Bài 5. Glucozơ

GLUCOZƠ
GIÁO ÁN HÓA HỌC 12
Sinh viên : Hoàng Nam Ninh.
Giáo viên hướng dẫn : Thầy Nguyễn Mậu Đức.
Ngày soạn : 16/11/2009.
Ngày giảng : /11/2009.
Bài 5
Chương II. CACBOHIĐRAT

- Cacbohiđrat (gluxit) là các hợp chất hữu cơ tạp chức, có công thức chung Cn(H2O)m.
- Chia làm 3 nhóm chính:
+ Monosaccarit: không bị thuỷ phân, như glucozơ, fructozơ C6H12O6.
+ Đisaccarit: thuỷ phân cho 2 phân tử monosaccarit, như saccarozơ, mantozơ C12H22O11.
+ Polisaccarit: thuỷ phân cho nhiều phân tử monosaccarit, như tinh bột, xenlulozơ (C6H10O5)n.

GLUCOZƠ
FRUCTOZƠ
SACCAROZƠ
MANTOZƠ
TINH BỘT
XENLULOZƠ
BÀI 5
GLUCOZƠ
C6H12O6 hay C6(H2O)6
(M= 180)
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
1. Tính chất vật lý:
Glucozơ là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía.
Tinh thể đường
2. Trạng thái tự nhiên:
- Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ… và nhất là trong quả chín.
- Đặc biệt, glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho.
- Trong mật ong có nhiều Glucozơ ( khoảng 30%)
Glucozơ cũng có trong cơ thể con người và động vật.
Trong máu người có một lượng nhỏ Glucozơ với nồng độ hầu như không đổi khoảng 0,1%.
II - CẤU TRÚC PHÂN TỬ
1. Dạng mạch hở
+ Khử hoàn toàn glucozơ thì thu được hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành 1 mạch hở không phân nhánh
+ Glucozơ có phản ứng tráng bạc, khi tác dụng với nước brôm tạo thành axit gluconic, chứng tỏ trong phân tử có nhóm CH=O
+ Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ có nhiều nhóm OH kề nhau.
+ Gluczơ tạo este chứa 5 gốc CH3COO, vậy trong phân tử có 5 nhóm OH.
a) Các dữ kiện thực nghiệm
b) Kết luận
CTCT : CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
Vi?t g?n: CH2OH[CHOH]4CHO
2. Dạng mạch vòng
- Glucozơ kết tinh tạo 2 dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau và dữ kiện thực nghiệm cho thấy glucozơ tồn tại chủ yếu ở 2 dạng mạch vòng: α-glucozơ và β-glucozơ
α-glucozơ (≈36%) dạng mạch hở (0,003%) β-glucozơ (≈64%)
- Nhóm OH ở vị trí số 1 gọi là nhóm OH hemiaxetal (bán axetal)
Hình 2.1 Phân tử glucozo dạng mạch vòng:
a) Công thức cấu tạo ; b) Mô hình phân tử
- Mô hình rỗng của glucozơ
- Mô hình đặc của glucozơ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Glucozơ có phản ứng đặc trưng của ancol đa chức và andehit.
1. Tính chất của ancol đa chức
a) Tác dụng với Cu(OH)2→ dd xanh lam:
Viết gọn:
C6H12O6 + Cu(OH)2 →
(C6H11O6)2Cu + H2O
Phức đồng Glucozơ
2
2
b) Tác dụng với andehit axetic:
CH2OH(CHOH)4CHO + CH3COOOCCH3
Xt, to
CH2OCOCH3(CHOCOCH3)4CHO + CH3COOH
5
5
a) Oxi hoá glucozơ
CH2OH(CHOH)4CHO + AgNO3 + NH3 + H2O →
to
CH2OH(CHOH)4COONH4 + Ag ↓ + NH4NO3
2
3
2
2
Glucozơ làm mất màu dung dịch brom
CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 + H2O →
CH2OH(CHOH)4COOH + HBr
2
Axit gluconic
- Glucozơ phản ứng Cu(OH)2 trong môi trường kiềm đun nóng:
CH2OH(CHOH)4CHO + Cu(OH)2 + NaOH →
to
CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O ↓ + H2O
2
3
2. Tính chất của anđehit
b) Khử glucozơ
CH2OH(CHOH)4CHO + H2
Ni, to
CH2OH(CHOH)4CH2OH
Sobitol
3. Phản ứng lên men
C6H12O6
Enzim
30 – 350C
C2H5OH + CO2↑
2
2
4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng
+
CH3OH
1. Điều chế
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
- Y học: làm chất dinh dưỡng, thuốc tăng lực,…
Trái cây chín giàu gluczơ
Thuốc tăng lực
Dung dịch glucozơ 5% truyền cho bệnh nhân
- Công nghiệp: sản xuất ancol etylic, tráng gương, tráng ruột phích,…
1
2
3
4
5
6
7
Thuốc thử để nhận biết glucozơ, glyxeron và fomanđehit
Đồng (II) hiđroxit
Đáp án
Đáp án
Đáp án
Đáp án
Đáp án
Đáp án
Đáp án
Nhóm OH ở vị trí số 1 trên vòng 6 cạnh của glucozơ là OH…
Hemiaxetal
Hàm lượng glucozơ có nhiều trong…
Khi lên men glucozơ thu được ancol etylic và …
Glucozơ tác dụng với dung dịch nước brom thu được axit…
Glucozơ có thể được điều chế từ…
Một trong các dữ kiện chứng tỏ glucozơ có cấu trúc mạch vòng
Quả nho chín
Khí cacbonic
Gluconic
Xenlulozơ
Nhiệt độ nóng chảy