Cacbohidat

OLIGOSACCARIT
Nhóm 7
GVHD: Cô Đặng Thị Thanh Nhàn
OLIGOSACCARIT
Oligosaccarit là những gluxit mà khi thủy phân triệt để sinh ra từ 2 đến 10 phân tử monosaccarit. Trong đó quan trọng nhất là các đissaccarit (n=2), trisaccarit (n=3).
Ví dụ: saccarozơ, mantozơ, lactozơ, xenlobiozơ,…
Định nghĩa
ĐISACCARIT
Đisaccarit được tạo thành do sự kết hợp của hai
monozơ cùng loại hay khác loại nhờ liên kết glicozit.
Tùy theo cách kết hợp giữa hai gốc monosaccarit mà
đisaccarit được chia làm hai loại: đisaccarit có tính khử
và đisaccarit không có tính khử.
Các đisaccarit quan trọng là: saccarozơ, mantozơ,
lactozơ và xenlobiozơ.
oligosaccarit
Trong phân tử đisacarit, liên kết glicozit được hình thành giữa nhóm OH hemiaxetal của monozơ thứ nhất với nhóm OH ancol nào đó của monozơ thứ hai. Nhóm OH hemiaxetal của monozơ thứ hai chuyển thành nhóm anđehit nên có tính khử.
ĐISACCARIT
Các hợp chất này đươc gọi tên chung là glicozyl (glicozyl)n glicozơ kèm theo các locant để chỉ ra vị trí nối giữa hai đơn vị glicozơ
Theo IUPAC, dùng locant cho cả hai đơn vị glicozơ nối với nhau bằng mũi tên và toàn bộ đặt trong dấu móc cong.
b) Theo hệ thống danh pháp khác, dùng locant bằng chữ số Ả Rập kèm theo locant bằng chữ O để chỉ vị trí nối ở đơn vị glicozơ thứ hai.
ĐISACCARIT
4
1
1
Vị trí α
a) 4-O-(α-D-Glucopiranozyl)-D-glucopiranozơ
b) α-D-Glucopiranozyl-(1→4)-D-glucopiranozơ
ĐISACCARIT
1
1
6
6-O-(α-D-Galactopiranozyl)-β-D-glucopiranozơ
6-(α-D-Galactopiranozido)-β-D-glucopiranozơ
α-D-Galactopiranozyl-(1→6)-β-D-glucopiranozơ
Lactozơ
1
4
1
β-D-Glactopiranozyl-(1→4)-α-D-glucopiranozơ
4-O-(β-D-Galactopiranozyl)-α-D-glucopiranozơ
4-(β-D-Galactopiranozido)-α-D-glucopiranozơ
Xenlobiozơ
4-(β-D-Glucopiranozyl)-β-D-glucopiranozơ
4-(β-D-Glucopiranozit)-β-D-glucopiranozơ






1
4
1
4-O-(β-D-Glucopiranozyl)-β-D-glucopiranozơ
β-D-Glucopiranozyl-(1→4)-β-D-glucopiranozơ

Sự kết hợp hai nhóm –OH hemiaxetal tạo liên kết glicozit nên đisaccarit này không còn tính khử do không còn –OH hemiaxetal tự do không chuyển thành dạng andehit được, còn được gọi là loại đường có cấu trúc oziđo-ozit.
Tiêu biểu là saccarozơ
Đisaccarit không có tính khử
oligosaccarit
ĐISACCARIT
Nếu vậy tại sao ở bài trước vẫn còn hemi mà vẫn ozido
Đisaccarit không có tính khử
ĐISACCARIT
α–D–glucopiranozyl–β–D–fructofuranozit
Hoặc: β–D–fructofuranozyl–α–D–glucopiranozit
Đisaccarit không có tính khử
ĐISACCARIT
Ví dụ
α–D–glucopiranozyl–α–D–ribofuranozit
α
Hoặc: α–D–ribofuranozyl–α–D–glucopiranozit
Đisaccarit không có tính khử
ĐISACCARIT
α–D–xilopiranozyl–α–D–ribofuranozit
Hoặc: α–D–ribofuranozyl–α–D–xilopiranozit


Trisaccarit có tính khử
1. Khái niệm:
Trisaccarit có tính khử
Trisaccarit có tính khử
trISACCARIT
2. Cách gọi tên:
a, Xác định cấu trúc toàn phần của 1 trisaccarit:
1. Nhận diện các monosaccarit thành phần.
2. Xác định cấu tạo vòng của monosaccarit (vòng pirano hay furano).
3. Xác định liên kết glicozit.
4. Xác định cấu hình anome (α hay β) của liên kết glicozit.
Trisaccarit có tính khử
trISACCARIT
2. Cách gọi tên:
b, Gọi tên:
glicozyl
"zyl"
glicozyl
"zyl"
glicozơ
"zơ"
+
+
Kèm theo các "locant" chỉ vị trí nối giữa 2 đơn vị monosaccarit
Trisaccarit có tính khử
trISACCARIT
Trisaccarit có tính khử
2. Cách gọi tên:
b, Gọi tên:
♦ Vị trí nối giữa 2 đơn vị monosaccarit có 2 thể hiện:
 "locant" bằng số cho cả 2 đơn vị monosacarit, nối bằng mũi tên và đặt trong (..).
 "locant" bằng số + "O" để chỉ rõ vị trí nối ở đơn vị monosaccarit thứ 2.
Trisaccarit có tính khử
trISACCARIT
Trisaccarit có tính khử
α-D-glucopiranozyl-(1→4)-β-D-glucopiranozyl-(1→4)-α-D-galactopiranozơ.
4-O-[4-O-(α-D-glucopiranozyl)-β-D-glucopiranozyl]-α-D-galactopiranozơ.
1
4
1
4
Trisaccarit có tính khử
trISACCARIT
Trisaccarit không có tính khử
Gọi tên tương tự trisaccarit có tính khử. Đổi đuôi “ozơ” thành “ozit”
Được gọi tên chung theo trình tự Glicozyl[glicozyl]nglicozit
Trisaccarit không có tính khử
trISACCARIT
Trisaccarit không có tính khử
1
6
1
1
Trisaccarit không có tính khử
trISACCARIT
Ví dụ
1
2
1
3
Trisaccarit không có tính khử
trISACCARIT
𝛼–D–Glucopiranozyl -𝛼-D-manopiranozit
𝛼–D–Manopiranozyl-𝛼-D- glucopiranozit
1
1
Bài tập
Hãy gọi tên các oligosaccarit sau đây?
Bài tập vận dụng
1
4
1
4
O–Metyl–𝛼–D–Glucopiranozyl –(1→ 4) –
𝛽–D–glucopiranozyl – (1→ 4) –𝛼–D – galactopiranozit
Bài tập
Bài tập vận dụng
𝛼 - D – Arabipiranozyl – (1 → 4) – 𝛽– D–glucofuranozyl –(1 → 1)–𝛼–D– ribofuranozơ
1
4
1
1
Bài tập
Bài tập vận dụng
Cho biết sản phẩm chính trong phản ứng sau và gọi tên sản phẩm
Tác dụng với CH3OH/HCl khan
Bài tập
Bài tập vận dụng
Metyl 4–O–𝛽–D–Glucopiranozyl–𝛼– D-manofuranozit
4
Metyl 𝛽–D–Glucopiranozyl–(1→ 4)–𝛼–D–manofuranozit
Bài tập
Bài tập vận dụng