Bài 5. Glucozơ

GLUXIT
Gluxit là gì?
Gluxit là các hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa nhiều nhóm hidroxil (-OH) và có nhóm cacbonyl (-CHO, -CO-) trong phân tử, có công thức chung Cn(H2O)m.

Gluxit có những loại nào?
Glucozơ
Monosaccarit: C6H12O6
Fructozơ
Saccarozơ
Disaccarit: C12H22O11
Mantozơ
Tinh bột
Polisaccarit: (C6H10O5)n
Xenlulozơ
không bị thuỷ phân
thuỷ phân cho nhiều phân tử monosaccarit
thuỷ phân cho 2 phân tử monosaccarit
MONOSACCARIT
Bài 1.
GLUCOZƠ
I. Tính chất vật lý. Trạng thái tự nhiên.
hoa
lá
Nồng độ glucozơ không đổi trong máu người là 0,1%
40% fructozơ
Đường nho
Quả chín
lá
Trong tự nhiên, glucozơ và fructozơ có ở đâu?
30% glucozơ
Rễ
Cho biết một số tính chất vật lý của glucozơ và fructozơ?
Glucozơ (đường nho): chất kết tinh, không màu, t0nc=1460C(dạng α) và 1500C(dạng ), dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía.
Fructozơ (đường mật ong) là chất kết tinh dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía
I. Tính chất vật lý. Trạng thái tự nhiên.
II. Cấu trúc phân tử
AgNO3/NH3
Cu(OH)2
(CH3CO)2O
HI
-CHO
-(CHOH)n-
5 nhóm -OH
mạch thẳng
Công thức cấu tạo dạng mạch hở
a) Dạng mạch hở của glucozơ
α) Dữ kiện thực nghiệm
HOCH2[CHOH]4CH=O
) Kết luận
II. Cấu trúc phân tử
Công thức cấu tạo dạng mạch hở
b) Dạng mạch hở của fructozơ
Fructozơ (C6H12O6) đồng phân của glucozơ cũng là hợp chất hữu cơ tạp chức loại polihidroxi xeton
HOCH2[CHOH]3COCH2OH
Glucozơ kết tinh tạo 2 dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau
Chỉ có 1 trong 5 nhóm OH của glucozơ khi tác dụng với CH3OH có xúc tác HCl tạo ete metyl glucozit
2. Cấu tạo dạng mạch vòng
a) Dạng mạch vòng của glucozơ
α) Dữ kiện thực nghiệm
II. Cấu trúc phân tử
) Kết luận
-OH ở C5 cọng vào nhóm C=O tạo 2 dạng vòng 6 cạnh α và .
Nhóm OH ở C1 của vòng được gọi là OH hemiaxetal
Trong dung dịch glucozơ tồn tại chủ yếu ở 2 dạng vòng 6 cạnh α và . Hai dạng vòng luôn chuyển hóa lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở.
1
1


2. Cấu tạo dạng mạch vòng
b) Dạng mạch vòng của fructozơ

II. Cấu trúc phân tử
2. Cấu tạo dạng mạch vòng
b) Dạng mạch vòng của fructozơ

II. Cấu trúc phân tử
Trong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng  (5 cạnh hoặc 6 cạnh). Ở trạng thái tinh thể, fructozơ ở dạng  vòng 5 cạnh
Dạng  fructozơ
Lưu ý : fructozơ glucozơ
Glucozơ và fructozơ có tính chất của rượu đa chức, andehit (hoặc xeton). Trong môi trường kiềm có tinh chất tương tự nhau do fructozơ đồng phân hoá thành glucozơ.
III. Tính chất hóa học

a) Trong dung dịch ở nhiệt độ thường glucozơ và Fructozơ đều hòa tan được Cu(OH)2 tạo phức đồng màu xanh lam
1. Tính chất của ancol đa chức

2C6H12O6 + Cu(OH)2
(C6H11O6)2Cu +2H2O
Phức đồng glucozơ
b) Glucozơ và Fructozơ đều tạo thành este có 5 gốc axit axetic C6H7O(OCOCH3)5 khi tác dụng với (CH3CO)2O
1. Tính chất của ancol đa chức

III. Tính chất hóa học

2. T/c của andehit
III. T/c hóa học
a) Oxi hóa glucozơ
α) Phản ứng tráng bạc
HOCH2[CHOH]4COONH4 +2Ag+3NH3+H2O
HOCH2[CHOH]4CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH
Amoni gluconat
2. T/c của andehit
III. T/c hóa học
Trong dd kiềm thì fructozơ chuyển hóa thành glucozơ nên glucozơ và fructozơ tạo thành cùng một sản phẩm trong các phản ứng này
) Khử Cu(OH)2 trong dd kiềm khi đun nóng nhẹ
III. T/c hóa học
2. T/c của andehit
a) Oxi hóa glucozơ
γ) Glucozơ làm mất màu dd brom
Glucozơ làm mất màu nước brom, fructozơ không làm mất màu nước brom vì môi trường phản ứng là môi trường axit nên fructozơ không chuyển hóa thành glucozơ
HOCH2[CHOH]4CH=O + Br2 + H2O
HOCH2[CHOH]4COOH + 2HBr
b) Khử glucozơ
Khử frutozơ cũng thu được sobitol




3. Phản ứng lên men và phản ứng oxi hóa chậm glucozơ
a. Lên men lactic:
b. Lên men rượu
(Axit lactic)
c.Phản ứng oxi hoá chậm glucozơ
III. T/c hóa học
III. T/c hóa học
4. Tính chất riêng của dạng vòng

+ CH3OH
H2O +
III. T/c hóa học
4. Tính chất riêng của dạng vòng
Glucozơ làm thức ăn có giá trị, làm thuốc bồi dưỡng tăng lực, tráng gương và là nguyên liệu trung gian sản xuất rượu etylic.

Trong công nghiệp glucozơ được điều chế từ phản ứng thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ có HCl đặc xúc tác:
(C6H10O5)n + nH2O  nC6H12O6

Trong phòng thí nghiệm thu được glucozơ khi đun nóng CH2=O có Ca(OH)2 ở 1000C:
6CH2O  C6H12O6

IV. Ứng dụng và điều chế
Bài tập 1
a-Glucozơ có công thức cấu tạo là:

BÀI TẬP
Vì sao ở nhiệt độ phòng glucozơ, fructozơ có M=180 đều là chất rắn, trong khi đó axit oleic có M=282 lại là chất lỏng ?

Bài tập 2
Trong máu người bình thường có hàm lượng glucozơ không đổi là:
1%
0,1%
0,01%
0,001%

Bài tập 3
Bài tập 4
Để phân biết các chất sau: glucozơ, glyxerin (glyxerol), etanal , etanol ta dùng một thuốc thử nào trong số các chất sau:
Dung dịch AgNO3/NH3
Cu(OH)2/OH-
Dung dịch Br2
Dung dịch KMnO4

Hỗn hợp X gồm glucozơ và fructozơ, trong đó glucozơ chiếm 25% về khối lượng. Cho 0,2 mol X tác dụng hết với dung dịch AgNO3 (dư) trong NH3. Khối lượng Ag thu được là:
10,8 gam
21,6 gam
43,2 gam
5,4 gam

Bài tập 5
a) Dạng mạch hở glucozơ là hợp chất tạp chức: rượu đa chức-andehid
b) Dạng mạch hở fructozơ là hợp chất tạp chức: rượu đa chức-xeton