Bài 45. Axit cacboxylic

1)Định nghĩa:
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.

VD: H-COOH ; C2H5-COOH ; HOOC-COOH

Nhóm (-COOH) được gọi là nhóm chức axit cacboxylic



I)Định nghĩa - Phân loại - Danh pháp:

Dạng đặc
Dạng rỗng
Cấu trúc phân tử CH3COOH
2)Phân loại:
Axit no, ñôn chaát, maïch hôû:
Laø trong phaân töû coù goác ankyl hoaëc nguyeân töû H lieân keát vôùi moät nhoùm –COOH.
CTTQ: CnH2n+1COOH (n 1) hay R-COOH hay CmH2mO2 (m 1)
VD: HCOOH ; CH3COOH…

Axit khoâng no, ñôn chaát, maïch hôû:
Laø trong phaân töû coù goác hiñroâcacbon khoâng no lieân keát vôùi moät nhoùm –COOH
VD: CH2=CH-COOH ; CH≡C-COOH…


Axit thơm, đơn chất:
Là trong phân tử có gốc hyđrocacbon thơm liên kết với một nhóm -COOH
VD : C6H5-COOH, CH3-C6H4-COOH,....
Axit đa chức:
Là trong phân tử có 2 hay nhiều nhóm -COOH
VD : HOOC-[CH2]4-COOH , HOOC-CH2-COOH,......
(Axit ađpic) (Axit malonic)
3)Danh pháp:
Tên thông thường: không có nguyên tắc mà phải học thuộc
VD:
Tên thay thế:
Mạch thẳng

Teân axit = Axit + teân ankan + oic


(gồm cả nguyên tử C của nhóm -COOH)
VD : HCOOH : axit metanoic
CH3COOH : axit etanoic
CH3_CH2_COOH : axit propanoic
Mạch nhánh :
Để đọc tên mạch nhánh phải tuân theo các bước sau :
B1: Chọn mạch chính là mạch Cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm -COOH
B2: Đánh số 1 tại nhóm -COOH
B3:Đọc tên theo thứ tự sau:
(gồm cả nguyên tử C của nhóm -COOH)
Axit - vị trí nhánh - Tên nhánh - Tên ankan mạch chính + OIC
CH3_CH_CH_CH2_COOH
CH3
CH3
Axit 2-metylpropanoic
3 2 1

5 4 3 2 1
Axit 3,4-dimetylpentanoic
VD :

II.ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO :

-Nhóm -COOH trong phân tử axit cacboxylic là tổ hợp của nhóm cacbonyl (C=O) và nhóm hydroxyl (-OH), do đó có tên gọi nhóm cacboxyl.
-Liên kết O-H trong axit phân cực hơn liên kết O-H trong ancol. Do đó, nguyên tử H của nhóm -COOH linh động hơn nguyên tử H của nhóm -OH trong ancol.
-Liên kết C-OH của nhóm -COOH phân cực mạnh hơn liên kết C-OH trong ancol và phenol nên nhóm -OH của axit cũng có thể bị thay thế.

III.TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

-Các axit trong dãy đồng đẳng của axit axetic đều là những chất lỏng hoặc chất rắn.
-Nhiệt độ sôi của axit cao hơn hẳn nhiệt độ sôi của rượu có cùng số nguyên tử cacbon, do hai phân tử axit liên kết với nhau bởi liên kết hiđro và liên kết hidro của axit bền hơn của rượu.
-Ba axit đầu dãy đồng đẳng tan vô hạn trong nước.
-Độ tan trong nước của các axit giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
-Mỗi axit có vị chua riêng. VD: axit axetic có vị chua của dấm, axit xitric có vị chua của chanh, axit oxalic có vị chua me.

IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

1)Tính axit:
Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:
CH3_COOH CH3_COO- + H2+
Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ.
b) Tác dụng với bazơ và oxit bazơ cho muối và nước:
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
CH3COOH + NaOH (CH3COO)2Zn + H2O
c)Tác dụng với muối:
CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
d)Taùc duïng vôùi kim loaïi: ñöùng tröôùc hidro trong daõy ñieän hoùa giaûi phoùng H2 vaø taïo muoái.
CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2
CH3-C-OH + H-O-C2H5 CH3-C-O-C2H5 + H2O

to, xt
2)Phản ứng thế nhóm -OH (este hóa)
Hay
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
RCOOH + R`OH RCOOR` + H2O
H+, to
to, xt
V.Điều chế :
1)Lên men giấm:
C2H5_OH + O2 CH3COOH + H2O
men giấm
2) Oxy hóa anđehit axetic:
2CH3_CHO + O2 2CH3COOH
xt
3) Oxy hóa ankan:
Oxy hóa butan thu được axit axetic
2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O
xt
180oC , 50atm
Oxy hóa không hoàn toàn các ankan có mạch cacbon dài để tổng hợp các axit có phân tử khối lớn
2R-CH2-CH2-R` + 5O2 R-COOH + 2R`-COOH + 2H2O
to , xt
4) Từ mtanol:
CH3-OH + CO CH3COOH
to , xt
VI.Ứng dụng
Axit axetic dùng điều chế axeton
Điều chế 1 số dược phẩm như : Apirin
Điều chế polime như : vinyl axetat , xenlulozơ axetat.....
Dung dịch axit axetic 3-6% là dấm ăn.........