Bài 44. Anđehit - Xeton

ĐƠN VỊ THỰC HIỆN
TRƯỜNG THPT TỨ KIỆT
HÓA 11 - NC
1- Định nghĩa và cấu trúc

I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN LOẠI- DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
a) Định nghĩa
* Nhóm cacbonyl là nhóm >C=O
* Andehit là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hidrocacbon hoặc nguyên tử H
* Nhóm –CH=O gọi là nhóm cacbandehit
* Xeton là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với hai gốc hidrocacbon.
b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl
Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hóa sp2, liên kết phân cực mạnh
2- Phân loại
Dựa theo cấu tạo gốc hidrocacbon chia thành 3 loại:
- Hợp chất cacbonyl no
- Hợp chất cacbonyl không no
- Hợp chất cacbonyl thơm
3- Danh pháp
a) Andehit
Tên thay thế : Tên hidrocacbon +al
HCH=O metanal
CH3CH=O etanal
CH3CH=CHCH=O but-2-en-1-al
VD:
b) Xeton
* Tên thay thế : Tên hidrocacbon + on
CH3COCH3 propan-2-on
CH3COC6H5 axetophenon
CH3COCH2CH3 butan-2-on
VD:
* Tên gốc-chức: Tên hai gốc hidrocacbon + xeton
CH3COCH3 đimetyl xeton
CH3COC6H5 metyl phenyl xeton
CH3COCH2CH3 etyl metyl xeton
VD:
Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở
4- Tính chất vật lý
- Fomandehit và axetandehit là chất khí không màu, mùi xốc, tan nhiều trong nước và trong dung môi hữu cơ
- Axeton là chất lỏng dể bay hơi (t0s = 57oC) tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác
- So với các hidrocacbon khác có cùng số nguyên tử C trong phân tử thì nhiệt độ sôi của andehit và xeton cao hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn
- Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử)
b) Phản ứng cộng nước
HCH=O + H2O  H2C(OH)2 (không bền)
CH3COCH3 + HCN  CH3C(OH)(CN)CH3
(xianohidrin)

CH3CH=O + CN-  CH3CH(CN)O –

CH3CH(CN)O – + H+  CH3CH(OH)(CN)
c) Phản ứng cộng hidro xianua

2.Phản ứng oxi hóa
Tác dụng với brom
Andehit tác dụng được với dung dịch nước brom làm mất màu dung dịch brom
 Nhận biết andehit
RCH=O + Br2 + H2O  RCOOH + 2 HBr
Xeton không phản ứng với dung dịch Br2
Tác dụng với KMnO4
Andehit tác dụng được với dung dịch thuốc tím làm mất màu dung dịch thuốc tím tạo thành axit
Xeton không phản ứng với dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ phòng
Đun nóng xeton phản ứng và bị gãy mạch C
c) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac
Andehit tác dụng với dung dịch AgNO3 trong dung dịch NH3 tạo kết tủa bạc
AgNO3 + 3 NH3 + H2O  [Ag(NH3)4]OH + NH4NO3


RCH=O + [Ag(NH3)4]OH  RCOONH4 +2 Ag +3NH3 + H2O
 Nhận biết andehit và để tráng gương, tráng ruột phích
Xeton không tham gia phản ứng này
3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
Nguyên tử H ở cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng thế
III- ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG
Điều chế
Từ ancol
b) Từ hidrocacbon
2. Ứng dụng
Fomandehit:
Sản xuất poli(phenolfomandehit), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm
Dung dịch fomandehit trong nước gọi là fomalin (fomol) dùng ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng
Axetandehit:
Sản xuất axit axetic
Axeton:
Làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iodofom, bisphenol-A ...