Bezen

Giáo viên: Nguyễn Thị Lương
Trường THPT Hiệp Hoà số 4
Chương 7 : HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
Khái niệm: hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen
Phân
loại
Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử
Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử
Tiết 50
BEN ZEN Và đồng đẳng
MộT Số HIđROCACBON THƠM KHáC

C6H6
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
1. Cấu tạo
CTPT: C6H6
Mô hình đặc Mô hình rỗng
Mô hình cấu tạo phân tử benzen
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
2. Đồng đẳng
C6H6
Công thức chung: CnH2n-6 (n≥6)
3. Đồng phân
, C7H8 (C6H5-CH3), C8H10 (C6H5-CH2-CH3),...
Hãy viết CTCT các đồng phân hiđrocacbon thơm của:
C8H10
Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
3. Đồng phân
Từ C8H10 trở đi có đp hiđrocacbon thơm
Mạch C ở nhánh
Vị trí nhánh ở vòng benzen
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
4. Danh pháp IUPAC
Ví dụ:
Metyl benzen (Toluen)
3-etyl-1-metyl-benzen
Số chỉ vị trí-Tên nhóm ankyl + benzen
Đánh số các nguyên tử C của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất
Mạch chính là vòng benzen
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
4. Danh pháp IUPAC
Nếu vòng benzen có 2 nhóm thế
Gọi là vị trí ortho – KH: o-
Gọi là vị trí meta – KH: m-
Gọi là vị trí para – KH: p-
ở vị trí:
1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)
II. Tính chất vật lí (SGK trang 158)
Trạng thái?
Mùi?
ts ?
Tính tan ?

III. Tính chất hoá học
Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
H (1)
CH2-
H (2)
+ Br2
Fe
Benzen
brombenzen
Phản ứng với halogen
+ HBr
+ Br - Br
bột Fe
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
- HBr
Toluen
III. Tính chất hoá học
Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
H
H

+ HNO3(đ)
+ H2O
+ HO-NO2
Nitrobenzen
III. Tính chất hoá học
Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với axit nitric
III. Tính chất hoá học
Phản ứng với axit nitric
Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
HO-NO2(đ), H2SO4 đặc
- H2O
Toluen
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
2-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
H
H
+ Br2
+HBr
Br-Br
Benzylbromua
III. Tính chất hoá học
Phản ứng thế
b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh
Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
Hợp chất sau có tên gọi (theo IUPAC) là
a
b
c
d
1-propyl-3-etyl-4-metylbenzen.
1-etyl-2-metyl-5-propylbenzen.
2-etyl-1-metyl-4-propylbenzen.
3-etyl-4-metyl-1-propylbenzen.