Bai ankadien

Tiết 56:
ANKAĐIEN
I- PHÂN LOẠI
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN.
Cho một số chất ứng với các CTCT dưới đây :
CH2 = C = CH2 (1)
CH2 = C = CH - CH3 ( 3)
CH2 = CH - CH= CH2 (4)
CH2=CH-CH2-CH=CH2 (7)
CH2 = C - CH= CH2
CH3 (8)
CH2 = C = CH2 (1)
CH2 = C = CH - CH3 ( 3)
CH2 = CH - CH= CH2 (4)
CH2=CH-CH2-CH=CH2 (7)
CH2 = C - CH= CH2
CH3 (8)
I. PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH=CH2 (5)
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH=CH2 (5)
1. Khái niệm:
- H.C khôngno
- Mạch hở.
- Chứa 2 liên kết C=C
Ankađien.
* CTTQ: CnH2n-2 ( n )
I. PHÂN LOẠI
Hiđrocacbon trong phân tử có 2 liên kết đôi C=C gọi là ĐIEN
Hiđrocacbon trong phân tử có 2 liên kết đôi C=C gọi là TRIEN
2. Danh pháp
Từ ankan tương ứng đổi đuôi –an thành - ađien
Hoặc :
Số chỉ vị trí-tên nhánh + tên mạch chính + a +
số chỉ vị trí liên kết đôi + đien.
I. PHÂN LOẠI
Hãy gọi tên các ankađien sau:
CH2 = C = CH2 (1)
CH2 = C = CH - CH3 ( 2)
CH2 = CH - CH= CH2 (3)
CH2=CH-CH2-CH=CH2 (4)
CH2 = C - CH= CH2 (5)
CH3
propađien
(anlen)
buta-1,2-đien
penta-1,4-đien
buta-1,3-đien( butađien)
2- metylbuta-1,3-đien
(isopren)
I. PHÂN LOẠI
2. Danh pháp
3. Phân loại:
Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau.
(loại liên kết đôi liền)
Ví dụ: CH2 = C = CH2
propađien
Ankađien có 2 liên kết đôi liên hợp.
(cách nhau một liên kết đơn)
Ví dụ: CH2 = CH - CH = CH2
buta-1,3-đien
Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhau
Ví dụ CH2 = CH – CH2 - CH = CH2
penta-1,4-đien
I. PHÂN LOẠI
Gồm 3 loại
CH2 = C - CH= CH2
CH3
2- metylbuta-1,3-đien
(isopren)
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
1. Cấu trúc phân tử butađien
Các nguyên tử cacbon đều ở trạng thái lai hoá sp2
- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều nằm trên một mặt phẳng
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
2) Cấu trúc phân tử isopren.
* Sự tạo thành liên kết liên hợp.
- Ở mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p có trục song song với nhau, chúng không những xen phủ với nhau từng đôi một để tạo 2 liên kết riêng rẽ mà xen phủ liên tiếp với nhau để tạo thành hệ liên kết liên hợp chung cho toàn phân tử.
Vì vậy phản ứng hóa học của chúng có những đặc điểm khác so với các anken và các đien không liên hợp.
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
3. Phản ứng của butađien và isopren.
a. Cộng H2 ( Xúc tác : Ni, t0)
CH3 - CH - CH2 - CH3
2-metylbutan (isopentan)
CH3
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
Cộng 1,2
(Sản phẩm cộng 1,2)
Cộng 1,4
CH2
CH
CH
CH2
Br
Br
(Sản phẩm cộng 1,4)
b. Cộng halogen và hiđro halogenua ( tỉ lệ 1:1 )
+) Cộng halogen ( Cl2;Br2)
* Ở nhiệt độ rất thấp (-800C) ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2 ( 80%)
* Ở nhiệt độ cao (400C) ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,4 ( 80 % )
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
3. Phản ứng của butađien và isopren.
Chú ý
+) Cộng hiđro halogenua ( HCl, HBr)
+
H
Br
Cộng 1,2
CH2
CH
CH
CH2
H
Br
(Sản phẩm cộng 1,2)
CH2
CH
CH
CH2
H
Br
(Sản phẩm cộng 1,4)
Chú ý
* Ở nhiệt độ rất thấp (-800C) ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2 ( 80 %)
* Ở nhiệt độ cao (400C) ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,4 ( 80 %)
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
c. Phản ứng trùng hợp
CH2
CH
CH
CH2
n
CH2
CH
CH
CH2
n
polibutađien
C
CH
CH2
CH2
CH3
C
CH
CH2
CH2
CH3
n
n
poliisopren
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
3. Phản ứng của butađien và isopren.
d. Phản ứng oxi hóa
Cn H2n-2 + O2 → nCO2 + (n-1)H2O
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
3. Phản ứng của butađien và isopren.
4. Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren
a. Điều chế
Tách hiđro từ ankan tương ứng
CH3 – CH2 – CH2- CH3
CH2 = CH – CH = CH2
H2
+
2
CH3 – CH – CH2- CH3
CH3
CH2 = C – CH = CH2
CH3
H2
+
2
b. Ứng dụng
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
ỨNG DỤNG
Câu 3
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu1
Câu 2
Câu 4
Câu 1
Cho hợp chất CH2 = CH – CH = CH - CH3 có tên gọi đúng nhất là
A
C
B
D
penta-1,3- đien
pent-1,3- ađien
pent-2,4- ađien
penta-2,4- đien
penta-1,3- đien
Câu 2
Hoá chất có thể dùng nhận được 2 khí buta- 1,3 – đien và butan khi mỗi khí đựng trong 2 bình mất nhãn là :
Cả A VÀ B
Cho 0,1mol buta - 1,3 – đien tác dụng với dung dịch brom dư. Vậy khối lượng brom phản ứng tối đa là
Câu 3
A. 16 (g)
C. 8 (g)
B. 32 (g)
D. 1,6 (g)
B. 32 (g)
Câu 4
Đốt cháy 5,4 g ankađien liên hợp X thu được 8,96 lít khí CO2( đktc).
Xác định CTPT, CTCT và đọc tên X.
CẢM ƠN QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC EM HỌC SINH