Bài 45. Axit cacboxylic

Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau:
CH4 ? CH3Cl ? CH3OH ? HCHO? HCOOH
Các pư:CH4 CH3Cl CH3OH HCHO HCOOH
Kiểm tra bài cũ
Axit cacboxilic
Axit cacboxilic
I. Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp.
1. Định nghĩa.
Công thức một số axit:
HCOOH , CH3COOH , CH3CH2CH2COOH
(a) (b) (c)
CH = CCOOH , C6H5COOH , HOOC - COOH
(d) (e) (g)
Axit cacboxilic
Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp.
1. Định nghĩa.
Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
- Nhóm cacboxyl (-COOH) là nhóm chức của axit cacboxylic
Axit cacboxilic
2. Phân loại
Axit no , đơn chức , no, mạch hở :
Axit không no , đơn chức , mạch hở :
Axit thơm , đơn chức :
Axit no , đa chức, mạch hở :
Dựa vào đặc điểm: - Cấu tạo gốc H-C.
- Số nhóm - COOH
a , b, c
d
e
g
3. Danh pháp.
*Tên IUPAC: (Tên thay thế)

Axit + tên RH + oic.
tương ứng mạch chính
TD:
CH3-CH-CH2-CH2-COOH
CH3
5 4 3 2 1
axit 4- metylpentanoic
* Tên thường (SGK/206)
II. Đặc điểm cấu tạo:
*Đặc điểm: Liên kết
O - H và C - OH
phân cực hơn
(so với trong ancol)

KQ: Axit R - COOH
.Dễ tách ra H và - OH
.Có Lk hidro mạnh hơn
(so với trong ancol)

Ancol
Axit
III. Tính chất vật lí.
* Là chất lỏng hoặc rắn.
*Tosôi : cao hơn anđehit, xeton, ancol có khối lượng phân tử tương đương.
Vì : anđehit , xeton không có liên kết H
liên kết H của ancol kém bền hơn của axit
...HO-C=O...H-O-C=O...H-O-C=O
R R R
R-C=O...H-O-C-R
O-H...O
Khi số nguyên tử C tăng lên ( M tăng)
thì: nhiệt độ sôi tăng , độ tan trong nước giảm.
Axit nulic
Axit oxalic
Axit Tactric
Axit malic
Củng cố
Bài 1: Viết công thức cấu tạo các axit có công thức phân tử C4H8O2.
Bài 2: Axit 3-metylbutanoic có CTCT là:
CH3CH2CH2COOH. B. (CH3)2CHCH2COOH
C. CH3CH(CH3)2COOH D. Công thức khác.
Bài3: Cho các chất C2H5OH (X),CH3CHO(Y),CH3COOH(Z),HCOOH(T)
Nhiệt độ sôi tăng theo thứ tự là:
A. T ,X , Y , Z B. Y , T , Z , X C. X , T , Y , Z D. Y , X , T , Z
Bài 4: Cho các chất CH3CHO, C2H2 ,HCOOH ,CH3COOH , CH CCOOH
Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa là:
A. 4 B. 5 C. 3 D. 2
III. Tính chất hoá học
Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế.
Là các axit yếu.
Vẫn có đầy đủ tính chất của 1 axit:
- Làm hồng quỳ tím.
-Tác dụng với kim loại H2.
-Tác dụng với bazơ.
-Tác dụng với muối của axit yếu hơn.
1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế.
R-COOH + H2O R-COO- + H3O+
H-COOH
CH3 COOH
CH3CH2 COOH
CH3[CH2]4 COOH
Ka (250C)
17,72.10-5
1,75.10-5
1,33.10-5
1,29.10-5
Trong các axit no đơn chức, axit fomic HCOOH là axit mạnh nhất
1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế.
Ka(250C)
CH3 COOH 1,75.10-5
Cl CH2 COOH 13,5.10-5
F CH2 COOH 26,9.10-5
Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit.
2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá).
R-C-OH + H-OR` R-C-OR` + H2O
O O
Axit cacboxylic ancol este
VD:
CH3-C-OH +H-OC2H5 CH3-C-OC2H5+H2O
O O
Axit axetic etanol etylaxetat
H+, t0
2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
b. Phản ứng tách nước (đehiđrat hoá).

CH-C-O-H + H-O-C-CH3 CH3-C-O-C-CH3
O O O O
(CH3CO)2O
axit axetic anhiđrit axetic
P2O5
-H2O
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
Phản ứng thế ở gốc no.

CH3CH2CH2COOH+Cl2 CH3CH2CHCOOH + HCl
Cl

P
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
2. Phản ứng thế ở gốc thơm.

COOH + HNO3 COOH +H2O
NO2
H2SO4
Axit bezoic axit m-nitrobezoic
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
c. Phản ứng cộng vào gốc không no.
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2
axit oleic
CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH (axit stearic)

CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr-CHBr-COOH
IV. Điều chế và ứng dụng.
Điều chế
Trong phòng thí nghiệm
Ôxi hoá hiđocacbon, ancol.
C6H5-CH3 C6H5-COOH
Đi từ dẫn xuất halogen.
R - X R-C?N R-COOH
1)+KMnO4 2)+H3O+
H2O, t0
KCN
H3O+, t0
1. Điều chế
2. Trong công nghiệp: axit axetic được sản xuất theo các phương pháp sau:
Lên men dấm:
CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O
Ôxi hoá anđehit axetic:
CH3CH=O + 1/2O2 CH3COOH + H2O
Men giấm
25-300C
xt, t0
1. Điều chế
2. Trong công nghiệp: axit axetic được sản xuất theo các phương pháp sau:
Đi từ metanol và cacbon oxit:

CH3OH + CO CH3COOH
xt, t0
Axit axetic:
Điều chế axit cloaxetic.
Điều chế muối axetat của nhôm, crôm, sắt.
Điều chế 1 số este, xenlulozơ axetat.
Các axit khác:
Các axit béo như panmitic (n-C15H31COOH), axit stearic (n-C17H35COOH).: chế tạo xà phòng.
Axit bezoic: tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược.
Axit salixylic: chế biến thuốc cảm, thuốc xoa bóp giảm đau.
Axit đicacboxylic: sản xuất poliamit, polieste để chế tạo tơ sợi tổng hợp.