Bài 45. Axit cacboxylic

are you really ?
ok ! oh yeah
AXIT CACBOXYLIC
ĐÞnh nghÜa-Ph©n lo¹i-Danh ph¸p.
Cấu trúc và tính chất vật lý.
TÝnh chÊt ho¸ häc.
ĐiÒu chÕ vµ øng dông.
DƯA, CÀ MUỐI
- Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H.
-> CTTQ: R(COOH)a hay
CnH2n+2-2k-a(COOH)a
R: là gốc hidrocacbon hoặc là H, n≥0, k≥0, a≥1
1. Định nghĩa:
VD:
H-COOH
CH3-COOH
C6H5-COOH
HOOC-COOH
2. Phân loại:
VD:
HOOC-COOH
HOOC-CH2-COOH
H-COOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH2=CH-COOH
CH≡C-COOH
C6H5-COOH
C6H5-CH2-COOH
AXIT CACBOXYLIC

Axit no,
đơn chức,
mạch hở:






Axit
không no,
mạch hở,
đơn chức:




Axit thơm,
đơn chức:



Axit đa chức
no đa chức và
Không no đa
Chức.


Chú ý: Ngoài ra còn một số cách phân loại khác như :
CTTQ axit no đơn chức mạch hở
CnH2n+1COOH (n≥0) hay CnH2nO2 (n ≥1)
CH2=CH-COOH
(Axit acrylic)
C6H5-COOH
(Axit benzoic)
HOOC-COOH
(Axit oxalic)
H-COOH
(Axit fomic)
CH3COOH
(axit axetic)
+ Axit tạp chức: Là axit caboxylic ngoài chứa nhóm cacboxyl còn chứa các nhóm chức khác
VD: Axit lactic CH3CH(OH)COOH
+ Axit béo: Là các axit cacboxylic mạch cacbon dài, không nhánh:
VD: C17H35COOH (axit stearic); C17H33COOH (axit oleic); C15H31COOH (axit panmitic)
3. Danh pháp:
Tờn axit = Axit + tờn hidrocacbon m?ch chớnh + "oic"

* Lưu ý: - Chọn mạch chính là mạch C chứa nhóm COOH dài nhất và có nhiều nhánh nhất.
- Đánh STT bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm 1COOH
a. Tên thông thường: Một số axit có tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng.
b. Tên thay thế:

HCOOH
Axit fomic
Axit metanoic
CH3-COOH
Axit axetic
Axit etanoic
CH3CH2COOH
Axit propionic
Axit propanoic
(CH3)2CH-COOH
Axit isobutiric
Axit 2-metylpropanoic
CH3(CH2)3COOH
Axit pentanoic
CH2 =CH-COOH
Axit acrylic
Axit propenoic
HOOC-COOH
Axit etanđioic
Axit valeric
Axit oxalic
Axit-2-metylbutanoic
3. Danh pháp:
Lưu ý: - Chọn mạch chính là mạch C chứa nhóm COOH dài nhất
và có nhiều nhánh nhất.
- Đánh STT bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm COOH
- Tên axit = Axit + vị trí nhánh + tên nhánh (theo ABC)+ tên
hidrocacbon mạch chính + “oic”
Tờn axit = Axit + tờn hidrocacbon m?ch chớnh + "oic"
b. Tên thay thế:
CH3 – CH2- CH - CH2- CH2 - CH –COOH

CH – CH3 CH3

CH3
CH3 – CH2- 5CH - 4CH2- 3CH2 - 2CH –1COOH

6CH – CH3 CH3

7CH3
Axit-5-etyl-2,6 đi metyl heptanoic
a. Tên thông thường: Một số axit có tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng.
II. CẤU TRÚC - TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. CẤU TRÚC
 NHÓM C = O không giống trong anđehit và xeton
 Nhóm – O – H phân cực hơn nhóm – O – H trong ancol và phenol
 Tính axit lớn hơn ancol và phenol
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Trạng thái: ở điều kiện thường, axit cacboxylic ở trạng thái lỏng hoặc rắn
Nhiệt độ sôi: cao hơn anđehit, xeton và ancol tương ứng có cùng số C
Tính tan: do có liên kết hidro với nước, các axit tan được trong nước.
Axit có vị chua
DẠNG POLIME
DẠNG DIME
Liên kết hidro liên phân tử ở hai dạng của axit cacboxylic
III. Tính chất hoá học
Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế.
Là các axit yếu.
Vẫn có đầy đủ tính chất của 1 axit:
- Làm hồng quỳ tím.
-Tác dụng với kim loại H2.
-Tác dụng với bazơ.
-Tác dụng với muối của axit yếu hơn.
1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế.
R-COOH + H2O R-COO- + H3O+
H-COOH
CH3 COOH
CH3CH2 COOH
CH3[CH2]4 COOH
Ka (250C)
17,72.10-5
1,75.10-5
1,33.10-5
1,29.10-5
Trong các axit no đơn chức, axit fomic HCOOH là axit mạnh nhất
1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế.
Ka(250C)
CH3 COOH 1,75.10-5
Cl CH2 COOH 13,5.10-5
F CH2 COOH 26,9.10-5

C¸c nguyªn tö cã ®é ©m ®iÖn lín ë gèc R hót electron khái nhãm cacboxyl nªn lµm t¨ng lùc axit.
2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá).
R-C-OH + H-OR` R-C-OR` + H2O
O O
Axit cacboxylic ancol este
VD:
CH3-C-OH +H-OC2H5 CH3-C-OC2H5+H2O
O O
Axit axetic etanol etylaxetat
H+, t0
2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
b. Phản ứng tách nước (đehiđrat hoá).

CH-C-O-H + H-O-C-CH3 CH3-C-O-C-CH3
O O O O
(CH3CO)2O
axit axetic anhiđrit axetic
P2O5
-H2O
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
aPhản ứng thế ở gốc no.

CH3CH2CH2COOH+Cl2 CH3CH2CHCOOH + HCl
Cl

P
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
2. Phản ứng thế ở gốc thơm.

COOH + HNO3 COOH +H2O
NO2
H2SO4
Axit bezoic axit m-nitrobezoic
3. Ph¶n øng ë gèc hi®rocacbon.
c. Phản ứng cộng vào gốc không no.
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2
axit oleic
CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH (axit stearic)

CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr-CHBr-COOH
IV. Diều chế và ứng dụng.
Diều chế
Trong phòng thí nghiệm
Ôxi hoá hiđocacbon, ancol.
C6H5-CH3 C6H5-COOH
Di từ dẫn xuất halogen.
R - X R-C?N R-COOH
1)+KMnO4 2)+H3O+
H2O, t0
KCN
H3O+, t0
1. Diều chế
2. Trong c«ng nghiÖp: axit axetic ®­îc s¶n xuÊt theo c¸c ph­¬ng ph¸p sau:
Lªn men dÊm:
CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O
¤xi ho¸ an®ehit axetic:
CH3CH=O + 1/2O2 CH3COOH + H2O
Men dấm
25-300C
xt, t0
Di từ metanol và cacbon oxit:
CH3OH + CO CH3COOH
xt, t0
2. ứng dụng
Axit axetic:
ĐiÒu chÕ axit cloaxetic.
ĐiÒu chÕ muèi axetat cña nh«m, cr«m, s¾t…
ĐiÒu chÕ 1 sè este, xenluloz¬ axetat…
Các axit khác:
Các axit béo như panmitic (n-C15H31COOH), axit stearic (n-C17H35COOH).: chế tạo xà phòng.
Axit bezoic: tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược.
Axit salixylic: chế biến thuốc cảm, thuốc xoa bóp giảm đau.
Axit đicacboxylic: sản xuất poliamit, polieste để chế tạo tơ sợi tổng hợp.
CÁC AXIT CÓ MẶT TRONG TỰ NHIÊN THƯỜNG GẶP:
Quả Chanh
Cà Chua
Quả Khế
Quả Nho
Giấm ăn
Phân hủy đường ăn
Táo
Me chua
Nước bọt kiến
Bơ
Sữa chua
Cau


Món bò tái chanh, nước
chanh vốn có nhiều axit
xitric, cũng làm cho liên kết
peptit bị phá hủy

AXIT XiTRIC

Cà chua chín: cà chua giàu các axit hữu cơ dưới dạng muối citrat, malat.


Vị chua của khế là do các acid hữu cơ, axit oxalic, axit tartric, axit citric.

Quả Khế
acid oxalic
axit tartric



Nho dùng để chế biến nhiều món ăn và đồ uống ngon, có màu sắc và có mùi thơm hấp dẫn như rượu nho, nước ép ...

Quả Nho
axit tartric
Thường thì bạn hay dùng giấm để cho vào các món ăn như dưa góp, nộm, xa lát trộn, nước chấm…










Thường thì bạn hay dùng giấm để cho vào các món ăn như dưa góp, nộm, xa lát trộn, nước chấm…




CH3COOH
Axit axetic
Giấm

Khi gội đầu hay súc miệng, hãy pha thêm chút giấm vào nước, giấm sẽ giúp cho răng chắc, làm chặt chân tóc, loại trừ gàu.
Quần áo hay đồ đạc có dính kẹo cao su, hãy dùng giấm để tẩy chúng.

DƯA, CÀ MUỐI
Giấm ăn




Phần lớn axit propionic được sản xuất để sử dụng làm chất bảo quản cho cả thực phẩm dành cho con người cũng như thức ăn dành cho gia súc.

Đường
Axit propanoic
AXIT MALIC


Axit oxalic được sử dụng trong một số sản phẩm hóa chất dùng trong gia đình, chẳng hạn một số chất tẩy rửa hay trong việc đánh gỉ sét.

Trái me
acit oxalic



Axit focmic có công thức hóa học là HCOOH. Axit focmic
của kiến có thể làm thịt bò tái đi, Ngoài kiến ra thì con
ong cũng có chứa axit focmic.

Axit focmic
HCOOH
AXIT BUTYRIC
AXIT LACTIC



AXIT BENZOIC: Dùng để bảo quản thực phẩm, thuốc lá, keo dính; sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm và chất thơm. Trong y học, dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm.

Quả cau
AXITBENZOIC
Cám ơn cô và các bạn đã chú ý lắng nghe bài thuyết trình của
nhóm mình…