Bài 45. Axit cacboxylic

Giáo viên hướng dẫn : Trần Thị Ngọc Bích
Sinh viên thực hiện : Đỗ Thị Triệu Hải
Nguyễn Thị Lê
Nguyễn Trường Tiên
Nhóm 9 – Lớp 06SHH
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
1
BÀI KIỂM TRA KẾT THÚC HỌC PHẦN
Môn: THIẾT KẾ BÀI GIẢNG
2
CHÀO MỪNG CÁC THẦY CÔ GIÁO
VÀ
CÁC EM HỌC SINH
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
3
KIỂM TRA BÀI CŨ
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
Học sinh 1
Viết công thức cấu tạo các đồng phân của C3H6O? Bằng pphh hãy phân biệt các đồng phân đó
Một andehit no A mạch hở, không phân nhánh, có CTTN là (C2H3O)n. Tìm CTCT của A. Viết ptpư của A với H2,AgNO3/NH3
Học sinh 2
X là hỗn hợp gồm 1 rượu đơn chức no và một anđehit đơn chức no đều mạch hở và chứa cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 4,02 gam X cần dùng 7,68 gam oxi và thu được 7,92 gam CO2. Tìm công thức phân tử hai chất trong X.
Đọc tên chất
4
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
5
BÀI 60
AXIT CACBOXYLIC
ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
Định nghĩa
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm caboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro.

Nhóm cacboxyl

Viết gọn là –COOH
Nhóm –COOH được gọi là nhóm chức Axit cacboxylic
6
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
Phân loại: có nhiều cách để phân loại
Theo gốc hidrocacbon
Axit no
Axit không no
Axit thơm
Theo số lượng nhóm cacboxyl
Đơn chức
Đa chức

7
Dãy CnH2n+1COOH được gọi là dãy đồng đẵng của axit fomic (HCOOH)
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
Danh pháp







Nếu mạch cacbon phức tạp hơn thì chọn mạch chứa nhóm -COOH làm mạch chính, khi đó đánh số mạch chính bắt đầu từ nhóm –COOH.
8
TÊN THƯỜNG
Theo nguồn gốc tìm ra axit
TÊN THAY THẾ
AXIT
+
Tên Hidrocacbon tương ứng mạch chính
+
OIC
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
9
Axít cacboxylic no đơn chức, mạch thẳng
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
10
CẤU TRÚC - TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Cấu trúc
Nhóm cacboxyl là sự tổ hợp của nhóm cacbonyl (>C=O) và nhóm hiđroxyl (-OH).
11
 NHÓM C = O không giống trong anđehit và xeton
 Nhóm –O–H phân cực hơn nhóm –O–H trong ancol và phenol  Tính axit lớn hơn ancol và phenol
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
Tính chất vật lí
Trạng thái: ở điều kiện thường, axit cacboxylic ở trạng thái lỏng hoặc rắn
Nhiệt độ sôi: cao hơn anđehit, xeton và ancol tương ứng có cùng số C
Tính tan: axit có số C thấp tan được trong nước. Các axit C1, C2, C3 tan vô hạn trong nước. Số C tăng  độ tan giảm
Axit có vị chua
12
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
CẤU TRÚC - TÍNH CHẤT VẬT LÍ
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế
Tính axit
Axit cacboxylic là những axit yếu, chúng điện ly không hoàn toàn trong nước theo cân bằng
RCOOH + H2O RCOO – + H3O +



Ka - hằng số axit, đặc trưng cho lực axit
Chú ý: Ka càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại
1/25/2006
13
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế
Tính axit
Ví dụ: xét trường hợp axit axetic
CH3COOH + H2O CH3COO – + H3O +
Ka = 1,75.10-5
Thí nghiệm chứng tỏ axit axetic là chất điện ly yếu
Axit cacboxylic còn mang đầy đủ tính chất của một axit (làm hồng quỳ tím, phản ứng với bazơ,…)
1/25/2006
14
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế
Ảnh hưởng của nhóm thế đến lực axit
H-COOH CH3-COOH C2H5-COOH
Ka(250C) 17,72.10-5 1,75. 10-5 1,33. 10-5

Kết luận: Các nhóm ankyl đẩy electron làm giảm lực axit


?
?
>
>
1/25/2006
15
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
:
:
Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế
Ảnh hưởng của nhóm thế đến lực axit

CH3-COOH Cl-CH2COOH F-CH2COOH
Ka(250C) 1,75.10-5 13,5. 10-5 26,9. 10-5

Kết luận: Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit.
?
?
<
<
1/25/2006
16
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
:
:
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng tạo dẫn xuất axit
Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa)
Trong môi trường axit, các axit cacboxylic cho phản ứng không hoàn toàn với ancol




Axit cacboxylic ancol este

Chiều thuận là chiều este hóa, chiều nghịch là phản ứng thủy phân.

Ví dụ: CH3-C-OH +H-OC2H5 CH3-C-OC2H5+H2O
O O
Axit axetic etanol etylaxetat





H+ ,t0
H+, t0
1/25/2006
17
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
OH
H
OR’
+
+
OH
OR’
H
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng tạo dẫn xuất axit
Phản ứng tách nước liên phân tử




anhiđrit axit
Ví dụ



axit axetic anhiđrit axetic

1/25/2006
18
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
P2O5
-H2O
OH
H-
+
OH
H-
+
+
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Phản ứng thế ở gốc no

CH3CH2COOH + Br2


CH3CH2CH2COOH + Cl2 CH3CH2CHCOOH + HCl

Nhận xét: Khi có xúc tác P đỏ, halogen chỉ thế ở vị trí H alpha (tức H bên cạnh nhóm –COOH)





P đỏ
1/25/2006
19
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
CH3CHBrCOOH
CH2BrCH2COOH
-HBr
?
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Phản ứng thế ở gốc thơm



Axít benzoic axit m-nitrobenzoic

Nhận xét: Nhóm –COOH ở vòng benzen sẽ định hướng thế vào vị trí meta
1/25/2006
20
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
+ HNO3
H2SO4
-H2O
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
?
Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Phản ứng cộng vào gốc không no

CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2
CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH

CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr-CHBr-COOH
Nhận xét: Axit không no cũng tham gia phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2,… giống như hiđrocacbon không no


1/25/2006
21
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1/25/2006
22
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
Phương pháp oxi hóa hidrocacbon, ancol,…




Phương pháp đi từ dẫn xuất halogen


1/25/2006
23
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
Lên men giấm



Oxi hóa andehit axetic



Từ methanol và cacbon oxit với xúc tác thích hợp

1/25/2006
24
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
25
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
26
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
27
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
28
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
29
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Bài học đã kết thúc
CHÚC CÁC THẦY CÔ VÀ CÁC EM SỨC KHỎE
1/25/2006
30
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
31
PHIẾU HỌC TẬP 1 (Tiết 1)
Câu 1: Khẳng định nào sau đây là đúng
A. Tất cả các axit cacboxylic đều có nhóm –COOH trong phân tử
B. Những hợp chất mà trong phân tử có nhóm –COOH là axit cacboxylic.
C.Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
D. A và C đều đúng.
Câu 2: Cho các chất sau: CH3-CO-CH3 ; CH3-CH2-CH2 ; CH3-CH2-CH2­-OH ; CH3-CH2-COOH
(I) (II) (III) (IV)
Thứ tự sắp xếp nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (I) < (II) < (III) < (IV) B. (I) < (III) < (II) < (IV)
C. (II) < (I) < (III) < (IV) D. (II) < (I) < (IV) < (III)
Câu 3: Công thức tổng quát của axit ankenoic (axit cacboxylic đơn chức, mạch hở, có một liên kết đôi trong phân tử) là:
A. CnH2n + 1COOH ; n  1 B. CnH2nCOOH ; n  3
C. CnH2n – 1COOH ; n  2 D. CnH2n -1COOH ; n  3
Câu 4: Số đồng phân axit ứng với công thức phân tử C4H8O2 là:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 5: Cho các chất sau: C2H5-O-H (I) ; C6H5-O-H (II) ; CH3-CO-O-H (III)
Thứ tự sắp xếp theo chiều giảm độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của 3 chất trên là:
A. (I) > (II) > (III) B. (III) > (II) > (I)
C. (II) > (I) > (III) D. (II) > (III) > (I)
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
Bài tập củng cố:
1/25/2006
32
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
Bài 60
Bài 61
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
33
Thiết kế bài giảng
Nước chanh vốn có nhiều axit Citric (axit limonic), cũng làm cho liên kết peptit bị phá hủy
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
34
35
Cà chua chín: cà chua giàu các axit hữu cơ dưới dạng muối của axit citric, malic.
axit citric
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
Axit lauric: CH3[CH2]10COOH: năm 1857 người ta lấy được axit này từ quả cây Laurus nobilis (nguyệt quế). Từ đó có tên lauric và ancol tương ứng CH3[CH2]10CH2OH là ancol laurylic.
Acid này cũng tìm thấy nhiều trong dầu dừa 
36
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
37
Vị chua của khế là do các acid hữu cơ, axit oxalic, axit tartric, axit citric.
acid oxalic
axit tartric
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
38
Nho dùng để chế biến nhiều món ăn và đồ uống ngon, có màu sắc và có mùi thơm hấp dẫn như rượu nho, nước ép ....Trong nho có chứa axit tatric tạo vị chua nhẹ
axit tartric
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
39
Axit axetic : Đã từ rất lâu người ta biết axit này có trong vang bị chua. Khoảng năm 1700, Stahl điều chế được axit axetic đậm đặc. Tên Latinh của CH3COOH là acidum acetium, có nghĩa là axit của vang chua (acere: chua).  .
CH3COOH
Axit axetic
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
40
Axit propionic : Đây là axit đầu tiên được tìm thấy trong chất béo. Tên gọi của “axit propionic” xuất phát từ tiếng Hy Lạp protôs là lần đầu tiên và piôn là chất béo
Axít Propanoic
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
Dầu mỡ động thực vật
41
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
42
AXIT MALIC
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
43
Axít oxalic được sử dụng trong một số sản phẩm hóa chất dùng trong gia đình, chẳng hạn một số chất tẩy rửa hay trong việc đánh gỉ sét.
acid oxalic
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
44
Axit fomic: Axit này được S.Fischer và J.Wray nêu lên từ năm 1670, nhưng đến năm 1749 A.S.Maggrat điều chế được ở trạng thái tương đối nguyên chất bằng cách chưng cất loài kiến đỏ có tên là fomica rufa. Chính từ đó, vào năm 1971, người ta đặt tên nó là axit fomic.
HCOOH
Axit focmic
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
45
AXIT LACTIC
Sữa chua có chứa axit lactic (axit sữa ), vi khuẩn sữa chua (lactobacillus), men sữa (lactaza), giúp cho việc tiêu hóa, rất có lợi cho viêm dạ dày mãn tính
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
46
AXIT BENZOIC: Dùng để bảo quản thực phẩm, thuốc lá, keo dính; sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm và chất thơm. Trong y học, dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm.
AXIT BENZOIC
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
Axit butiric CH3(CH2)2COOH: Axit này tồn tại ở dạng este với glixerol (gọi là butirin) có trong bơ làm từ sữa bò; nó có mùi bơ ôi. Tên gọi axit butiric xuất phát từ tiếng Latinh butyrum có nghĩa là bơ.  
47
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
48
Nhiệt độ sôi
Axít cacboxylic có phân cực và chứa liên kết Hydro.
DẠNG POLIME
DẠNG DIME
1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH
49


Độ tan
Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nước

1/25/2006
Nhóm 9 - Lớp 06SHH