Bài 44. Anđehit - Xeton

HÓA 11 - NC
1- Định nghĩa và cấu trúc

I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN LOẠI- DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
a) Định nghĩa
* Nhóm cacbonyl là nhóm >C=O
* Andehit là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hidrocacbon hoặc nguyên tử H
* Nhóm –CH=O gọi là nhóm cacbandehit
* Xeton là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với hai gốc hidrocacbon.
b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl
Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hóa sp2, liên kết phân cực mạnh
2- Phân loại
Dựa theo cấu tạo gốc hidrocacbon chia thành 3 loại:
- Hợp chất cacbonyl no
- Hợp chất cacbonyl không no
- Hợp chất cacbonyl thơm
3- Danh pháp
a) Andehit
Tên thay thế : Tên hidrocacbon +al
HCH=O metanal
CH3CH=O etanal
CH3CH=CHCH=O but-2-en-1-al
VD:
b) Xeton
* Tên thay thế : Tên hidrocacbon + on
CH3COCH3 propan-2-on
CH3COC6H5 axetophenon
CH3COCH2CH3 butan-2-on
VD:
* Tên gốc-chức: Tên hai gốc hidrocacbon + xeton
CH3COCH3 đimetyl xeton
CH3COC6H5 metyl phenyl xeton
CH3COCH2CH3 etyl metyl xeton
VD:
Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở
4- Tính chất vật lý
- Fomandehit và axetandehit là chất khí không màu, mùi xốc, tan nhiều trong nước và trong dung môi hữu cơ
- Axeton là chất lỏng dể bay hơi (t0s = 57oC) tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác
- So với các hidrocacbon khác có cùng số nguyên tử C trong phân tử thì nhiệt độ sôi của andehit và xeton cao hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn
- Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử)
b) Phản ứng cộng nước
HCH=O + H2O  H2C(OH)2 (không bền)
CH3COCH3 + HCN  CH3C(OH)(CN)CH3
(xianohidrin)

CH3CH=O + CN-  CH3CH(CN)O –

CH3CH(CN)O – + H+  CH3CH(OH)(CN)
c) Phản ứng cộng hidro xianua

2.Phản ứng oxi hóa
Tác dụng với brom
Andehit tác dụng được với dung dịch nước brom làm mất màu dung dịch brom
 Nhận biết andehit
RCH=O + Br2 + H2O  RCOOH + 2 HBr
Xeton không phản ứng với dung dịch Br2
Tác dụng với KMnO4
Andehit tác dụng được với dung dịch thuốc tím làm mất màu dung dịch thuốc tím tạo thành axit
Xeton không phản ứng với dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ phòng
Đun nóng xeton phản ứng và bị gãy mạch C
c) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac
Andehit tác dụng với dung dịch AgNO3 trong dung dịch NH3 tạo kết tủa bạc
AgNO3 + 3 NH3 + H2O  [Ag(NH3)4]OH + NH4NO3


RCH=O + [Ag(NH3)4]OH  RCOONH4 +2 Ag +3NH3 + H2O
 Nhận biết andehit và để tráng gương, tráng ruột phích
Xeton không tham gia phản ứng này
3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
Nguyên tử H ở cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng thế
HÓA 11 - NC
TIẾT 2





KIỂM TRA BÀI CŨ
Phân tích cấu trúc nhóm cacbonyl để chỉ ra tính chất thứ nhất của anđehit và xeton mà chúng ta đã học? lấy ví dụ?
III- ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG
Điều chế
Từ ancol
III- ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG
Điều chế
b) Từ hidrocacbon
* Fomanđehit
* Axetanđehit
* Axeton
2. Ứng dụng
Fomandehit:
Sản xuất poli(phenolfomandehit), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm
Dung dịch fomandehit trong nước gọi là fomalin (fomon) dùng ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng
Axetandehit:
Sản xuất axit axetic
Axeton:
Làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iodofom, bisphenol-A ...
* Nhiều anđehit có nguồn gốc tự nhiên( geranial- tinh dầu hoa hồng, menton- tinh dầu bạc hà...) còn được dùng làm hương liệu cho công nghiệp mĩ phẩm và công nghiệp thực phẩm
Mẫu phở có chứa fomon
Tác hại của fomanđehit
Khí formaldehyde có thể gây bỏng mũi, bỏng mắt, hệ hô hấp, gây hắt hơi, đau cổ, co thanh quản, viêm phế quản và viêm phổi. Formaldehyde cũng có thể gây viêm da hoặc dị ứng da. Theo Tổ chức Y tế thế giới, con người bị nguy hiểm nhất khi tiếp xúc với formol qua đường hô hấp.
Nếu bị nhiễm formaldehyde nặng thông qua đường hô hấp hay đường tiêu hoá các hiện tượng sau đây có thể xảy ra: Viêm loét, hoại tử tế bào, các biểu hiện nôn mửa ra máu, đi ỉa chảy hoặc đái ra máu và có thể gây tử vong trong vài phút do trụy tim mạch, với các triệu chứng khác kèm theo như đau bụng, ói mửa, tím tái. 30ml là liều lượng có thể gây ra chết người.
Câu 1: Anđehit có thể tham gia phản ứng tráng gương và phản ứng với H2 ( Ni, to). Qua hai phản ứng này chứng tỏ anđehit:
Chỉ thể hiện tính khử
B. Không thể hiện tính khử và tính oxi hoá
C. Thể hiện cả tính khử và tính oxi hoá
D. chỉ thể hiện tính oxi hoá
C
Câu 2: Cho 3 khí: Fomanđehit, axetilen, etilen. Một thuốc thử có thể phân biệt ba khí trên là:
A. Dung dịch AgNO3 trong NH3 B. Dung dịch thuốc tím
C. Nước brom D. A, B, C đều đúng
A
BÀI TẬP CỦNG CỐ
A. Bất cứ anđehit nào khi cho tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 cũng tạo ra số mol Ag gấp đôi số mol anđehit đã dùng.
Câu 3: Điều nào sau đây luôn đúng:
B. Một anđehit đơn chức, mạch hở bất kì, khi đốt cháy cho số mol H2O nhỏ hơn số mol CO2 phải là anđehit chưa no
C. Công thức tổng quát của một anđehit no mạch hở bất kì CnH2n +2- 2xOx( x là số nhóm – CHO)

D. Cả hai câu B và C
BÀI TẬP CỦNG CỐ
D
Câu 4: Có thể điều chế axeton bằng các phản ứng nào dưới đây?
A Oxi hoá cumen (isopropylbenzen) bằng O2 (không khí)
B. Oxi hoá ancol isopropylic bằng CuO hoặc O2(không khí)
C. Oxi hoá ancol propylic bằng CuO hoặc O2 (không khí)
D. A và C
E. A và B
E
Câu 5 : Cho 2,2 gam anđehit X đồng đẳng với anđehit fomic phản ứng hết với AgNO3 trong NH3 dư thu được 10,8 gam Ag. công thức của anđehit là:
A. HCHO B. CH3CHO
C. CH2 = CHCHO D. C2H5CHO
B
Câu 6: Đốt cháy một hỗn hợp các đồng đẳng của anđehit ta thu được số mol CO2 bằng số mol H2O thì đó là dãy đồng đẳng:
A. Anđehit đơn chức no B. Anđehit vòng no
C. Anđehit 2 chức no D. kết quả khác
A
Câu 7: Một thể tích anđehit x mạch hở chỉ phản ứng tối đa hai thể tích H2 cho sản phẩm Y sinh ra tác dụng hết với Na, thu được thể tích H2 đúng bằng thể tích anđehit ban đầu.
Biết các thể tích khí được đo trong cùng điều kiện, chất X là:
Anđehit no đơn chức
B. Anđehit no chứa hai nhóm anđehit
C. Ađehit chưa no chứa một nối đôi
D. Anđehit chưa no hai lần anđehit
B
Dùng dung dịch thuốc tím, dùngAgNO3 / NH3
B. Dùng thuốc thử AgNO3/NH3, dùng nước brom

C.Dùng nước brom, dùng dung dịch thuốc tím
D. A, B đều đúng

Câu 8: Để phân biệt các chất riêng biệt fomalin, axeton, xiclohexen, ta có thể tiến hành theo trình tự nào sau đây?

D
Các mẫu cá ở viện Hải Dương Học (Nha Trang) được bảo quản bằng fomon: