Bài 45. Axit cacboxylic

Chương trình Hóa Học hữu cơ - 11
1
Người thực hiện: Huỳnh Tấn Đức

2
1) Viết CTCT và gọi tên thông thường của andehit có CTPT là C2H4O. Viết phản ứng tráng bạc ứng với CTCT trên.




2) Andehit vừa có tính oxy hóa vừa có tính khử. Viết các phương trình hóa học để minh họa
Kiểm tra bài cũ:
3
Đáp A�n Câu 1:

- Nhỏ dd AgNO3/NH3 vào dd CH3CHO, đun nhẹ xuất hiện lớp bạc kim loại màu sáng (phản ứng tráng bạc)
CH3CH=O + 2AgNO3 + H2O + 3NH3
Amoni axetat
Andehit axetic
CH3COONH4 + 2NH4NO4 + 2Ag?

t0
CTCT: CH3CH=O Etanal (andehit axetic)
4
Đáp án câu 2:

CH3CHO + � O2
Acid axetic
Andehit axetic
* Andehit có vai trò là chất khử:
CH3COOH

Xt, t0
* Andehit có vai trò là chất oxy hóa:
CH3-CH=O + H2
Ni, t0
CH3-CH2-OH
Ancol etylic
Andehit axetic

5
I. Định nghĩa, phân loại và danh pháp
Tiết thứ 64
II. Đ?c di?m c?u t?o
III. Tính chất vật lý
§ 45: Axit cacboxylic

6
1. Định nghĩa
Acid cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm cacboxyl -COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của hydrocacbon hoặc nguyên tử H
I. Định nghĩa, phân loại.
Nhóm -COOH là nhóm chức acid cacboxylic
§ 45: ACID CACBOXYLIC
Tiết thứ 64
Acid cacboxylic là gì?
Thí d?: H-COOH ; CH3-COOH ; C2H5-COOH

7
§ 45: ACID CACBOXYLIC
I. Định nghĩa, phân loại.
H-COOH; CH3-COOH ; C2H5-COOH ; ...
2. Phân loại
a) Acid no, đơn chức, mạch hở
Có một nhóm -COOH liên kết với nguyên tử H hoặc gốc ankyl:
- CTCT thu gọn CnH2n+1 -COOH (n > 0)
- CTPT chung: CmH2mO2 (m > 1)
Thí dụ:

8
§ 45: ACID CACBOXYLIC
I. Định nghĩa, phân loại.
CH2=CH-COOH;
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH; ...
2. Phân loại
b) Acid không no, đơn chức, mạch hở
Có một nhóm -COOH liên kết với nguyên tử C của hydrocacbon không no
Thí dụ:

9
§ 45: ACID CACBOXYLIC
I. Định nghĩa, phân loại.
2. Phân loại
c) Acid thơm, đơn chức
Có một nhóm -COOH liên kết với nguyên tử C của vòng benzen
Thí dụ:

10
I. Định nghĩa, phân loại.
2. Phân loại
d) Acid đa chức
Có hai hay nhiều nhóm -COOH trong phân tử
Thí dụ:
HOOC-CH2-COOH acid malonic
HOOC-[CH2]4-COOH acid adipic
* Ta chỉ xét acid no, đơn chức, mạch hở.
§ 45: ACID CACBOXYLIC
Danh pháp
11
- Tên thay thế:
Acid + tên hydrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic.
Thí dụ:

- Tên thông thường: do nguồn gốc tìm ra chúng.
5 4 3 2 1
12
Tên của một số acid no, đơn chức, mạch hở:

Nhóm -COOH có cấu tạo:



Mô hình phân tử CH3COOH đặc và rỗng.
II. Đặc điểm cấu tạo.
13
III. Tính chất vật lý
14
* Các acid cacboxylic ở thể lỏng hoặc thể rắn.
* Nhiệt độ sôi cao hơn ancol tương ứng. Do hai phân tử acid liên kết với nhau bằng liên kết H nên bền hơn ancol.
* Tính tan ba acid đầu vô hạn và các acid sau tính tan có hạn.
CH3COOH có vị giấm ăn
HCOOC-COOH có vị chua của me

15
IV. Tính chất hóa học
Tiết thứ 65
V. Điều chế
VI. Ứng dụng
§ 45: Axit cacboxylic
16



C
C
OH
2-
C
O
H
+
Nguyên tử H nhóm -COOH linh động hơn của nhóm -OH phân tử ancol và phenol.
Dễ dàng tham gia phản ứng thế hoặc trao đổi nguyên tử H hoặc nhóm -OH của nhóm chức - COOH
là liên kết phân cực mạnh
IV. Tính chất hóa học (Thí nghiệm)
1. Tính acid
a) Sự điện ly:

R - COOH R -COO- + H+

Khả năng điện ly yếu. Do đó là những acid rất yếu và làm đổi màu quì tím thành đỏ.
17
b. Phản ứng với kim loại có tính khử mạnh:

2CH3COOH + Zn
(CH3COO)2Zn + H2 ?

c. Phản ứng với baz và oxyt baz:

R -COOH + NaOH
R -COONa + H2O

2R -COOH + CaO
(R -COO)2Ca + H2O
18
d. Phản ứng với muối của acid yếu:

2RCOOH + CaCO3
(RCOO)2Ca + CO2? + H2O
19
2. Phản ứng thế nhóm -OH
(phản ứng este hóa)



Etyl axetat
20
V . Điều chế
1. Phuong pháp lên men gi?m
C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O

2. Oxy hóa andehit axetic
- Trong công nghiệp oxy hóa CH4:

CH3CHO + � O2 CH3COOH
21
3. Oxy hóa ankan
-Oxy hóa butan thu du?c acid axetic:

2CH3-[CH2]2-CH3 + 5O2
4CH3COOH + 2H2O
22
- Oxy hóa không hoàn toàn các ankan có mạch cacbon dài để tổng hợp các acid có phân tử khối lớn:

2R-[CH2]2-R` + 5O2
2R-COOH + 2R`-COOH + 2H2O
4. Từ metanol
CH3OH + CO CH3COOH

Đây là phương pháp hiện đại sản xuất acid axetic
23
VI. Ứng dụng: (xem Tr-210 SGK)
24
Củng cố:
1) Viết các phương trình phản ứng (nếu có xảy ra) của acid Axetic với từng chất sau: Mg, Cu, dung dịch NH3, dung dịch NaHCO3, CH3OH có xúc tác H2SO4 và đun nóng gọi tên sản phẩm tạo thành.

2) Bằng phản ứng hóa học, hãy chứng minh aicd Axetic mạnh hơn acid Cacbonic, nhưng yếu hơn acid Sunfuric.
25
Đáp án câu 1:
2CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2?
(Magie axetat)
CH3COOH + Cu không xảy ra
CH3COOH + NH3 CH3COONH4
(Amoni axetat)
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
(Natri axetat)
2CH3COOH + HOCH2CH3
CH3COOCH2CH3 + H2O
(Etyl axetat)
26
Đáp án câu 2:
Tính acid: H2CO3 < CH3COOH < H2SO4. Phương trình phản ứng:
CH3COOH + Na2CO3
CH3COONa + CO2? + H2O

2CH3COONa + H2SO4
2CH3COOH + Na2 SO2
27
TRÂN TRỌNG CẢM ƠN SỰ CHÚ Ý LẮNG NGHE !
28