Bài 45. Axit cacboxylic

Axit Cacboxilic:
Cấu trúc, danh pháp
và tính chất vật lý
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp
Định nghĩa:
_ Axit caboxylic:
. Là những hôp chất hữu cơ.
. Nhóm cacboxyl ( -COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc H.
_ Ví dụ:

C
O
OH
CH3
Công thức:
R(COOH)z
CnH2n+2-2k-z(COOH)z z=>1;k=>0;n=>0.
CnH2n+2-2k-2zO2z z=>1;k=>0;n=>1.
CxHyOz x=>1;y<=2x;z=>2 chẵn.

2) Danh pháp:
_ Tên quốc tế

Vd:



AXIT + tên hidrocacbon + OIC
tương ứng

a) Axit đơn no mạch hở: (Ankanoic):
CnH2n+1COOH (n=>0)
CnH2nO2 (n>0)
. Tên quốc tế:
Axit + tên ankan +OIC.


2. Phân loại:

Axit chưa no:
CnH2n+2-2k-z(COOH)z k=>0, z=>1,n=>2.
CnH2n+2-2k-2zO2z K=>0,z=>1,n=>3
Vd:
CH2=CH-CH2-COOH: axit Propenoic
CH3-CH=CH-COOH: axit but-3-en-1-onic
CH2=C-COOH: axit 2-metil propenonic
CH3
Axit 2 chức no mạch thẳng:
C2H2n(COOH)2 (n=>0);
HOOC-(CH2)n -COOH
Axit thơm
CnH2n-6-2k-z(COOH)z k=>0,n=>6,z=>1

COOH
COOH
COOH
Axit benzoic
Axit phtalic
COOH
COOH
COOH
COOH
Axit izo phtalic
Axit terephtalic
TÍNH CHẤT VẬT LÝ:
Là những chất lỏng hoặc rắn
Có nhiệt độ sôi cao hôn andehit, xetôn, rượu có cùng số cacbon
Nhờ khả năng tạo liên kết hidro với nước, các axit chứa không quá 3C tan vô hạn trong nước.
Khi số C tăng, độ tan trong nước của axit giảm dần.
TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
Phản ứng trên nhóm COOH:
1.Tính axít:
axit vô cơ > RCOOH > axit cacbonic > phenol > rượu etylic
a) Sự phân ly: axit hữu cơ là chất diện ly yếu:
RCOOH  RCOO- + H+
Sự điện ly của H+ làm cho axit hữu cơ có dầy đủ tính chất của axit nhưng là axit yếu.
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
b) Làm quỳ tím hóa hồng:

TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tác dụng với kim loại trước H:
nRCOOH + M  (RCOO)nM + nH2

Vd
2HCOOH + 2Na  2HCOONa + H2
(natri fominat)
2CH3COOH + Mg  (CH3COO)2Mg + H2
(magiê axetat)
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
d) Tác dụng với oxit kim loại
2RCOOH + M2On  2(RCOO)nM + nH2O

Vd: 2CH3COOH + CuO  (CH3COO)2Cu + H2O
2CH2=CH-COOH + Ag2O  2CH2=CH-COOAg + H2O

TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tác dụng với muối cacbonat:
RCOOH + NaHCO3  RCOONa + H2O + CO2
2RCOOH + Na2CO3  RCOONa + H2O + CO2
2RCOOH + CaCO3  (RCOO)2Ca + H2O + CO2

Vd:
HCOOH + NaHCO3  HCOONa + H2O + CO2
2HCOOH + Na2CO3  HCOONa + H2O + CO2

TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
2.Phản ứng este hóa:
a) Với rượu: xúc tác H2SO4 đặc , nhệt độ.
RCOOH + R’OH  ROOR’ + H2O
Vd :
CH3COOH + CH3OH  CH3OOCH3 + H2O

TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
Với hidrocacbon chưa no:
CH3COOH + C2H2 ------ CH3COOCH=CH2
(CH3COO)2Zn
CH3COOH + C3H3 ----- CH3COOC(CH3)=CH2
(t,xt)
CH3COOH + CH3C(CH3)=CH2  CH3COOC(CH3)3
(t,xt)

TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
2)Phản ứng khử H2O:
2RCOOH ---------> R_C_O_C_R + H2O
O O
( Anhidric Axit )
Vd:
2CH3  CH3COOOCCH3 + H2O
(Anhidric axetic)
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
B) PHẢN ỨNG TRÊN GỐC HIDRÔCACBON:
a) phản ứng thế ở gốc no:
vd: (Xúc tác P)
CH3CH2CH2COOH + Cl2 CH3CH2CHCOOH + HCl
b) phản ứng thế ở gốc thơm:


+ HNO3  + H2O

( axit m – nitrobenzoic)
COOH
O2N
COOH
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
c) Phản ứng cộng vào gốc không no:
CH2=CH-COOH + Br2  CH2(Br)-CH(Br)-COOH
CH2=CH-COOH +H2  CH3CH2COOH

ĐIỀU CHẾ
Trong phòng thí nghiệm:
. Oxi hóa hidrocacbon, ancol,…:
C6H5-CH3 C6H5COOK C6H5COOH
. Từ dẫn xuất halogen:
R-X R-C N R-COOH


2) Trong công nghiệp(sgk)
KMnO4
H3O+
KCN
H3O+,t
ỨNG DỤNG
Axit axetic
Điều chế các hợp chất hữu cơ quan trọng
vd : axit cloaxetic, muối axetat của nhôm, một số este
Các axit khác:
Dùng làm xà phòng
Tổng hợp phẩm nhuộm
Chế thuốc cảm, thuốc xoa bóp, giảm đau…
Sản xuất polime, polieste…


www.themegallery.com