Bài 9. Amin

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ VỀ DỰ TIẾT HỌC HÔM NAY
CHƯƠNG 3
AMIN,AMINOAXIT VÀ PROTEIN
BÀI 9: AMIN
I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN
2.Khái niệm
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hidrocacbon ta được amin.
1.Một số ví dụ về amin:
CH3 –NH2
CH3 –NH-CH3
CH3 –N-CH3
CH3
CH2 =CH-CH2 NH2
C6H5NH2
Trong phân tử amin, nguyên tử N có thể liên kết với 1 hoặc 2 hoặc 3 gốc hidrocacbon
2.Phân loại
a.Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon
Amin thơm (anilin C6H5NH2 )
Amin no mạch hở (etylamin C2H5NH2 )
b.Theo bậc của amin
Amin bậc 1 (CH3CH2CH2NH2)
Amin bậc 2 (CH3CH2NHCH3)
Amin bậc 3 (CH3)3N

Bậc của aminđược tính bằng số gốc hidrocacbonliên kết với nguyên tử nitơ

3.Danh pháp
Tên của amin được gọi theo danh pháp gốc-chức và danh pháp thay thế.
Ngoài ra một số amin gọi theo tên thường.
Nhóm NH2 khi đóng vai trò nhòm thế thì gọi là nhóm Amino, khi đóng vai trò nhóm chức gọi là nhóm Amin.
a/ Theo danh pháp gốc- chức:

TÊN GỐC HIDROCACBON + AMIN

b/ Theo danh pháp thay thế:

PHẦN NHÁNH + TÊN MẠCH CHÍNH + SỐ CHỈ VỊ TRÍ NHÓM AMIN+ AMIN

4.Đồng phân
Amin mạch hở có 2 loại đồng phân
Đồng phân về mạch cacbon
Đồng phân về vị trí nhóm chức
(Khi viết các đồng phân cấu tạo của amin, cần viết đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm chức cho từng loại : amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III.)
Ví dụ:

Hãy viết các đồng phân cấu tạo của C4H11N
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
butylamim
bậc 1
butan-1-amin
CH3-CH2-CH(CH3)-NH2
Secbutylamin
bậc 1
butan-2-amin
CH3-CH(CH3)-CH2–NH2
isobutylamin
bậc 1
2-metyl-propan-1-amin
(CH3)3C-NH2
tertbutylamin
bậc 1
2-metyl-propan-2-amin


CH3-NH-CH2-CH2-CH3
Metyl,propylamin
bậc 2
N-metyl-propan -1-amin
CH3-NH-CH(CH3)2
Metyl,isopropylamin
Bậc 2
N-metyl-propan-2-amin
CH3-CH2-NH-CH2-CH3
Dietylamin
Bậc 2
N-etyl-etanamin
CH3-CH2-N(CH3)2
Etyl,dimetylamin
Bậc 3
N,N-dimetyl-etanamin

II. Tính chất vật lý
 Metyl-, đimetyl-, trimetyl- và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước
Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối

 Anilin là chất lỏng, sôi ở 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen.
Để lâu trong không khí, anilin chuyển sang màu đen vì bị oxi hóa bởi oxi không khí.
Các amin đều độc
III. Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học
Cấu trúc phân tử amin
Mô hình đặc
Amoniac
Metylamin
Anilin
 Phân tử Amin có nguyên tử N còn đôi e chưa liên kết
 Amin thể hiện tính bazo
 Trong phân tử Amin, nguyên tử N có số ox hóa -3 nên dễ bị oxi hóa
 Các Amin thơm (anilin…) dễ dàng tham gia vào phản ứng thế vào nhân thơm
1.Tính chất của chức Amin
a.Tính bazơ
Thực nghiệm 1: Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào ống nghiệm đựng dd propylamin
Hiện tượng: Mẩu quỳ tím chuyển sang màu xanh
Giải thích: Propylamin và nhiều amin khác khi tan trong nước taọ dụng với nước chi ion OH-



Anilin và các amin thơm khác phản ứng rất kém với nước. (không làm quỳ tím đổi màu
CH3CH2CH2NH2 + H2O
[CH3CH2CH2NH3]++ OH-
Thực nghiệm 2: Đưa đũa thủy tinh nhúng vào dd HCl đậm đặc lên miệng lọ đựng dd CH3NH2 đậm đặc.
Hiện tượng: Xung quanh đũa thủy tinh bay lên 1 làn khói trắng.
Giải thích: Khí metylamin bay lên gặp hơi axit HCl đã xảy ra phản ứng tạo ra muối
CH3NH2 + HCl
[CH3NH3]+Cl-
Metylamoni clorua
Thực nghiệm 3:
 Nhỏ vài giọt anilin vào nước, lắc kĩ. Anilin hầu như không tan, nó tạo vẩn đục rồi lắng xuống đáy.
 Nhúng mẫu quỳ tím vào dd anilin. Màu quỳ tím không đổi. Nhỏ dd HCl đặc vào ống nghiệm, anilin tan dần do đã xảy ra phản ứng
C6H5NH2 + HCl
C6H5NH3+Cl-
Phenylamoni clorua
Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e ở nguyên tử N do đó làm tăng lực bazo ; nhóm phenyl (C6H5) làm giảm mật độ e ở nguyên tử N do đó làm giảm lực bazo
Lực bazo: CnH2n+1 –NH2 > H-NH2 > C6H5 –NH2
..
..
..
b.Phản ứng thế ở nhân thơm của Anilin
Thí nghiệm: Nhỏ vào giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn 1ml dd anilin
Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng
Giải thích: Do ảnh hưởng của nhóm NH2 , ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin đã bị thay thế bởi ba nguyên tử brom
NH2
:
+ Br2
NH2
Br
Br
Br
+ 3HBr
IV. Ứng dụng và điều chế
1.Ứng dụng

Các ankylamin được dùng trong tổng hợp chất hữu cơ, đặc biệt là các điamin được dùng để tổng hợp polime
Anilin là nguyên liệu quan trọng trong CN phẩm nhuộm, polime, dược phẩm…
2.Điều chế

Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac
Các ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua
NH3
+CH3I
-HI
CH3NH2
+CH3I
-HI
(CH3)2 NH
+CH3I
-HI
(CH3)3N
b. Khử hợp chất nitro
Anilin và các amin thơm thường được chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất tương ứng) bởi H mới sinh ra nhờ tác dụng của kim loại (như Fe, Zn) với axit HCl
C6H5NO2 + 6H
C6H5NH2 + 2H2O
Fe + HCl
to
Ngoài ra, các amin còn có thể điều chế bằng nhiều cách khác.
b.Phản ứng với axit nitro
Amin bậc 1:
C6H5NH2 + HONO
C2H5OH + N2 + H2O
Anilin và các amin thơm bậc 1 tạo ra muối điazoni
C6H5NH2 + HONO + HCl
C6H5N2+Cl- +2H2O
c.Phản ứng ankyl hóa
Phản ứng ankyl hóa là phản ứng mà khi cho amin bậc 1 hoặc bậc 2 td với ankyl halogenua, nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl.
C6H5NH2 + CH3I
C2H5NHCH3 + HI