Bài 45. Axit cacboxylic

Dành cho học sinh lớp 11 THPT (2 tiết)
Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp.
cấu trúc và tính chất vật lí.
Tính chất hoá học.
Điều chế và ứng dụng.
Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp.
1. Định nghĩa.
Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
2. Phân loại
Axit no, mạch hở, đơn chức: CnH2n+1COOH (HCOOH, CH3COOH?)

Axit không no: CH2=CH-COOH CH?C-COOH?

Axit thơm: C6H5COOH?

Axit đa chức: HOOC-COOH, HOOCCH2COOH?
3. Danh pháp.
IUPAC: axit cacboxylic mạch hở không quá 2 nhóm cacboxyl: axit+tên hiđocacbon tương ứng+oic.
Thường: liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng
Tên 1 số axit thường gặp
II. Cấu trúc và tính chất vật lí.
Cấu trúc



Nguyên tử H của nhóm ?OH trở nên linh động hơn ở nhóm ?OH ancol, phenol.
Phản ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn giống như của nhóm >C=O anđehit, xeton.
2. Tính chất vật lí.
Là chất lỏng hoặc rắn.
Điểm sôi cao hơn anđehit, xeton, ancol có cùng số nguyên tử C.
Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nước giảm.
III. Tính chất hoá học
Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế.
Là các axit yếu.
Vẫn có đầy đủ tính chất của 1 axit:
- Làm hồng quỳ tím.
-Tác dụng với kim loại H2.
-Tác dụng với bazơ.
-Tác dụng với muối của axit yếu hơn.
1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế.
R-COOH + H2O R-COO- + H3O+

H-COOH
CH3 COOH
CH3CH2 COOH
CH3[CH2]4 COOH
Ka (250C)
17,72.10-5
1,75.10-5
1,33.10-5
1,29.10-5
Trong các axit no đơn chức, axit fomic HCOOH là axit mạnh nhất
1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế.
Ka(250C)
CH3 COOH 1,75.10-5
Cl CH2 COOH 13,5.10-5
F CH2 COOH 26,9.10-5
Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit.
2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá).
R-C-OH + H-OR? R-C-OR? + H2O
O O
Axit cacboxylic ancol este
VD:
CH3-C-OH +H-OC2H5 CH3-C-OC2H5+H2O
O O
Axit axetic etanol etylaxetat
H+, t0
2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
b. Phản ứng tách nước (đehiđrat hoá).

CH-C-O-H + H-O-C-CH3 CH3-C-O-C-CH3
O O O O
(CH3CO)2O
axit axetic anhiđrit axetic

P2O5
-H2O
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
Phản ứng thế ở gốc no.

CH3CH2CH2COOH+Cl2 CH3CH2CHCOOH + HCl
Cl

P
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
2. Phản ứng thế ở gốc thơm.


COOH + HNO3 COOH +H2O
NO2
H2SO4
Axit bezoic axit m-nitrobezoic
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
c. Phản ứng cộng vào gốc không no.
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2
axit oleic
CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH (axit stearic)

CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr-CHBr-COOH

IV. Điều chế và ứng dụng.
Điều chế
Trong phòng thí nghiệm
Ôxi hoá hiđocacbon, ancol?
C6H5-CH3 C6H5-COOH
Đi từ dẫn xuất halogen.
R ? X R-C?N R-COOH
1)+KMnO4 2)+H3O+
H2O, t0
KCN
H3O+, t0
1. Điều chế
2. Trong công nghiệp: axit axetic được sản xuất theo các phương pháp sau:
Lên men dấm:
CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O
Ôxi hoá anđehit axetic:
CH3CH=O + 1/2O2 CH3COOH + H2O
Men dấm
25-300C
xt, t0
1. Điều chế
2. Trong công nghiệp: axit axetic được sản xuất theo các phương pháp sau:
Đi từ metanol và cacbon oxit:

CH3OH + CO CH3COOH
xt, t0
2. ứng dụng
Axit axetic:
Điều chế axit cloaxetic.
Điều chế muối axetat của nhôm, crôm, sắt?
Điều chế 1 số este, xenlulozơ axetat?
2. ứng dụng
Các axit khác:
Các axit béo như panmitic (n-C15H31COOH), axit stearic (n-C17H35COOH)?: chế tạo xà phòng.
Axit bezoic: tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược?
Axit salixylic: chế biến thuốc cảm, thuốc xoa bóp giảm đau?
Axit đicacboxylic: sản xuất poliamit, polieste để chế tạo tơ sợi tổng hợp.