Bài 45. Axit cacboxylic

CHƯƠNG IX
ANDEHIT – XETON
AXIT CACBOXYLIC
BÀI 44:
AXIT CACBOXYLIC
www.themegallery.com
I.
Định nghĩa, phân loại
và danh pháp
II.
Đặc điểm
cấu tạo,
tính chất
vật lí
III.
Tính chất hóa học

IV.
Điều chế và ứng dụng
AXIT
1.Định nghĩa
Ví dụ:
H-COOH
CH3-COOH
HOOC-COOH
I. Định nghĩa - phân loại - danh pháp
Axit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm………………………. liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Nhóm –COOH là nhóm chức axit.
-COOH
CH3-COOH
HOOC-COOH
C6H5-COOH
CnH2n +1-COOH (n≥0)
I. Định nghĩa - phân loại - danh pháp
2.Phân loại
AXIT NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ
AXIT KHÔNG NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ
CH2 = CH-COOH
AXIT THƠM
AXIT ĐA CHỨC
CTTQ
CmH2mO2 (m≥1)
R-COOH (R≥1)
axit axetic
axit acrylic
axit benzoic
axit oxalic
ANKAN
OIC

CH3-CH-COOH

CH3

3. Danh pháp
b. Tên thay thế
a. Tên thông thường
Axit+ tên axit tương ứng
Số chỉ vị trí nhánh+tên nhánh+chữ Hi Lạp chỉ mạch chính + OIC
1
2
3
CH2O2
HCOOH
axit fomic
metanoic
Axit fomic tham gia phản ứng tráng gương, Cu(OH)2 /NaOH
C2H4 O2
CH3-COOH
axit axetic
etanoic
C3H6O2
CH3CH2-COOH
axit propionic
propanoic
C4H8O2
CH3CH2CH2-COOH
axit butiric
butanoic
2-metylpropanoic
C
CH3-CO
CH3CH2-CO
CH3CH2CH2-CO
1
2
3
4
5
2,4 - dimetylpentanoic
xyl
Nhóm Cacbo
Nhóm Cacbonyl
Nhóm Hiđroxyl
II. Đặc điểm cấu tạo – tính chất vật lí
1. Đặc điểm cấu tạo
Nhóm C=O hút điện tử mạnh nên nhóm – O – H axit phân cực hơn  nguyên tử H linh động hơn ở nhóm – OH ancol và phenol
-COOH
2. Tính chất vật lí
www.themegallery.com
AXIT AXETIC
AXIT OXALIC
AXIT VALERIC
AXIT BUTYRIC
-Các axit đều là chất lỏng hoặc rắn. Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn so với ancol có cùng phân tử khối do liên kết hidro giữa các phân tử axit bền hơn liên kết hidro giữa các phân tử ancol.
-HCOOH và CH3COOH tan vô hạn trong nước.
Độ tan của các axit khác giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
-CH3COOH có vị chua của giấm, HOOC-COOH có vị chua của me…
www.themegallery.com
So sánh nhiệt độ sôi của các chất lỏng sau (giải thích): CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO, HCOOH
Nhiệt độ sôi: CH3COOH > HCOOH > C2H5OH > CH3CHO
Có liên kết hidro liên phân tử: axit, ancol
Nhiệt độ sôi: CH3COOH, C2H5OH, HCOOH > CH3CHO
Không có liên kết hidro: anđehit
Liên kết hidro trong axit bền hơn liên kết hidro trong ancol
Giải
Vd:
Axit có phân tử khối lớn hơn thì nhiệt độ sôi cao hơn.
1.Tính axit
III. Tính chất hóa học
có tính axit yếu, làm quì tím hóa đỏ.
b/ Tác dụng với kim loại (trước H)
RCOOH + Na  RCOONa + ½ H2 
R(COOH)z + zNa  RCOONa + z/2 H2 
2HCOOH + Zn 
(HCOO)2 Zn + H2
CH3COOH + Na
CH3COONa + 1/2H2
III. Tính chất hóa học
1.Tính axit
c/ Tác dụng với bazơ:
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
R(COOH)Z + zNaOH R(COONa)z + zH2O
CH3COOH + NaOH 
3CH3COOH + Al(OH)3 
d/ Tác dụng với oxit bazơ:
2CH3COOH + CuO 
e/ Tác dụng với muối:
2CH3COOH + CaCO3 
CH3COONa + H2O
(CH3COO)3Al + 3H2O
(CH3COO)2Cu + H2O
(CH3COO)2Ca + CO2 + H2O
2.Phản ứng thế nhóm –OH( pư este hóa)
III. Tính chất hóa học
RCO
OR’
+ H-O-H
+ H-O-H
V-ĐIỀU CHẾ:
1-Phương pháp chung:
a/ Oxi hóa andehit: RCHO +
O2
RCOOH
HCHO +
O2
HCOOH
b/ Oxi hóa ankan:
2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2
4CH3COOH + 2H2O
2-Phương pháp riêng điều chế CH3COOH:
a/ Phản ứng lên men giấm: C2H5OH + O2
CH3COOH + H2O
b/ Khử metanol: CH3OH + CO
CH3COOH
HCOONH4+ 2NH4NO3 + 2Ag
HCO-
(NH4)2CO3+2NH4NO3+2Ag 
III. Tính chất hóa học
2.Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
a/ Phản ứng tráng bạc
b/ Tác dụng với Cu(OH)2 / NaOH, to
c/ Tác dụng với oxi
0
-2
Chất khử
Chất oxh
Kết luận: andehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử
CH3COOH
R(CHO)Z
Phản ứng cộng hidro
Phản ứng oxh
Pư cháy
Oxh không hoàn toàn
Oxh hoàn toàn
Tính oxh
Tính khử
AgNO3 /NH3
Cu(OH)2/NaOH
O2/ Mn2+, t0
3-Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
III. Tính chất hóa học
CmH2m O + 3m-1 O2  mCO2 + mH2 O
2
C4H8 O + 11 O2  4CO2 + 4H2 O
2
Ví dụ:
C5H10 O
+ 7O2  5CO2 + 5H2 O

IV. Điều chế và ứng dụng
1.Điều chế
a.Từ ancol bậc I
b.Từ hidrocacbon
2.Ứng dụng
C2H4 + ½ O2 → CH3CHO
C2H2 + H2O → CH3CHO
CH4 + O2 → HCHO + H2O
CH3-CH2-OH + CuO
CH3-CHO + Cu + H2O
t0
xt, P
xt, P
Hg2+, 800 C
B. XETON
I. Định nghĩa
Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CO- liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C
II. Tính chất hóa học (phản ứng cộng H2)
R-CO-R’ + H2 → R-CHOH-R’
Ni, to
III. Điều chế và ứng dụng
1.Điều chế
-Từ ancol bậc II
-Từ cumen
2.Ứng dụng