Bài 45. Axit cacboxylic

AXIT CACBOXYLIC
Tổ 1
Bài 45
Phiếu học tập số 1
I. Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp
1/ Định nghĩa
_Axit cacboxylic là những loại hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Thí dụ: H-COOH, C2H5 -COOH, HOOC-COOH,...
Nhóm cacboxyl là nhóm chức của axit cacboxylic
2/ Phân loại
Phiếu học tập số 2
_ Axit no, đơn chức, mạch hở : CH3-COOH, H-COOH
_ Axit không no, đơn chức, mạch hở: CH2=CH-COOH
_ Axit thơm, đơn chức: C6H5-COOH
_ Axit đa chức: HOOC-COOH
* Xét dãy đồng đẳng axit no, đơn chức, mạch hở
CTCT 4 axit đầu:
H-COOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-COOH
(axit fomic)
(axit axetic)
(axit propionic)
(axit butiric)
Công thức cấu tạo thu gọn chung:
Công thức phân tử chung:
CnH2n+1COOH (n ≥ 0)
CmH2mO2 (m ≥ 1)
a) Tên thay thế
3/ Danh pháp
Axit + tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic
Mạch chính của phân tử axit là mạch cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm –COOH
Mạch cacbon được đánh số bắt đầu từ nguyên tử cacbon của nhóm -COOH
b) Tên thông thường
Phiếu học tập số 3
II. Đặc điểm cấu tạo
Phiếu học tập số 4
Nhóm –COOH có cấu tạo:
C
O
O
H
Từ đặc điểm cấu tạo của nhóm –COOH, hãy dự đoán:
_ So sánh khả năng phân cực nhóm O-H của axit với nhóm O-H của ancol và phenol :
Nguyên tử H của nhóm –COOH linh động hơn ở nhóm –OH của ancol, phenol
III. Tính chất vật lý
Là chất lỏng hoặc rắn trong điều kiện thường.
Nhiệt độ sôi của các axit tăng theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn nhiệt độ sôi của các ancol có cùng phân tử khối.
Axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước.
Độ tan trong nước của các axit giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
IV. Tính chất hóa học
1/ Tính axit
a) Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch
CH3COOH
H+ + CH3COO -
Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím hóa đỏ
b) Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và nước.
CH3COOH + NaOH
CH3COONa + H2O
CH3COOH + OH -
CH3COO - + H2O
2 CH3COOH + ZnO
(CH3COO)2Zn + H2O
c) Tác dụng với muối
Nhỏ dung dịch axit axetic vào đá vôi, thấy có khí CO2 thoát ra:
2CH3COOH + CaCO3
(CH3COO)2Ca + H2O + CO2
2CH3COOH + CaCO3
2CH3COO- + Ca+ + H2O + CO2
d) Tác dụng với kim loại trước hiđro trong dãy hoạt động hóa học của các kim loại tạo thành muối và giải phóng hiđro
Ngâm một lá kẽm mỏng trong dung dịch axit axetic, thấy có bọt khí hiđro thoát ra:
2CH3COOH + Zn
(CH3COO)2Zn + H2
2CH3COO- + Zn2+ + H2
2CH3COOH + Zn
Phản ứng tổng quát:
2/ Phản ứng thế nhóm -OH
RCOOH + R’OH
t0, H+
RCOOR’ + H2O
CH3-C -OH + H -O-C2H5
O
t0, xt
CH3-C -O-C2H5 + H2O
O
Phản ứng giữa ancol và axit tạo thành este và nước được gọi là phản ứng este hóa.
Đặc điểm của phản ứng este hóa là thuận nghịch và cần H2SO4 đặc làm chất xúc tác.
(etyl axetat)
V. Điều chế
1/ Phương pháp lên men giấm
C2H5OH + O2
CH3COOH + H2O
men giấm
2/ Oxi hóa anđehit axetic
2 CH3CHO + O2
xt
2 CH3COOH
3/ Oxi hóa ankan
Oxi hóa butan thu được axit axetic
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2
xt
1800 C, 50atm
4CH3COOH + 2H2O
Oxi hóa không hoàn toàn các ankan có mạch cacbon dài để tổng hợp các axit có phân tử khối lớn:
2R-CH2-CH2-R1 + 5O2
2R-COOH + 2R1-COOH + 2H2O
Xt, t0
4/ Từ metanol
Cho metanol tác dụng với cacbon oxit (có chất xúc tác thích hợp) thu được axit axetic:
CH3OH + CO
Xt, t0
CH3COOH
Cám ơn cô và các bạn đã lắng nghe.