BAJ:ANILIN

BAJ NAY EM LAM BAJ KIEM TRA TRJNH
EM VAN DANG HOC NEU BAJ LAM CO J SAJ MONG THAY CO BO WUA
Bài 5 : anilin

I - công thức cấu tạo
Anilin có công thức phân tử C6H7N và công thức cấu tạo được thể hiện như hinh vẽ sau










Anilin

II – TÝNH CHÊT VËT Lý
Anilin lµ chÊt láng kh«ng mµu.®Ó n©u trong kh«ng khÝ, Nã dÇn dÇn ng¶ sang mµu n©u ®en do anilin bÞ oxi hãa tõ tõ trong kh«ng khÝ. Anilin h¬I nang h¬n n­íc, rÊt Ýt tan trong n­íc, tan nhiÒu trong r­îu,ete,benzen…Anilin rÊt ®éc vµ cã mïi khã chÞu.









m« hinh phan tö anilin
II – TÝNH CHÊT VËT Lý
Anilin lµ chÊt láng kh«ng mµu.®Ó n©u trong kh«ng khÝ, Nã dÇn dÇn ng¶ sang mµu n©u ®en do anilin bÞ oxi hãa tõ tõ trong kh«ng khÝ. Anilin h¬I nang h¬n n­íc, rÊt Ýt tan trong n­íc, tan nhiÒu trong r­îu,ete,benzen…Anilin rÊt ®éc vµ cã mïi khã chÞu.









m« hinh phan tö anilin
III – tÝnh chÊt hãa häc

ph¶n øng hãa häc cña anilin x¶y ra ë nhãm – NH2 (tÝnh bazo) vµ ë gèc phenyl C6H5 – (ph¶n øng thÕ nguyªn tö hi®ro bang brom)

1)TÝnh bazo
t­¬ng tù amoniac, anilin cã tÝnh bazo, ph¶n øng víi axit cho muèi.
thÝ dô: nhá axit clohi®rit ®ac vµo anilin, ta ®­îc muèi ran phenylamoni clorua,tan trong n­íc.




phenylamoni clorua
Tuy vậy,tính bazo của anilin yếu hơn amoniac do ảnh hưởng của gốc phenyl.Anilin không lam xanh nước quỳ.
Do tính bazơ yếu nên có thể đẩy anilin ra khỏi muối phenylamonl clorua bang dung dịch kiềm.
Nguyên nhân tính bazơ của anilin
nguyên tử nito co 5 electron ở lớp ngoài cùng. Trong phân tử anilin. Nguyên tử nito đã sử dụng 3 trong 5 electro đó để tạo ra 3 liên kiết cộng hóa trị. Như vậy, nguyên tử nito còn lại một cap electro tự do.
Khi phản ứng với axit, nguyên tử nito đã đưa cap electro tự do ra để tạo thành liên kiết cho nhận vơI proton của axit:











Vậy anilin co tính bazơ ví có khả nang nhận proton
2) Phản ứng với brom
Nhỏ dung dịch brom vào dung dịch anilin thấy phản ứng xảy ra tức thời.sản phẩm tạo thành ở dạng kết tủa màu trang đó là 2,4,6 - tribrommanilin :









2,4,6 - tribrommanilin
Qua phản ứng trên ta thấy, do ảnh hưởng của nhóm - NH2 đến gốc phenyl nên phản ứng thế brom vào anilin dễ hơn thế vào benzen.nhóm amino và gốc phenyl trong phân tử anilin có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
IV - điều chế
Có nhiều phương pháp điều chế anilin,nhưng phương pháp thường dùng là khử nitrobenzen C6H5 - NO2 bang hiđro nguyên tử (hđro mới sinh)









Hiđro nguyên tử được sinh ra bang cách cho kim loại ( Fe có trong gang, Sn.) và axit clohiđric vào ngay hỗn hợp phản ứng.

V - ứng dụng
Anilin là nguyen liệu quan trọng trong nhiều nghành sản xuất như :
- sản xuất phẩm nhuộm ( phẩm `đen anilin )
- điều chế thuốc chữa bệnh.