Bài 45. Axit cacboxylic

Dành cho học sinh lớp 11 THPT (2 tiết)
Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp.
cấu trúc và tính chất vật lí.
Tính chất hoá học.
Điều chế và ứng dụng.
Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp.
1. Định nghĩa.
Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
2. Ph©n lo¹i
Axit no, m¹ch hë, ®¬n chøc: CnH2n+1COOH (HCOOH, CH3COOH…)

Axit kh«ng no: CH2=CH-COOH CH≡C-COOH…

Axit th¬m: C6H5COOH…

Axit ®a chøc: HOOC-COOH, HOOCCH2COOH…
3. Danh ph¸p.
IUPAC: axit cacboxylic m¹ch hë kh«ng qu¸ 2 nhãm cacboxyl: axit+tªn hi®ocacbon t­¬ng øng+oic.
Th­êng: liªn quan ®Õn nguån gèc t×m ra chóng
Tên 1 số axit thường gặp
II. CÊu tróc vµ tÝnh chÊt vËt lÝ.
CÊu tróc



Nguyªn tö H cña nhãm –OH trë nªn linh ®éng h¬n ë nhãm –OH ancol, phenol.
Ph¶n øng cña nhãm >C=O axit còng kh«ng cßn gièng nh­ cña nhãm >C=O an®ehit, xeton.
2. TÝnh chÊt vËt lÝ.
Lµ chÊt láng hoÆc r¾n.
§iÓm s«i cao h¬n an®ehit, xeton, ancol cã cïng sè nguyªn tö C.
Khi sè nguyªn tö C t¨ng lªn th× ®é tan trong n­íc gi¶m.
III. TÝnh chÊt ho¸ häc
TÝnh axit vµ ¶nh h­ëng cña nhãm thÕ.
Lµ c¸c axit yÕu.
VÉn cã ®Çy ®ñ tÝnh chÊt cña 1 axit:
- Lµm hång quú tÝm.
-T¸c dông víi kim lo¹i H2.
-T¸c dông víi baz¬.
-T¸c dông víi muèi cña axit yÕu h¬n.
1. TÝnh axit vµ ¶nh h­ëng cña nhãm thÕ.
R-COOH + H2O R-COO- + H3O+

H-COOH
CH3 COOH
CH3CH2 COOH
CH3[CH2]4 COOH
Ka (250C)
17,72.10-5
1,75.10-5
1,33.10-5
1,29.10-5
Trong các axit no đơn chức, axit fomic HCOOH là axit mạnh nhất
1. TÝnh axit vµ ¶nh h­ëng cña nhãm thÕ.
Ka(250C)
CH3 COOH 1,75.10-5
Cl CH2 COOH 13,5.10-5
F CH2 COOH 26,9.10-5
C¸c nguyªn tö cã ®é ©m ®iÖn lín ë gèc R hót electron khái nhãm cacboxyl nªn lµm t¨ng lùc axit.
2. Ph¶n øng t¹o thµnh dÉn xuÊt axit
Ph¶n øng víi ancol (ph¶n øng este ho¸).
R-C-OH + H-OR’ R-C-OR’ + H2O
O O
Axit cacboxylic ancol este
VD:
CH3-C-OH +H-OC2H5 CH3-C-OC2H5+H2O
O O
Axit axetic etanol etylaxetat
H+, t0
2. Ph¶n øng t¹o thµnh dÉn xuÊt axit
b. Ph¶n øng t¸ch n­íc (®ehi®rat ho¸).

CH-C-O-H + H-O-C-CH3 CH3-C-O-C-CH3
O O O O
(CH3CO)2O
axit axetic anhi®rit axetic

P2O5
-H2O
3. Ph¶n øng ë gèc hi®rocacbon.
Ph¶n øng thÕ ë gèc no.

CH3CH2CH2COOH+Cl2 CH3CH2CHCOOH + HCl
Cl

P
3. Ph¶n øng ë gèc hi®rocacbon.
2. Ph¶n øng thÕ ë gèc th¬m.


Axit bezoic axit m-nitrobezoic
3. Ph¶n øng ë gèc hi®rocacbon.
c. Ph¶n øng céng vµo gèc kh«ng no.
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2
axit oleic
CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH (axit stearic)

CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr-CHBr-COOH

IV. §iÒu chÕ vµ øng dông.
§iÒu chÕ
Trong phßng thÝ nghiÖm
¤xi ho¸ hi®ocacbon, ancol…
C6H5-CH3 C6H5-COOH
§i tõ dÉn xuÊt halogen.
R – X R-C≡N R-COOH
1)+KMnO4 2)+H3O+
H2O, t0
KCN
H3O+, t0
1. §iÒu chÕ
2. Trong c«ng nghiÖp: axit axetic ®­îc s¶n xuÊt theo c¸c ph­¬ng ph¸p sau:
Lªn men dÊm:
CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O
¤xi ho¸ an®ehit axetic:
CH3CH=O + 1/2O2 CH3COOH + H2O
Men dấm
25-300C
xt, t0
1. §iÒu chÕ
2. Trong c«ng nghiÖp: axit axetic ®­îc s¶n xuÊt theo c¸c ph­¬ng ph¸p sau:
§i tõ metanol vµ cacbon oxit:

CH3OH + CO CH3COOH
xt, t0
2. øng dông
Axit axetic:
§iÒu chÕ axit cloaxetic.
§iÒu chÕ muèi axetat cña nh«m, cr«m, s¾t…
§iÒu chÕ 1 sè este, xenluloz¬ axetat…
2. øng dông
C¸c axit kh¸c:
C¸c axit bÐo nh­ panmitic (n-C15H31COOH), axit stearic (n-C17H35COOH)…: chÕ t¹o xµ phßng.
Axit bezoic: tæng hîp phÈm nhuém, n«ng d­îc…
Axit salixylic: chÕ biÕn thuèc c¶m, thuèc xoa bãp gi¶m ®au…
Axit ®icacboxylic: s¶n xuÊt poliamit, polieste ®Ó chÕ t¹o t¬ sîi tæng hîp.