Chuyên đề aceton

NHÓM THỰC HIỆN
Lưu Xuân An
Mai Quang Dũng
Nguyễn Đức Minh
Lớp MT1201
A- Tổng quan.
I) Cấu tạo.
II) Tính chất vật lý.
III) Tính chất hoá học.
IV) Phương pháp điều chế.
B- Công nghệ sản xuất.
I) Nguyên tắc.
II) Quy trình sản xuất.
A- TỔNG QUAN
- Axeton là hoá chất quan trọng, thông dụng trong nhiều ngành và được dùng để chế tạo chất chất dẻo, các loại sợi, dược phẩm và nhiều hoá chất khác. Nó có trong các sản phẩm kỹ nghệ như sơn, mực in, chất làm keo, nhựa, thuốc nhuộm, thuốc rửa móng tay.
- Hoá chất được tổng hợp trong phòng thí nghiệm nhưng cũng có một phần trong môi trường thiên nhiên như trong không khí, nước, đất. Từ không gian aceton hoà nhập vào đất, nước sau những cơn mưa nó không tích tụ trong đất, nước mà sẽ được các vi sinh vật chuyển biến chúng thành các chất khác.
A- TỔNG QUAN (tiếp)
- Trong cơ thể aceton cũng có tự nhiên trong các bộ phận, cơ quan và do sự chuyển hoá thực phẩm tạo ra. Bình thường aceton được nước tiểu thải ra ngoài nhưng nếu trong trường hợp cơ thể không thể thải được ra ngoài thì độ axit trong máu tăng cao có thể gây bất tỉnh. Tự nó, aceton vô hại nếu chỉ là số lượng nhỏ, aceton sẽ được gan biến hoá thành các phần tử vô hại và có thể được chuyển thành năng lượng cung cấp cho các chức năng của cơ thể. Trái lại, nếu hít thở không khí có mức độ aceton cao dù chỉ trong thời gian ngắn, cũng ảnh hưởng không tốt cho sức khoẻ, nếu ngửi aceton trong thời gian dài sẽ gây hại đến gan, thận và làm mất trí nhớ.
- Trong kỹ nghệ hoặc các tiệm làm móng 97% aceton thoát ra ngoài khi được sản xuất hoặc sử dụng sẽ hoà lần trong không khí
I) CẤU TẠO
- Aceton cã CTPT lµ CH3COCH3, øng víi c«ng thøc chung lµ CmH2mO (m≥3). C¸c kÕt qu¶ kh¶o s¸t cÊu tróc ph©n tö cña aceton b»ng ph­¬ng ph¸p ho¸ häc vµ vËt lý cho thÊy gãc liªn kÕt gi÷a CCC = 116,00 , chiÒu dµi liªn kÕt C- C b»ng152,0pm vµ C = O b»ng 121,3pm. Gãc gi÷a c¸c liªn kÕt C=O b»ng 1200
II) TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Aceton là chất lỏng không mầu, dễ bay hơi và có mùi đặc biệt
- Khác với ancol giữa các phân tử aceton không có liên kết H nên t0 nóng chảy thấp hơn ancol nhưng có t0 sôi cao hơn hydrocacbon vì nhóm C=O phân cực.
Aceton tan tốt trong nước nhờ có liên kết H với nước.
II) TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
- Trong ph©n tö aceton liªn kÕt C = O lu«n ph©n cùc vÒ phÝa O v× oxi cã ®é ©m ®iÖn lín h¬n C nªn nhãm C = O sÏ quyÕt ®Þnh nh÷ng tÝnh chÊt ho¸ häc ®Æc tr­ng cña aceton mµ næi bËt nhÊt lµ ph¶n øng céng nucleophin.
1) Phản ứng cộng vào nhóm C=O
- Cacbon trong liên kết C=O mang điện tích (+) do liên kết C=O phân cực về phía O nên aceton có thể cộng với nhiều tác nhân nucleophin khác nhau như: H-OH, RO-H, H-CN, R-MgBr...
a) Cộng H2O tạo rượu bậc 2:

b) Cộng rượu tạo hêmixetal (phản ứng khó xảy ra và hiệu suất không cao).


c) Cộng natrihydrosunphit tạo thành hợp chất cộng bisunphit.



d) Cộng xianua tạo thành xianhydrin.











e) Cộng hợp chất cơ Magiê.


đem thuỷ phân ta được rượu bậc 3.




2) Phản ứng thế nguyên tử oxi của nhóm cacbonyl.
Thực chất đây là phản ứng cộng nucleophin vào nhóm C=O và được nối tiếp ngay bằng phản ứng tách nước để được sản phẩm thay thế.
a) phản ứng thế tạo liên kết C=C ( phản ứng andol hoá).
- Khi có mặt chất xúc tác là bazơ, phân tử aceton có thể tác dụng với phân tử khác có nhóm -CH2- linh động (-CH2- bên cạnh nhóm hút e như C=O, NO2...)


b) phản ứng thế tạo liên kết C=N.
- Aceton có thể tác dụng với dẫn xuất của NH3 tạo thành một sản phẩm thế theo một phản ứng 2 giai đoạn.
CH3COCH3 + RNH2 --> (CH3)2C=N-R + H2O.
(R có thể là H, ankyl...)
3) Phản ứng OXH-K
a) Phản ứng khử
Để thực hiện phản ứng khử aceton có thể dùng H trên chất xúc tác Ni, Pt hoặc dùng LiAlH4.





b) Phản ứng OXH
- Khác với anđêhit, aceton không bị oxh bởi dung dịch AgNO3, Cu(OH)2 trong môi trường kiềm.
- Khi gặp chất oxh mạnh(KMnO4/H2SO4;K2Cr2O7/H2SO4,.) thì aceton bị gãy mạch C cạnh nhóm cacbonyl tạo axit hữu cơ.




4) Phản ứng ở gốc metyl
CH3COCH3 + Cl2 --> CH3COCH2Cl + HCl

1) OXH rượu propanol-2



2) Thủy phân 2,2-diclo propan



3) Đi từ hợp chất cơ Magiê.
CH3MgCl + CH3COCl --> CH3COCH3 + MgCl2
CH3MgCl + CH3COOCH3 --> CH3COCH3 + CH3OMgCl
4) OXH 2-metyl propen-1
IV) ĐIỀU CHẾ
IV) §IÒu chÕ (tiÕp)
5) Hidrat hoá metyl axetilen
HC?C-CH3 + H2O --> CH3COCH3
6) nhiệt phân muối Natriaxetat
2CH3COONa --> CH3COCH3 + Na2CO3
7) Từ axit axetic khan ( MnO, 3000C)


8) Từ Cumen



9) Đi từ axetilen và nước
2HC?CH + 3H2O -ZnO, 400-> CH3COCH3 + CO2 + 2H2
B- C¤NG NGHÖ S¶N XUÊT
Oxi hoá propylen sản xuất aceton.
Ptpư: CH3-CH=CH2 + 1/2 O2-> CH3COCH3
- Quá trình vận hành dựa trên thiết kế của hãng Wacker Chemie kết hợp với Hoechst và được thương mại hoá bởi Hoechst-Uhde.
1) Nguyên tắc quá trình
Kỹ thuật phản ứng oxi hoá áp dụng cho nguyên liệu propylen có mặt xúc tác paladi clorua và đồng clorua ban đầu được thiết kế dựa trên công nghệ sản xuất axetaldehyt từ etylen. Về nguyên tắc, quá trình chuyển hoá trải qua các giai đoạn sau:
Tạo phức giữa xúc tác với propylen:



Phức này sẽ bị thủy phân tạo thành aceton và kim loại paladi.
Phản ứng tổng của quá trình hình thành aceton là:
CH3-CH=CH2 + PdCl2 + H2O -> CH3COCH3 + Pd + 2HCl
Mức độ oxi hoá giảm dần khi hàm lượng paladi clorua mất đi. Do đó, paladi kim loại phải được hoàn nguyên lại nhờ phản ứng với đồng clorua


Sự kết hợp của 2 quá trình chuyển hoá này tạo nên một giai đoạn đầu tiên trong công nghệ oxi hoá propylen sản xuất aceton:


Giai đoạn thứ 2 trong quá trình là tái sinh CuCl nhờ không khí hoặc oxi:


Phản ứng tổng của toàn bộ quá trình:
Về nguyên tắc, propylen được oxi hoá ở 90 ữ 1200C, áp suất thấp 0,9 ữ 1,2 MPa và được tái sinh trong cùng điều kiện. Với các điều kiện như vậy, độ chuyển hoá 1 lần đạt 98 ữ 99% và hiệu suất đạt 92 ữ 94% mol.
2) Sản xuất công nghiệp
Nguyên liệu propylen sau khi qua bộ phận hoá hơi và gia nhiệt đến 1150C được dẫn vào thiết bị phản ứng. Tại đây, dung dịch xúc tác được trộn lẫn cùng dòng nguyên liệu, gia nhiệt tới nhiệt độ tương đương và quá trình sản xuất diễn ra dưới áp suất 1,2MPa.
Dòng sản phẩm ra khỏi thiết bị phản ứng ở nhiệt độ 1200C được xả dưới áp suất 0,5MPa cho phép phân tách các nhân phản ứng và sản phẩm ở dạng khí ra khỏi dung dịch xúc tác.
Xúc tác được tái sinh trong pha lỏng ở nhiệt độ khoảng 1100C, áp suất 1,2 MPa với sự có mặt của không khí nén. Nhờ xả áp đến 0,5 MPa, các khí thải được tách ra khỏi hệ xúc tác. Xúc tác sau tái sinh được bổ sung axit clohydric và các hợp chất clo mất mát trong quá trình trước, rồi đưa trở lại thiết bị phản ứng. Các hợp chất hữu cơ, kể cả aceton tách ra trong pha khí, được thu hồi nhờ quá trình rửa nước trong tháp hất thụ làm việc ở 500C và được tuần hoàn cùng dung dịch xúc tác.
Aceton thô được tạo ra từ giai đoạn thứ nhất của phản ứng trước hết được loại bỏ các cấu tử khí (propylen chưa chuyển hoá, propan...). Những lượng nhỏ bị cuốn theo sẽ được hấp thụ ở quá trình rửa nước ở 500C và áp suất khí quyển. Aceton sau đó được chưng cất để tách các sản phẩm nhẹ và các sản phẩm nặng(nước, axit axetic, các hợp chất chứa clo như mono, dicloaceton,...) Quá trình sử lý bằng NaOH được tiến hành trong tháp cuối cùng để dễ dàng phân huỷ các hợp chất clo và nâng cao hiệu suất quá trình.
C) Kết luận
- Aceton có vai trò rất quan trọng trong cuộc sống, nó được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực như chế tạo chất dẻo( plastic), các loại sợi, dược phẩm và các hoá chất khác vì vậy việc tổng hợp aceton là việc làm cần thiết.
Kính chúc thầy giáo
Cùng
Các bạn mạnh khỏe!