUẤT QUINOLIN
Quinin
Quinolin trị sốt rét
59
III. CÁC DẪN XUẤT QUINOLIN
Quinolin trị sốt rét
Pamaquine = PLASMOCHIN
Chloroquine = NIVAQUINE
60
Dicoumarol
Coumarin 4-hydroxycoumarin
BENZOPYRAN
Benzo-g-pyron (vitamin E)
61
DỊ VÒNG 6 CẠNH 2 DỊ TỐ
I. NHÓM DIAZIN
1,2-diazin 1,3-diazin 1,4-diazin
Pyridazin Pyrimidin Pyrazin
62
Khung acid barbituric
I. NHÓM DIAZIN
Barbituric : gây ngủ
Thiobarbituric : gây tê, mê
H
H
H
H
63
Uracil Thymin Cytosin
I. NHÓM DIAZIN
Các acid nucleic
Khung Pyrimidin
Khung Purin
Adenin Guanin
64
I. NHÓM DIAZIN
Khung Purin
Acid uric Allopurinol
Thiamin (vitamin B1)
65
Phenothiazin
Xanh methylen
Sát trùng, trị ghẻ, trị ngộ độc củ dền
Làm phẩm màu, phẩm nhuộm công nghiệp
II. NHÓM THIAZIN
DỊ VÒNG 6 CẠNH 2 DỊ TỐ
66
DCI Hoạt tính X R

Promethazine Kháng histamin H1 H

Chlorpromazine An thần H, Cl,
Alimemazine CN, CF3…

Fenoverine Gây liệt cơ H

Diethazine Trị Parkinson H

Phenothiazin
II. NHÓM THIAZIN
67
DỊ VÒNG 7 CẠNH
1H-azepin Oxepin Thiepin
Nhiều hợp chất có hoạt tính : an thần, gây ngủ, giảm lo âu
68
HỢP CHẤT BENZODIAZEPIN
Dẫn xuất Diazepin
Chlordiazepoxid = Librium
Dẫn xuất Diazepinon
Diazepam = Valium
(X=Cl, R1=CH3, R2=C6H5)

Nitrazepam = Mogadon
(X=NO2, R1=H, R2=C6H5)


DỊ VÒNG 7 CẠNH
69
Dẫn xuất Diazepinolon
Oxazepam = Seresta
(X=H, R1=CH3)

Dẫn xuất Diazepinon carboxylic
Clorazepat = Tranxene
(X=H, R =H)

HỢP CHẤT BENZODIAZEPIN
DỊ VÒNG 7 CẠNH
70
Dẫn xuất Triazolo và Imidazo-1,4-Benzodiazepin
Triazolam = Halcion
(X=H, R =H)

Loprazolam = Havlane

DỊ VÒNG 7 CẠNH
HỢP CHẤT BENZODIAZEPIN